Метод Рейссерта

Уже во время восстановления происходит замыкание цикла с отщеплением воды и образованием ожидаемой индолил-2-карбоновой кислоты (VI), которая и выделяется из реакционной смеси. При нагревании этой кислоты выше ее температуры плавления происходит отщепление двуокиси углерода, причем получается индол (VII). Шорыгин и Полякова [105] устаноЕили, чта из изученных ими методов синтеза индола наилучшие результаты дает метод Рейссерта [106]. Этот метод, в том виде, как он описан выше, применяется обычно для получения индолов, замещенных в ароматическом кольце. Некоторые примеры, иллюстрирующие приложение рассматриваемого метода, приведены в табл. 2. Хотя в большинстве случаев для конденсации с этиловым эфиром щавелевой кислоты в качестве катализатора применяют этилат натрия, Блейк и Перкин [108] нашли, что з присутствии указанного катализатора 2-нитро-6-метокситолуол в реакцию не вступает и что для этой реакции необходим алкоголят калия. [c.14]

Кермак, Перкин и Робинсон [109] расширили метод Рейссерта и применили его для синтеза некоторых 3-замещенных индолов. Метилированием натриевого производного этилового эфира о-нитрофенилпировиноградной кислоты (VIИ) и последующим восстановлением образовавшегося этилового эфира Р-метил-Р-(о-нитрофенил)пировиноградиой кислоты (IX) можно получить этиловый эфир З-метилиндол-2-карбоновой кислоты (X). [c.15]

Интересно отметить, что нельзя удовлетворительно провести гидролиз азлактона, полученного из гиппуровой кислоты [115, 116]. Робинсон и Хилл [117] использовали азлактон гиппуровой кислоты в новом способе синтеза индола, имеюш,ем сходство с методом Рейссерта. Эти авторы установили, что азлактон 2-метокси-3,5-динитробензальдегида (XVI) при обработке его в запаянной трубке раствором аммиака в метиловом спирте дает амид 5,7-динитроиндол-2-карбоновой кислоты (XVII). [c.16]

Синтез Липпа [153]. Этот синтез и следующие за ним девять синтезов имеют формальную аналогию с методом Рейссерта, поскольку в каждом из них гетерокольцо образуется при замыкании цикла за счет двух атомов углерода боковой цепи о-аминофенильных соединений. Аминопроизводные получают обычно из соответствующих о-нитросоединений. [c.27]

Вероятно, наиболее удобными методами получения хинальдиновой кислоты являются методы, предложенные Рейссертом [642] и Хэммиком [643]. В методе Рейссерта 1-бензоил-2-циано-1,2-дигидрохинолин (П) (стр. 197) размешивается с концентрированной соляной кислотой при комнатной температуре. Если на соединение П подействовать пятихлористым фосфором, то образуется нитрил хинальдиновой кислоты [644]. [c.144]

Замещенные 1,2-дигидроизохинолины (31) образуются как продукты присоединения к изохинолину алкиллития см. схему (27) , а также по методу Рейссерта см. схему (17) . Они пред- [c.274]

На этой стадии синтеза использован метод Рейссерта [3J и Гросхейнца [4]. Этот метод подробно рассмотрен в обзоре Мо-зеттига [5]. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология