Аминохинолин спектр

Спектры 2-аминохинолина и 4-аминохинолина, однако, коренным образом отличаются от спектров других аминохинолинов. Поглощение в кислом растворе несколько больше, чем в нейтральном или основном растворе, однако смещения в сторону длинноволновой части спектра не отмечается. Далее, спектры свободных аминов и их диметильных производных весьма сходны, что подтверждает предположение, согласно которому в разбавленном растворе кислоты первый протон присоединяется к азоту кольца у обоих родственных соединений. Напротив, у. 6-диметиламинохинолина в кислом растворе наблюдается большее смещение в сторону длинноволновой части спектра, чем у 6-аминохинолина. [c.120]

ИК-спектры [146] и дипольные моменты [192] показывают, что аминоформа у-аминопиридина является резонансным гибридом заряженной 21) и незаряженной 20) форм. Таким образом, распределение электронов напоминает распределение в анилине, однако здесь электронные смещения выражены сильнее. Очевидно, что такое распределение зарядов приводит к тому, что первый протон присоединяется к атому азота, находящемуся в цикле. Значительно повышенная основность большинства а- и у-амино-производных по сравнению с их изомерами привела Альберта и Голдэкра [27, 29] к утверждению, что резонансный эффект в катионах значительно больше, чем в нейтральных молекулах. Так, резонанс 24) -> 25), естественно, больше, чем резонанс в нейтральных формах 20)- 21),тш как при последнем происходит разделение зарядов. Беглое рассмотрение аминохинолинов (табл. X) показывает, что наибольшую основность проявляют [c.44]

Противоположность сдвига равновесия по сравнению с соответствующими хинолонами обусловлена тем, что имино-диполяр-ная форма (87) не имеет преимуществ перед амино-диполярной (85) в силу электроотрицательности атомов и общей ароматичности структуры аминоформы (84) с ароматическим гетероциклическим кольцом, обладающей меньшей энергией, чем структура (87) с хинолиниевым кольцом. Изучение УФ- и ИК-спектров аминохинолинов и их солей [ббв] подтвердило приведенные выше выводы, основанные на измерениях значений р/(т. Таким образом, были исправлены прежние ошибочные и противоречивые представления, базировавшиеся в основном на химических данных. [c.241]

Хотя все аминохинолины являются истинными аминосоединениями, 2- и 4-изомеры обладают некоторыми свойствами, отличающими их как от 3-изомера, так и от других изомеров, содержащих аминогруппу в карбоциклическом кольце, свойства которых аналогичны свойствам анилина и нафтиламинов. Все аминохинолины предпочтительно протонируются по азоту цикла, что проявляется в батохромном смещении полосы поглощения в УФ-спектре в кислом растворе, и имеют следующие значения рКа (рКа самого хи нолина 4,94) 2-Ш2 7,34 З-ННз 4,95 4-НН2 9,17 5-ЫН2 5,51 [c.241]

Дополнительным подтверждением образования а-комплекса между хинолином и амидом калия может служить сходство ИК-спектров исследуемого раствора и 2-аминохинолина в области характеристических частот неплоскнх деформационных СН-колебаний (800—950 сл" ) (см. рис. 3). [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология