Амино метилакридин

В случае 4-амино-5-метилакридина (25) мы сталкиваемся со своеобразным влиянием растворителя на связанное с переносом протона региоселективное равновесие [172]. В водной соляной кислоте в результате протонирования кольцевого атома азота соединения (25) образуется соединение (25а), в то время как в системе этанол —НС1 протон присоединяется преимущественно к первичной аминогруппе с образованием соединения (256). Если же метильная группа в положении 5 отсутствует (т. е. исходным соединением является 4-аминоакридин), то и в той и в другой среде протонируется только кольцевой атом азота. [c.162]

Свойства. Наиболее важные свойства замещенных акридинов, не содержащих аминогруппы, приведены в табл. 1 (стр. 381), где даны также соответствующие ссылки на литературу. Большинство монозамещенных соединений окрашено в желтый цвет, а соли их—в оранжевый. Свойства алкил- и арил-акридинов почти не отличаются от свойств акридина. Хлоргидраты этих соединений значительно более растворимы в липофильных растворителях, чем хлоргидрат акридина. С увеличением числа заместителей (см. напр., гексаметилакридин) растворимость в спирте уменьшается, цвет основания все более приближается к оранжевому, а солей—к пурпурному кроме того, эти соединения не оказывают раздражающего действия. Алкильный радикал в положении 5 содержит активную метиленовую группу (см. выше синтез и ). 5-Метилакридин конденсируется с ароматическими альдегидами, образуя производные стирола [65], и сочетается с диазотированными аминами, давая гидразоны акридин-5-альдегида [66]. 5-Фенилакридин, напротив, нереакционноспособен. Он не изменяется при нагревании с соляной кислотой до 260° или при перегонке над натронной известью. Серная кислота и галогены действуют исключительно на бензольную часть молекулы. [c.381]

Рис. 2, Проводимость смесей бромистого амино-10-метил-акридиния и едкого натра при 0° в 1/256 М растворе. 5-Изомер образует осадок немедленно, 3-изомер—через несколько минут, остальные—через несколько часов, гидроокись 2-амино-10-метилакридииия X—гидроокись 4-амино-10-метилакридиния Д—гидроокись 3-амино-10-метилакридииия О—гидроокись 5-амиио-1 0-метилакридиния -КаВг

Образование четвертичных солей по кольцевому атому азота должно было бы повышать основность акридиновых соединений, но вследствие таутомерных изменений, которым подвергаются четвертичные акридины (стр. 387) р/Скисл. имеет меньшее значение, чем для обычных четвертичных аминов например, в случае гидроокиси N-метилакридиния р/Скисл. = 9,75 [92]. [c.415]

Если аминогруппа в замешенном акридине находится в парафиновой боковой цепи, то независимо от удаленности от ядра электронное взаимодействие между этой группой и акридиновым кольцом почти полностью прекрашается. Это явление хорошо наблюдать на примере ш-амино-З-метилакридина (LXI), в котором первый протон связывается аминогруппой без изменения окраски или флуоресценции. Значение р/Скисл.(9,2) такое же, как у алифатического амина. В более кислых растворах второй протон связывается кольцевым атомом азота, и только тогда спектр и флуоресценция начинают напоминать таковые для катиона акридина. [c.415]

Несмотря на то, что аминоакридины, как правило, присоединяют первый протон к кольцевому атому азота, иногда в силу пространственных факторов аминогруппа ионизируется первой. Так происходит в случае 1,9-диаминоакри-. дина в 1-амино-9-метилакридине в зависимости от температуры в ионизации принимает участие тот или другой атом азота [280]. Спектрографические данные, свидетельствующие о существовании таутомерной кетоформы (XVI [c.417]

Акридины эффективны по отношению к некоторым вирусам и обладают слабой фунгистатической активностью. Из числа отобранных два соединения оказались более активными, чем 5-аминоакридин-(5-амино-1-метилакридин и 2,8-диамино-1,9-диметилакридин), Эти вещества в течение 48 ч при 37° С оказывали летальное действие на одиннадцать разновидностей грамположительных и грамотрица-тельных микроорганизмов в следующих разведениях [c.305]

Альберт и Линнелл изучали влияние положения аминогруппы в молекулах моно- и диаминоакридинов на бактериостатическую активность соединения. 9-Аминоакридин и 9-амино-4-метилакридин оказывают значительное синергетическое действие на антибактериальное действие сульфаниламидов. [c.867]

Корифосфин О ( I787), вероятно хлоргидрат З-амино-6-диме-тиламино-2-метилакридина, нашел применение в производстве искусственной золотой пряжи (пряжи зари ) в Индии хлопчатобумажную нли шелковую нить серебрят п затем покрывают лаком, окрашенным в золотой цвет Корифосфином О. [c.868]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология