Моноглюкозиды

В настоящее время, по мнению многих зарубежных и отечественных авторов [46, 309], последней инстанцией доказательства положения С-углеводного заместителя является ЯМР-спектроскопия. Поэтому мы попытались также воспользоваться ею для определения структурных особенностей отдельных С-моноглюкозидов (таблица 7). [c.106]

Однако обнаруживается и такая важная особенность в кинетике изомеризации образующихся С-моноглюкозидов, которая стала объяснимой только иосле выявления закономерностей изомеризации 6- и 8-С-моноглюкозидов. [c.123]

В условиях кислотной изомеризации оба С-моноглюкозида образуют равновесную смесь после 3 часов кислотного воздействия в соотношении 1 1. [c.131]

Попытки произвести расщепление рацемических спиртов в виде эфиров й-оксиметиленкамфоры [84] не увенчались успехом, так как эти соединения плохо кристаллизовались. Большего успеха удалось добиться, исполь уя образование гликозидов [85]. Так, /,/ т/ а с-циклопе[1ган-1 2-днол был превращен в ацетилированный моноглюкозид (или, предпочтительно, диглюкозид) взаимодействием с ацето- [c.411]

Анализ известных и возможных С-моногликозидов показывает, что эти соединения могут быть представлены изомерами положений-6-С- и 8-С-глюкозиды, эпимерами - а- и -глюкозиды и ротационным конфомерами - син- и анти-изомеры. Теоретически возможно обнаружение восьми природных С-моноглюкозидов, структура которых иред-ставлена на схеме 2 [114]. [c.101]

Моногликозидный характер веществ l-VHI определен по удельной интенсивности поглощения при 336 нм в сравнении с таковой для агликона и известных С-моноглюкозидов и С-дигликозидов флавонов (см. таблицу 4). [c.102]

Рисунок 2 - Структурные формулы С-моноглюкозидов апигенина

В заключение разбора ЯМР-спектров С-моноглюкозидов необходимо отметить, что изонеоаврозид подтверждается как анти- изомер неоаврозида по величине диамагнитного сдвига сигнала протона у С-2 (около 0,20-0,30 м.д.) против сигнала у син-изомера (таблица 7). [c.108]

Важные результаты, независимые от установившихся представлений, получили при изученип кинетики изомеризации С-моноглюкозидов. [c.109]

Изучение кинетики изомеризации С-моноглюкозидов флавонов [c.109]

Апигениновые С-моноглюкозиды подвергались кислотному воздействию в течение от нескольких часов до нескольких суток с 1-2 н хлористоводородной кислотой в спиртоводной среде при нагревании на водяной бане (температура 90-95 С). [c.110]

Сравнение полученных данных с результатами других авторов (раб 1ица 9.10) может свидетельствовать, что идентификация выде- яемых С-моноглюкозидов лютеолина с ориентином и гомоориентином должна проводится с привлечением кинетических методов, так как это [c.111]

Продолжая аналогичные исследования с апигениновыми С-моноглюкозидами, образцами которых мы располагали с большим разнообразием ио происхождению, получили следующие результаты. [c.112]

Соотнощение изомеров С-моноглюкозидов апигенина различного происхождения [c.113]

Учитывая ранее рассмотренные методические приемы доказательства структуры С-моноглюкозидов апигенина и лютеолина, использованные нами для обоснования ротационной изомерии гликофлавоноидов, а также структурные особенности изомеров (схема 2), можно сделать следуюшие предварительные заключения из результатов изучения кинетики изомеризации [c.114]

Кинетические различия флавоновых С-моноглюкозидов [c.117]

Из них по 16-17% должны быть представлены 6-син- и 6-антиизомеры при 8-анти-конформации второго С-углеводного заместителя и по 32-33% - 6-син- и 6-анти-изомеры при 8-син-конформации второго заместителя, так как 6-С-р-изомеры моноглюкозидов образуют равновесные смеси в соотношении 1 1, а 8-С-р-изомеры образуют равновесные смеси син- и анти-конфомеров в соотношении 2 1. [c.123]

В связи с этим гидролиз сапонарина и изосапонарина приходится вести ири длительном нагревании (4-6 часов) с 5-10% минеральной кислотой на водяной бане. При этом, наряду с С-моноглюкозидом (сапонаретином), находившимся в исходном гликозиде, появляется и витексин, как продукт изомеризации. [c.126]

В кинетическом изучении гидролиза и изомеризации выделили агликоны (С-моноглюкозиды лютеолина) и D-ксилозу. При стуиенчатом гидролизе вначале выделялся ориентин, а затем появлялся изомерный ему гомоориентин. В равновесном состоянии устанавливается соотношение изомеров 2 1 (ориентин гомоориентин) (см. схему 11а). [c.129]

По данным УФ-спектроскопии (таблица 16) цирконильного комплекса С-моноглюкозидов обнаруживается, что соотношение А В составляет около 50%. [c.131]

Таким образом, по комплексу признаков С-моноглюкозиды ваккарина могут быть охарактеризованы как син- и анти-ротационные конфомеры 6-С-[3-0-глюкопиранозида апигенина. [c.131]

При кислотном гидролизе (0,2% х. юристоводорояная кислота, в 50% этаноле, 90" С, 1 час) из ваккарина в качестве основною продукта выделялись вещества тииа изосапонарина наряду с биозидом и изомерами С-моноглюкозидов. [c.132]

В дальнейших исследованиях, проведенных на.ми в различных родах губоцветных, обнаружены С-моноглюкозиды лютеолина (ориентин и гомоориентин в буквице олиственной, в ряде видов зопника и др.), апигенина (витексин и сапонаретин в видах тимьяна и др.). [c.146]

Частичный гидролиз пеларгонина Если при гидролизе пеларгонина кипячение с 20%-ной соляной кислотой продолжать пе дольше 20—40 сек., то образуется красивый промен<уточный продукт, раствор которого в амиловом спирте обладает сильной желто-зеленой флуоресценцией. В отношении распределения между кислотой и амиловым спиртом он соответствует моноглюкозиду. [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология