Диакридилы

Соединения акридина вызвали значительный технический и научный интерес уже в 1871 г., когда Гребе [2] открыл акридин в высококипящей фракции каменноугольной смолы. Соединения акридина послужили исходным материалом для получения обширного ряда оранжевых и желтых основных красителей, а также красных и пурпурных кубовых красителей. Некоторые из них широко применяются и до настояш,его времени. Кроме того, из соединений акридина получают многие важные химиотерапевтические препараты, которые различаются по своей сложности к числу, их относятся как простые моно- и диами-ноакридины (применяются для профилактики и лечения хронического сепсиса ран), так и более сложные производные, которые оказались эффективными при малярии и лямблиозе (хинакрин и акранил). Интерес к соединениям акридина вызывается еш,е и тем, что многие из них обладают сильной флуоресценцией, а некоторые, например диакридилы,—довольно редким свойством хеми-люминесценции ( холодное свечение ). Наконец, акридины применяют и в других разнообразных областях их используют в качестве ингибиторов коррозии, в качестве реагентов для получения некоторых ферментов и для аналитических определений. [c.373]

Соединения типа акридина. Акридин и ею производные имеют наибольшее значение по сравнению с соединениями других степеней окисления. Они характеризуются высокой степенью сопряжения двойных связей, химической устойчивостью и являются типичными ароматическими соединениями температура плавления большинства акридинов находится в пределах от 100 до 300°. Они легко кристаллизуются и дают хорошо образованные и так же легко кристаллизующиеся соли. Большинство этих соединений окрашено в кремовый или желтый цвет, но известны также красные и фиолетовые вещества и небольшое количество голубых и зеленых. Большинство из них сильно флуоресцирует в дневном или в ультрафиолетовом свете, выделенном при помощи фильтров (линия ртути 3650 Д.). Флуоресценция характерна больше для оснований, чем для солей. Хемилюминесценция наблюдается только у диакридилов. Акридин, некоторые монометилакридины и нитрохлор акридины, а также небольшое число других производных (главным образом 5-хлор-, 1-нитро-, 4-амино- и 1- и 2-ацетами-доакридины, но не их изомеры) раздражают слизистые оболочки носа и глаз. Эти явления носят временный характер и их легко можно избежать. [c.374]

Галогенопроизводные акридинов по своим свойствам очень напоминают соответствующие метильные производные, за исключением тех случаев, когда галоген находится в положении 5, где он проявляет еще большую реакционную способность, чем в 4-хлорхинолине. 5-Хлоракридин растворим в разбавленной соляной кислоте, но раствор быстро делается мутным, так как хлорпроизводное гидролизуется в акридон. Гидролиз каталитически ускоряется даже следами кислоты, и потому при работе, когда не исключен доступ влаги, 5-хлоракридин следует применять в охлажденном виде либо слегка подщелочив его (аммиаком). 5-Хлоракридины являются ценными промежуточными веществами при синтезе других соединений, например акридонов (нагревание с 2 н. раствором НС1 при 100° в течение 1 часа), алкокси- и арилоксиакридинов (см. выше метод ж- ), аминоакридинов (стр. 389), акридинов (стр. 375) и 5,5 -диакридилов (нагревание с медью) (стр. 410). [c.381]

СИНТЕЗЫ и СВОЙСТВА ДИАКРИДИЛОВ И ДРУГИХ БИМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.409]

В подавляющем числе методов, применяемых в хемилюминесцент-ном анализе, используют люминол — гидразид 3-аминофталевой кислоты и люцигенин — Л ,Ж -диметил-9,9-диакридилий нитрат. Иногда индикаторами при титровании служит лофин(2,4,5-трифенилимида-зол), редко — олеиновая кислота, пирогаллол, рибофлавин (9, 17, 18] недавно предложены и некоторые другие вещества [7, 9]. [c.286]

В жпдкофазных реакциях X. наблюдается гл. обр. в реакциях окисления молекулярным кислородом, перекисью водорода, гипохлоритами и др. окислителями. Яркая X. сопровождает окисление сложных органич. веществ — циклич. гидразидов фталевой к-ты (люминол), солей диакридилия (люцигенин), реактивов Гриньяра и др. Слабая X. регистрируется в реакциях окисления большого числа углеводородов, спиртов, кетонов, кислот, полимерных материалов и др. [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология