Гексагидрокарбазол

В последующем происходит трансформация этого комплекса в гексагидрокарбазол 42-47 или 3-иодтетрагидрохинолин 48-53 по 5-экзо- или 6-энЭо-направлениям (схема 8). Растворители с низким значением нуклеофильности, такие как I4, не влияют на образование карбкатиона (В), в котором в дальнейшем связываются атомы С-2 и азота N. Вероятно, Me N в большей мере [c.272]

Метоксигексагидрокарбазол 43 дает изомер 49 в течение 30 дней. Гексагидрокарбазол 36, без заместителей в ароматическом ядре или N-алкилкарбазолы 39-41 - в течение 3-10 дней превращаются в хинолины 48, 51—53, соответственно. [c.274]

Вероятно, гексагидрокарбазолы 42—47 изомеризуются в соединения 48—53 через стадию образования соли азиридиния 54 (схема 9). [c.275]

Введение М-ацильного или М-метансулфонильного заместителя стабилизирует 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол и поэтому, вероятно, способствует упрощению состава продуктов реакции при циклизации М-ацил- или М-метилсульфонил-ор/ио-(2-циклогексен-1-ил)анилинов под действием иода даже в ацетонитриле ". [c.276]

Метансульфонилирование гексагидрокарбазола 42 дает также амид 67, что указывает на одинаковый механизм циклизации амина 36 и мезилата 64. [c.277]

Для карбазола хараюгерны не только реакщга пиррола, но и реакции бензольных колец. Так, восстановление водородом (смесь цинка и соляной кислоты) приводит к образованию 1,2,3,4,10,11-гексагидрокарбазола [c.130]

ЧТО и в молекуле алкалоида. В то же время необходимую конфигурацию имеет гексагидрокарбазол (СХ), и его поглощение почти неотличимо от поглощения стрихнина [20]. [c.218]

В качестве примера можно привести лактам 11-этил-1,2,3,4,10,11-гекса-гидрокарбазол-1-пропионовой кислоты, который назван [2] лактамом 4а-этил-1,2,3,4,9а-гексагидрокарбазол-1-пропионовой кислоты, очевидно, для того, чтобы подчеркнуть близость атома 11 к атому 4 и атома 10 к атому 9. [c.232]

Механизм рассматриваемой реакции обсужден в работе Паузакера и Шуберта [31]. о-Толилгидразон циклогексанона и фенилгидразон 2-метил-циклогексанона дают в синтезе Борша смесь примерно одинаковых количеств гексагидрокарбазолов VI и VII. [c.236]

Гексагидрокарбазол, Гексагидрокарбазол получается при прямом гидрировании карбазола и тетрагидрокарбазола. Олово и соляная кислота [55] восстанавливают тетрагидрокарбазол в гексагидрокарбазол с почти количественным выходом так же протекает и электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола [56]. Гексагидрокарбазол (X) имеет строение 1,2,3,4,10,11-гексагидропроизводного, что с несомненностью подтверждается получением его из тетрагидрокарбазола. [c.240]

Насыщенность углерод-углеродной связи, находящейся в положении 10—11, может быть доказана, по данным Гарнея, Перкина и Планта, существованием двух стереоизомерных форм гексагидрокарбазола [57]. При восстановлении 900 г тетрагидрокарбазола оловом и соляной кислотой было получено 98% гексагидропроизводного, плавившегося при 99°, и только 1,3% (12 г) стереоизомера, плавившегося при 127°. [c.240]

НОГО циклов происходит в положении 1,2 [59]. Как видно из рассмотрения модели молекулы, транс-гексагидрокарбазол обладает гораздо более напряженной конфигурацией, поэтому считают, что основным продуктом его гидрирования является цис-шаш р. [c.241]

Исчерпывающее метилирование гексагидрокарбазола приводит к образованию преимущественно N-мeтилгeк aгидpoкapбaзoлa наряду с о-(диметил-аминофенил)-1-циклогексеном. [c.249]

При электролитическом восстановлении соединения XXII цис- и трансформы образуются в отношении 12 1, тогда как электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола почти совсем не дает транс-гексагидрокарбазола. [c.280]

Бензольные кольца можно восстанавливать. Дибензофуран гидрируется над платиной, образуя соединение (397 2 = 0), а карбазол восстанавливается цинком в соляной кислоте с образованием смеси цис- и транс-гексагидрокарбазолов (399). Некоторые бензо-тиофены можно окислить хромовой кислотой в хиноны типа (400). Карбазол с бихроматом натрия дает 3, З -дикарбазолил [401]. [c.186]

Стрихнин представляет собой сильное однокислотное основание второй неосновной атом азота содержится в молекуле в виде амидной группы NH—СО. Присутствие этой группы объясняет результат щелочного гидролиза, приводящего к получению стрихниновой кислоты 21H24O3N2, содержащей группы N (трет.), NH и СООН. Так как при этом гидролизе не происходит разрыва молекулы, то, следовательно, группа NH—СО принадлежит циклу. Этот цикл легко вновь замыкается с регенерированием стрихнина. Второй, тоже инертный атом кислорода принадлежит простому эфиру. Присутствие индольного ядра в молекуле стрихнина было доказано окислением азотной кислотой, приводящим к получению пикриновой, 3,5-динитробензойной и 5,7-динитроиндол-2-карбоновой кислот. В иных условиях получается производное гексагидрокарбазола. [c.1009]

К настоящему времени имеются примеры, иллюстрирующие возможность осуществления электрохимическим путем реакции раскрытия и преобразования циклов. Описано получение аминов при восстановлении на платине в жидком аммиаке солей N-мeтил-замещенных индолина, гексагидрокарбазола и тетрагидрохино-лина с выходами 60—80% [485], например [c.62]

Тетрагидрокарбазол восстанавливается до гексагидрокарбазола 186] [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология