Соединения типа акридина

Особый интерес представляет взаимодействие нуклеиновых кислот с некоторыми полициклическими ароматическими (основными) красителями, катионы которых имеют плоское строение. Примером таких соединений могут служить акридины (профлавин, акридиновый оранжевый и т. д.). Красители этого типа уже давно используются для окрашивания биологических объектов. Избирательно связываясь с ДНК или РНК, они переводят их в видимую форму. Этот эффект легко наблюдать по поглощению или флуоресценции красителей. В последнее время такие красители приобрели исключительно важное значение как мутагены, обладающие селективным действием, а именно способностью вызывать вставки или делеции (т. е. включение или выпадение единичных нуклеотидов) при репликации ДНК и таким путем специфически подавлять эту репликацию (см. стр. 492). [c.148]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Некоторые гетероциклические азотистые соединения — напр., кар-базол, акридин и их производные — обладают заметной токсичностью. Токсические свойства соединений этого типа еще весьма мало изучены. [c.26]

Соединения типа акридана. По своим химическим свойствам акрида ны очень близки к дифениламинам, от которых отличаются только наличием метиленовой группы. Они также проявляют ароматические свойства, но система двойных связей в них сопряжена не на всем протяжении, и акриданы легко окисляются (в некоторых случаях просто воздухом) в соответствующие акридины. Температура плавления акриданов обычно немного выше, чем для соответствующих акридинов, НО кристаллизуются они так же хорошо. Они белого (иногда желтого) цвета, флуоресцируют слабо или вовсе не флуоресцируют и не проявляют ОСНОВНЫХ свойств (за исключением аминопроизводных) из соединений этого типа только акридан-5-сульфокислота раздражающе действует на слизистые оболочки. [c.375]

Упражнение 64. Известно, что гетероциклическое соединение В представляет собой либо замещенный акридин, либо замещенный фенантридин. Оба типа этих соединений имеют характерные спектры, поэтому с помощью УФ-спектроскопии можно определить, к какому из упомянутых классов относится соединение О. [c.171]

Металлоорганические соединения. С литийалкилами и литий-арилами (реактивы Гриньяра, за исключением ал.1и.1ьп01 0 ироиз-водного, обычно дают небольшие выходы) пиридин образует 2-алкил- и 2-арилироизводные (например, в ксилоле при 100°). При более низких температурах образуются также соответствующие дигидропиридины (355 или его таутомер). Бензопиридины замещаются в одно из а-положений, если оба эти положения не заняты. Из хинолина и изохинолина дигидропроизводные образуются легче, чем из пиридина. Основным продуктом реакции акридина является соединение (356). Соответствующие реакции с М-окисями дают а-замещенные ароматические соединения путем отщепления гидроксильных ионов от промежуточно образующихся соединений типа (357), но с низкими выходами вследствие окисления металлоорганических соединений М -окисями. [c.66]

Соединения типа акридина. Акридин и ею производные имеют наибольшее значение по сравнению с соединениями других степеней окисления. Они характеризуются высокой степенью сопряжения двойных связей, химической устойчивостью и являются типичными ароматическими соединениями температура плавления большинства акридинов находится в пределах от 100 до 300°. Они легко кристаллизуются и дают хорошо образованные и так же легко кристаллизующиеся соли. Большинство этих соединений окрашено в кремовый или желтый цвет, но известны также красные и фиолетовые вещества и небольшое количество голубых и зеленых. Большинство из них сильно флуоресцирует в дневном или в ультрафиолетовом свете, выделенном при помощи фильтров (линия ртути 3650 Д.). Флуоресценция характерна больше для оснований, чем для солей. Хемилюминесценция наблюдается только у диакридилов. Акридин, некоторые монометилакридины и нитрохлор акридины, а также небольшое число других производных (главным образом 5-хлор-, 1-нитро-, 4-амино- и 1- и 2-ацетами-доакридины, но не их изомеры) раздражают слизистые оболочки носа и глаз. Эти явления носят временный характер и их легко можно избежать. [c.374]

Содержание азота в ТНО составляет 0,2 - 0,6 % масс. Установлено, что азотсодержащие соединения в ТНО относятся преимущественно к структурам с третичным атомом азота. Среди них преобладают алкил- и циклоалкилпроизводные пиридинов, хинолинов, акридинов и нейтральные соединения типа пиррола, индола и карбазола. В остатках высокосернистых нефтей распределение основных азотистых соединений примерно следующее (в % от общего их содержания) [c.364]

Соединения типа акридона. Акридоны удобнее всего рассматривать как циклические винилоги амидов кислот. Они представляют собой ассоциированные, высоко плавящиеся и довольно слабо растворимые соединения, которые лучше всего перекристаллизовывать из пиридина или высококипящих растворителей. Химически ОНИ очень устойчивы, и при восстановлении их в акридины приходится преодолевать высокий энергетический барьер, следствием чею является последующая стадия восстановления с об13азованием акриданов. Процесс восстановления до акридана, однако, не имеет существенного значения, так как акриданы легко окисляются в акридины и более глубоко эта реакция уже не протекает. Существуют и другие пути превращения акридонов в акридины, не включающие непосредственного восстановления. [c.375]

Как уже было отмечено ранее (см. разд. 11.6.3.6), сульфинилкарбанионы присоединяются к соединениям с поляризованными С=С Связями разных типов с образованием интермедиатов, которые способны претерпевать дальнейшие превращения. В тех случаях, когда реагентом является натриевая соль (106), в растворе ДМСО обычно идет метилирование. Подобная реакция метилирования нашла широкое применение в ряду конденсированных ароматических соединений типа антрацена, фенантрена и их азотистых аналогов, таких, как хинолины и акридин [103]. Возможно также эффективное -метилирование стильбенов и стильбазолов 102]. Как предполагают, механизм реакции включает стадию присоединения (106) к сопряженной системе с последующим элиминированием метансульфената и 1,3-сдвигом водорода (уравнение 81). [c.290]

Кроме соединений типа СпИг -бМ, при лок совааии образуются другие содержащие азот соединения основного характера и более сложиото состава, условно причисляемые к пиридиновым основаниям (хинолин, изохинолин, хииальдян, акридин и др.). [c.42]

Интересный случай перемещения водорода представляет комбинация гидроароматическое соединение — ароматическое гетероциклическое соединение. Установлено, что эфир Ганча превращает хинолин и изохинолин в их тетрагидропроизводные, а акридин и фенантридин в их дигидропроизводные. Аналогично при взаимодействии 1,2-дигидрохинолина с акридином образуется дигидроакридин. Вполне возможно, что реакция может быть использована для оценки сравнительной легкости гидрирования гетероциклических соединений этого типа и что полученные таким образом результаты удастся связать с теоретическими данными. [c.349]

Свойства. Все акриданы, за исключением 5,5-дизамещенных (или 10-мо-нозамещенных), легко окисляются на воздухе (в твердом состоянии они окисляются труднее). Окисление акриданов в акридины бихроматом калия или хлорным железом описано на стр. 379 и сл. Те 5-замещенные акриданы, которые действительно являются псевдооснованиями четвертичных солей акридина (стр. 403), превращаются в эти соли при обработке кислотой. Среди акриданов и хлоргидратов соответствующих акридинов хорошо известны окрашенные соединения, по типу напоминающие хингидрон [79, 232]. 3-Аминоакриданы с двумя заместителями в положении 5 легко окисляются с образованием интенсивно окрашенных веществ (например, соединение Ь), которые Керманн [233] назвал карбазимами. Соответствующие производные 3-оксиакридана были названы карбазонами [234]. [c.407]

Высокомолекулярные первичные амины — -гексадециламин и н-октадециламин — как вещества, образующие стойкие пленки на поверхности металлов, предлагается использовать также для защиты от коррозии паровых установок, что свидетельствует об универсальности присадки. При этом 2 г амина, введенного в паровую зону, достаточно для надежной защиты металла установки от кислородной и углекислотной коррозии [43]. Ингибиторами коррозии черных металлов, вызываемой парами сероводорода, являются азотистые гетероциклические соединения, гомологи пиридина, хинолинов, акридина и их смеси [44]. Смесь азотистых соединений такого типа, извлеченная из средних нефтяных дистиллятов, [c.287]

Полярометрическое (с капельным ртутным электродом) или амперометрическое (с твердыми электродами) титрование сравнимо по точности ( 0,2—0,3%) с потенциометрическим титрованием. В титровании такого типа неактивное соединение титруют полярографически активным титрантом, или наоборот титрование возможно также, если активны оба агента. В ходе титрования при постоянном потенциале измеряется ток, который соответствует предельному току одного компонента, и наносится на график в зависимости от объема титранта. Если при приложенном потенциале активны оба вещества, получается V-образная зависимость если активно лишь одно вещество, получается L-образная кривая (или обратная ей). Точкам эквивалентности соответствуют точки излома этих кривых. Однако применение этого метода в органическом анализе довольно ограничено, хотя разработаны практические методики титрования неактивных морфина [122] и цефэлина [123] диазотированной сульфаниловой кислотой [65], а производных акридина, являющихся лекарственными средствами, — бихроматом калия [15]. В других случаях полярометрическое титрование гетероциклов основано на реакциях осаждения (например, алкалоидов — гетерополикислотами [307]) и не является специфичным. По этой причине не следует переоценивать роль полярометрического титрования в анализе гетероциклов. [c.261]

В дестиллатах крекинга не встречались соединения неароматического типа, как это преобладало в дестиллатах прямой гонки дестиллаты крекинга содержали основания только ароматического ряда. Ароматические основания являются, очевидно, продуктом пиролиза более сложно построенных молекул. Неароматичес1 ие основания, очевидно, являются неустойчивыми при температуре крекинга и претерпевают дезалкилирование, дегидрирование и перегруппировки, образуя более устойчивые соединения ароматического типа. С тех пор как из сырого акридина был выделен дигидроакридин [43], было предположено присутствие неароматических оснований наряду с ароматическими в дегте каменных углей. [c.117]

Сравнивая положение и интенсивность полос поглощения 8 спектре соединения О со спектрами акридина (рис. 48) и фенан-тридина (рис. 49), решить, к какому из этих двух типов гетеро-циклов относится О. Спектры на рис. 48 и 49 изображены в шкале, линейной относительно волновых чисел. [c.171]

Помимо перечисленных выше углеводородов в маслах содержатся природные малорастворимые ПАВ и асфальтосмолистые вещества. Маслорастворимые ПАВ представляют собой сернистые, азотистые и кислородосодержащие соединения. Из сернистых соединений используют сульфиды и меркаптаны. Азотистые соединения масел условно подразделяют на основные и нейтральные. К основным относят сильные азотистые основания, такие, как гетероциклические соединения (гомологи пиридина, хинолина, изохинолина, акридина). Гетероциклические азотистые соединения и их производные являются природными маслорастворимыми ингибиторами коррозии. Нейтральные азотистые соединения — гохюлоги пиррола, индола, карбазола и различные вещества типа амидов. [c.15]

Трудность выделения и идентификации азотсодержащих соединений связана с их преимущественным содержанием в остатках, а именно в смолисто-асфальтеновой части нефти. Осложняющим фактором является и то, что азотсодержащие соединения в нефтях представлены двумя химическими типами— основного и нейтрального характера. В настоящее время в нефтях идентифицировано несколько десятков азотсодержащих соединений соединения нейтрального характера — пиррол, индол, карбазол и их производные, а также амиды кислот основного характера — анилин, пиридин, хинолин, акридин, фе-наитридин и их производные. Азот содержится также в пир-рольных фрагментах молекул порфиринов. [c.85]

Смотреть страницы где упоминается термин Соединения типа акридина: [c.27] [c.27] [c.36] [c.355] [c.58] [c.389] [c.389] [c.67] [c.5] [c.187] [c.117] [c.291] [c.215] [c.378] [c.430] [c.378] [c.407] [c.430] [c.86] [c.254] [c.930] [c.302] [c.618] [c.45] [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология