Олигосахариды со свободными полуацетальными группами

Наконец, олигосахариды делят на две большие группы восстанавливающих и невосстанавливающих олигосахаридов. В восстанавливающих сахарах соседние моносахаридные звенья соединяются за счет полуацетального и спиртового гидроксила и последнее звено сохраняет свободный полуацетальный гидроксил. Этот последний при таутомерных превращениях может дать оксо-форму со свободной альдегидной группой. Наличие свободного полуацетального гидроксила (или оксо-группы) обусловливает восстанавливающие свойства олиго-сахаридов и все реакции, свойственные моносахаридам образование гидразонов, озазонов, гликозидов, гликозиламинов, мутаротацию и т. д. К восстанавливающим олигосахаридам относятся дисахариды мальтоза (солодовый сахар) (IV), целлобиоза (V), лактоза (молочный сахар) (VI) [c.9]

Олигосахариды без свободных полуацетальных групп [c.296]

Олигосахариды со свободными полуацетальными группами [c.297]

Большинство природных моносахаридов относится к П-ряду компонентами гликозидов, олиго- и полисахаридов и др. природных веществ являются также преим. моносахариды П-ряда. В водных р-рах моносахариды и восстанавливающие олигосахариды образуют таутомерные формы, между к-рыми устанавливается равновесие (см. Мутаротация). Химич. свойства У. обусловлены наличием большого числа спиртовых групп, карбонильной группы и полуацетального (гликозидного) гидроксила в циклич. формах У. Моносахариды и восстанавливающие олигосахариды, а также У. со свободными полуацетальными группами окисляются до альдоновых к-т или соответствующих олигосахаридов с остатками альдоновых к-т в молекуле. Восстанавливающие свойства полисахаридов выражены слабо. [c.151]

Рафиноза С вНзаОхв- Трисахарид, содержащийся в небольшом количестве в сахарной свекле и являющийся спутником сахарозы. Не обладает сладким вкусом. В молекуле рафинозы нет свободных полуацетальных групп, и она относится к невосстанавливающим олигосахаридам. [c.259]

ДИСАХАРИДЫ (биозы) — группа олигосахаридов, в к-рых содержится по два остатка моносахаридов, связанных гликозидной связью. Д. рассматривают как гликозиды, в к-рых агликон представлен моносахаридом. При действии кислот и ферментов гликозидаз Д. гидролизуются до моносахаридов. Моносахариды, входящие в состав большинства известных Д., представлены гексозами или гексозой и пеитозой. Помимо обычных альдоз и кетоз, в образовании Д. могут принимать участие уроновые к-ты (см. Алъдобиуроно-еые кислоты), аминосахара, сиаловые к-ты и др. В зависимости от того, содержится ли в Д. свободный полуацетальный гидроксил или же полуацетальные гидроксилы обоих моносахаридных компонентов принимают участие в образовании гликозидной связи, Д. делят на 2 группы [c.571]

У. со свободной карбонильной группой дают реакции альдегидов, образуют гидразоны, озазоны и их замещенные. За счет полуацетального гидроксила идет образование гликозидов за счет спиртовых гидроксилов происходит алкилированне, арилирование, ацилирование У., образование эфиров неорганич. к-т. Наличие соседних гидроксилов обусловливает окисление У. йодной к-той, с образованием диальдегидов. У. дают ряд специфич. цветных реакций (с антроном, фенолом и триптофаном в серной к-те и др.) в основе большинства из них лежит образование из моносахаридов фурфурола и его замещенных (при определении полисахаридов в кислой среде идет гидролиз полисахаридов до моносахархщов). В основе количественных определений лежат методы окисления-восстановления и колориметрич. методы (подробнее о свойствах У. см. Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды, Гликозиды). [c.151]

Олигосахариды в зависимости от количества присутствующих мо-носахаридных единиц классифицируются как ди-, три-, тетрасахариды и т. д. Соединение моносахаридных остатков осуществляется при участии либо только полуацетальных гидроксилов, либо одного полу-ацетального и одного спиртового гидроксила. В первом случае образовавшийся олигосахарид будет относиться к группе невосстапавли-вающих (трегалоза, раффиноза), поскольку он не сможет проявлять реакций, характерных для альдегидной группы. Во вто ро М случае, напротив, один из моносахаридов, имеющий свободный полуацетальный гидроксил, может присутствовать в открытой форме и проявлять восстанавливающие свойства, в связи с чем олигосахарид будет относиться к группе восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза и др.)-В образовании восстанавливающих олигосахаридов принимают участие различные спиртовые гидроксилы. Олигосахариды обоих типов существуют в а- и р-аномерных формах. Структура олигосахарида может быть линейной (мальтотриоза) и разветвленной (раффиноза) [c.47]

В зависимости от характера связыванрш моносахаридных остатков различают две группы олигосахаридов восстанавливающие и невосстанавливающие. К восстанавливающим принадлежат дисахариды, в молекулах которых моносахаридные остатки связаны за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила (чаще в положениях 4 или 6) другого моносахарида. Благодаря сохранению у второго моносахарида свободного гликозидного гидроксила такие дисахариды способны к раскрытию цикла с воссозданием открытого таутомера с альдегидной группой, за счет чего они могут быть восстановителями, например участвовать в реакциях мягкого окисления альдегидной группы катионами Ag" и Си . [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология