Бромпиримидин

Дополнительно образуется до 2% 2-аминоизомера Аналогичным путем 5-фенил- и 5-бромпиримидины превращаются в соответствующие 4-аминосоединения. Детальные ис-ледования реакции аминирования 4-фенилпиримидина 17 (схема 13) показали, что период времени между растворением исходного пиримидина в КМНг /КНз и добавлением КМпОд в значительной мере определяет направление реакции. Если КМПО4 добавляют спустя одну минуту, то реакционная масса состоит из [c.110]

Высказано предположение, что 5,6-дегидропиримидины образуются в качестве промежуточных продуктов в реакциях 4-заме-щенных 5-бромпиримидинов с амидом натрия реакция включает депротонирование метильной группы присоединение ЫНг идет исключительно по Сб-атому. [c.148]

В 5-бромпиримидинах замещение галогена атомом металла происходит при очень низкой температуре. При более высоких температурах (—80° С) реакция замещения сопровождается присоединением. [c.148]

Литиевые производные пиримидинов, пиразинов и пиридазинов можно превратить при взаимодействии с хлоридом цинка в соответствующие цинкорганические соединения [54], которые более стабильны и используются в различных катализируемых палладием реакциях сочетания (разд. 11.5.2). При взаимодействии 5-бромпиримидина с я-бутилмагнийбромидом было получено соответствующее магнийорганическое производное. Церийорганические соединения, использование которых в реакциях с енолизующимися кетонами приводит к лучшим результатам, чем использование литийорганических производных в тех же реакциях, также можно получить из бром- и литийпиримидинов [55]. [c.267]

Присущая фурановым ядрам высокая реакционная способность может быть продемонстрирована на примере реакции фурфурола с избытком галогена, приводящей к образованию мукогалогеновых кислот мукобромная кислота реагируете формамидом, давая 5-бромпиримидин [20]. В контролируемых же условиях метилфуроат можно непосредственно превратить в его 5-монобром- или [c.382]

Диэтокси-6-бромпиримидин, полученный из 2,4,6-трибромпиримидина и этилата натрия, реагирует с магнием в тетрагидрофуране при —30°, образуя соответствующее магнийорганическое производное последнее в свою очередь может быть карбоксилировано в карбоновую кислоту. С более высокими выхо- [c.220]

Бромпиримидины были получены при помощи следующих реакций. [c.243]

Из этой группы производных пиримидина практическое применение в качестве регулятора роста растений нашел препарат анцимидол. Его получают по реакции 4-метоксифенилциклопро-пилкетона с 5-бромпиримидином в присутствии бутиллития или других подобных соединений (схема 95). Реакцию проводят в смеси эфира с тетрагидрофураном при температуре около —70°С (охлаждение жидким азотом) [533]. [c.591]

В аналогичных условиях получают диарилпиримидилмета-нолы с фунгицидной активностью [533], исходя из диарилкето-нов и 5-бромпиримидина в присутствии бутиллития (схема 96). Реакцию также проводят при —70°С в атмосфере азота. Исходный 5-бромпиримидин с 80—88 7о-ным выходом синтезируют прямым бромированием гидрохлорида пиримидина [534]. Процесс ведут в растворе нитробензола при 125—135°С. По окончании реакции раствор разбавляют бензолом, продукт отфильтровывают, промывая бензолом, обрабатывают карбонатом натрия и перегоняют с водяным паром. Высушенный препарат имеет т. пл. 73—75 °С. Следует указать, что 5-бромпиримидин служит основным полупродуктом для синтеза системных фунгицидов из диарил (пиримидил-5) метанолов. [c.591]

Пиримидин отличается от пиразина и пиридазина тем, что его атом С-5 не занимает а- или 7-положения к циклическим атомам азота, и поэтому замещенные по С-5 должны по своей реакционной способности приближаться к соответствующим производным бензола. И действительно, обработка 5-бромпиримидина бутиллитием при — 100°С дает 5-литийпроизводное, хотя уже при —80 °С реакция осложняется присоединением бутиллития к пиримидиновому кольцу. [c.137]

Хорошим системным фунгицидом является триаримол , активный против ряда грибковых болезней, в том числе парши и мучнистой росы яблонь. Подробности о методе синтеза этого препарата не сообщаются известно только, что заключительной стадией процесса служит конденсация 5-бромпиримидина с 2,4-дихлорбензофеноном в присутствии н-бутиллития [c.493]

Красители — производные хлор- и бромпиримидинов, содержащие мостик X общей структуры [c.80]

Получают взаимодействием 5-бромпиримидина с (4-фторфенил)-2-хлорфе-нилкетоном в присутствии бутилата лития. [c.250]

Получают взаимодействием 5-бромпиримидина с 2-хлорфенил-(4-хлорфенил)-кетоном в присутствии бутиллития при низких температурах. [c.264]

При реакции 5-бромпиримидина (113) с пиперидином при 106 °(3 образуется с выходом 30% 4-пиперидилпиримидин (114). Предположение о том, что такая реакция аминирования протекает через (112), подтверждается тем фактом, что добавление анилина или этанола подавляет реакцию . Однако при обработке (113) пиперидидом лития и пиперидином в кипящем эфире совершенно не образуются пиперидилпроизводные. Этот отрицательный результат объясняют гипотетическим первичным образованием ста бильного 5-бром-4-литийпиримидина. [c.234]

Аминирование 5-бромпиримидина дает лишь следы аминопи-римидина, если реакцию проводить действием амида калия в жидком аммиаке . 5-Фторпиримидин, подобно 5-фторпиридину, под действием амида калия превращается не в 4,5-дегидропроизводное, а в анион, реагирующий со второй молекулой субстрата. Прн этом образуется 5,5 -дифтор-4,4 -бипиримидин Сообщалось, что [c.235]

Получают взаимодействием 5-бромпиримидина с (4-метоксифенил)циклопро-пилкетоном и бутиллитием. [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология