Пиразин резонанс

Интересно, что структуры I и II, которые должны являться главными формами резонансной структуры, не эквивалентны. Расчеты показывают, что структура I более устойчива и что энергия резонанса для нее равна только 22 ккал/моль, в то время как для пиримидина и для пиразина она составляет [c.93]

Высокие значения энергии резонанса были обнаружены для большого числа циклических систем, обладающих, подобно бензолу, замкнутой мезомерией и характеризующихся высокой устойчивостью. Примером могут служить многие шестичленные циклы, в которых/атомы углерода бензольного кольца замещены азотом пиридин, пиримидин, пиразин и т. п. [c.53]

В пиридине, пиразине и родственных шестичленных гетероциклических молекулах, как и в бензоле, имеет место резонанс между структурами Кекуле. В результате этого молекулы плоские и стабилизованы примерно на 40 ккал/мол. Опытные значения межатомных расстояний в этих молеку- [c.222]

Следует отметить, что недавно были получены и бисчетвертич-ные соли пиразинов и пиримидинов [9]. Обнаружено, что спиртовые растворы всех бисчетвертичных пиразиниевых солей в спектрах электронного парамагнитного резонанса дают сильные сигналы, обусловленные, по-видимому, наличием в растворах радикал-катио-нов типа X, возникновение которых вызвано стремлением делока-лизовать неравномерное распределение электронной плотности в цикле. [c.271]

В ненасыщенных шестичленных циклах атом азота может замещать атом углерода с образованием гетероциклических ароматических соединений. Резонансная стабилизация в этих соединениях сопоставима со стабилизацией в бензоле, однако точное сравнение невозможно из-за неопределенности при установлении прочности нормальной связи С = N. Согласно Бедфорду, Бизеру и Мортимеру [93], энергия резонанса пиридина и пиразина равна соответственно 32 и 24 ккал1молъ, а бензола 36 ппалЫолъ. Представление о резонансе важно также для объяснения барьеров, препятствующих внутреннему вращению. Нитрогруппа в алифатических соединениях вращается свободно, по если она присоединена к бензольному кольцу, то возможен резонанс, включающий структуру [ИЗО] [c.518]

Пиридазин (т. пл. 6,4 °С, т. кип. 207 °С) — очень слабое основание, слабее пиридина, но все же сильнее пиримидина и пиразина. Рассчитана энергия резонанса пиридазина, равная 22 ккал/моль. Электрофильным замещениям пиридазин не поддается. Атомы хлора в хлорпиридазинах, особенно в положениях 3 и 6, обладают такой же подвижностью, как в -нитрохлорбензоле. Дноксипиридазину (гидразиду малеиновой кислоты) более свойственны, однако, реакции в форме б. [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология