Кумарандион

Кумарандион-2,3, кислородный аналог изатина, может быть получен различными способами. Конденсацией кумаранона-3 с /г-нитрозодиметил-анилином получают азометин (I), при гидролизе которого образуется дикетон [80]. При аналогичном гидролизе 2-изонитрозокумаранона-З [c.32]

Подобно тому как изатин получается при окислении индиго, кумарандион-2,3 образуется при окислении оксиндиго [54, 80, 101]. [c.33]

Кумарандион-2,3 во всех своих реакциях проявляет химические свойства, характерные как для лактонов, так и для 1,2-дикетонов. При гидролизе раскрывается лактонное кольцо и образуется о-оксифенилглиокси-ловая кислота, которая, будучи а-кетокислотой, теряет окись углерода и дает салициловую кислоту [72]. [c.33]

Только кетонная группа, находящаяся в положении 3, вступает в обычные реакции, характерные для карбонильной группы. Так, кумарандион-2,3 дает 3-фенилгидразон и т. д. [90]. Повидимому, во многие из указанных реакций кумарандион-2,3 может вступать лишь после раскрытия лактонного кольца. Например, при взаимодействии с анилином получается шиффово основание (II). Новое замыкание лактонного кольца может привести к образованию кумарандион-2,3-анила 3. [c.33]

Однако в результате реакции кумарандиона-2,3 с о-фенилендиамином получается обычное хиноксалиновое производное, характерное для 1,2-дикето-нов. Одновременно раскрывается лактонное кольцо [101]. [c.34]

Образование оксиндирубина из кумаранона-3 и кумарандиона-2,3 (стр. 26) также указывает на большую реакционную способность кетогруппы, находящейся в положении 3. [c.34]

Бензофуран-2.3-дикарбоновую кислоту лучше всего получать из кумарандиона-2,3 при помощи следующих реакций [118] [c.39]

Другим важным способом получения тиоиндиго является конденсация тиоиндоксила с 2-анилом 2,3-тионафтенхинона, происходящая при действии кислых агентов [34, 75]. Эта конденсация протекает, возможно, через стадию образования промежуточного 2-а нилино-2,2 -дитиоиндоксила в случае аналогичной реакции 2-анила 2,3-кумарандиона с тиоиндоксилом удалось выделить промежуточное соединение указанного типа [68]. Этот промежуточный продукт в условиях реакции теряет молекулу амина и превращается в индиго. Другие методы получения тиоиндиго рассматриваться не будут, поскольку они аналогичны соответствующим способам синтеза индиго. [c.119]

Следует указать ка различное отношение к диазометапу гетероциклических систем, содержащих азот, кислород и серу. В то время как изатин претерпевает расширение кольца и образует а-окись, кумарандион и тиокумарандион превращаются [c.111]

Образуется ли при действии хлористого алюминия на хлористый оксалил арилоксалилкумарандион или оксикарбоновая кислота (например салициловая кислота), зависит от стабильности кумарандиона. Как было показано, стабильность кумарандионов возрастает в присутствии заместителей в жета-положении, но понижается при заместителях в орто-или /га,оа-положении. [c.395]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология