Гомофталевая кислота производные

Гомофталевая кислота (т. пл. 183°С, разл. р7< к1=3,72 рКк2 = 6,05 диметиловый эфир, т. пл. 42°С), представляющая собой о-карбокси-производное фенилуксусной кислоты, может быть получена из промежуточного нитрила, карбоксифенилацетонитрила (т. пл. 116°С, разл.), образующегося в результате реакции, открытой Вислиценусом (1886). Для получения нитрила расплавленный фталид нагревают с цианистым калием, затем охлажденный плав растворяют в воде, подкисляют и гидролизуют серной кислотой [c.363]

Синтез из Производных гомофталевой кислоты. Гомофталевая кислота (III), получаемая окислением индена (И), легко может быть переведена в ангид-, рид (IV) [1]. Последний существует, очевидно, только в кетонной форме [2]. Однако это вещество, реагируя, дает соединения, получения которых следовало бы ожидать от его энольной формы — 3-оксиизокумарина (V). [c.169]

Изокарбостирилы из изокумаринов. Существуют три метода циклизации, согласно которым цикл замыкается в положения 1,2-,2,3- или 3,4-изохинолино-вого кольца. Поскольку во.всех случаях атомы углерода, которые могли бы войти в положения 1 и 4 изохинолинового цикла, уже связаны с бензольным кольцом, реакция ароматического замещения не имеет места. Исходными веществами могут служить соответственно изокумарины (см. т. 2, стр. 175), производные гомофталевой кислоты и производные фталимидоуксусного эфира, причем при всех реакциях образуются производные изокарбостирила. [c.281]

Гомофталевую кислоту, служащую исходным веществом для синтеза производных изохинолина указанного типа, удобнее всего получать либо сухой перегонкой фталида с цианистым калием с последующим гидролизом образовавшейся о-цианметилбензойной кислоты [115], [c.283]

Эти синтезы приводят к получению гидроксиизохинолинов или к их оксотаутомерам в случае 1- или 3-изомеров. Производные изокумарина, например соединение (6), действием водного или спиртового раствора аммиака или первичного амина превращают в (7) схема (13) . Нагревание диаммониевой соли гомофталевой кислоты (8) дает гомофталимид (9), таутомерную форму 3-гидр-окснизокарбостирила (10) схема (14) . [c.262]

Дегидробензолы реагируют с малоновыми эфирами, давая производные гомофталевой кислоты [23]. Например, реакция диэтилмалоната с о-броманизолом в тетрагидрофуране в присутствии амида натрия с выходом 60% дает 3-метоксигомофталимид при изменении условий реакции могут появляться другие продукты. При использовании в качестве источника дегидробензола бромбен-зола и в качестве растворителя гексаметапола основными продуктами реакции являются диэтилфенилмалонат (20%), моноэтил-гомофталат (10%) и гомофталимид (50%). Механизм образования этих продуктов показан на схеме (22). [c.85]

Изотиоцианаты карбоновых и иминокарбоновых кислот легкс вступают в реакции внутримолекулярной циклизации. Первые на свету превращаются в производные хиназолина и 5-триазина > . Вторые под действием хлоридов железа, алюминия, олова в сероуглероде или тетрахлорэтане могут быть превращены в фенилзамещенны дикарбоновые кислоты, гомофталевые кислоты и производные изо-хинолина или фтальимида > [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология