Метил хлор триазол

Аммонолиз галогенпроизводных вв -триазолов. При образовании 4-анилино-1,2,3-триазола при нагревании 1-фенил-5-хлор-1,2,3-триазола со спиртовым раствором аммиака [18], по-видимому, сначала происходит замещение атома хлора аминогруппой, как это видно на примере получения 1-метил- [c.318]

Аммонолиз галогенпроизводных в0 -триазолов. При образовании 4-анилино-1,2,3-триазола при нагревании 1-фенил-5-хлор-1,2,3-триазола со спиртовым раствором аммиака [18], по-видимому, сначала происходит замещение атома хлора аминогруппой, как это видно на примере получения 1-метил-5 анилино-1,2,3-триазола при действии анилина на 1-метил-5-хлор-1,2,3-триазол [18] [c.318]

Прямое нуклеофильное аминирование триазолов, как 1 всех других азолов, неизвестно, но в этом ряду вполне возможен обмен галогена иа аминогруппу. В 1-метил-1Я-1,2,3-триазолах атом хлора замещается в положении 5, но не у С-4 схема (42) . Если этот процесс идет по бимолекулярному механизму присоеди-нения-отщепления, то здесь более выгоден интермедиат 5-заме- [c.459]

В 1947 г. установили, что при взаимодействии триазола с бромом образуется 4,5-дибром-1,2,3-триазол [123]. Хлор в воде при 0°, в водном растворе ацетата натрия при 90°, в уксусной кислоте при 20 или 100°, а также в присутствии железа или иода не хлорирует триазола [103]. Однако хлор в водной среде реагирует с 1-метил-1,2,3-триазолом, давая 1-метил-4-хлор-1,2,3-три-азол, а хлор, бром или иод в хлороформе превращают 4-метил-1,2,3-триазол [c.316]

Диазотированные аминотриазолы. Диазотированные аминогруппы, связанные с атомом азота или углерода, легко замещаются водородом. Один из методов получения триазола состоит в обработке 1-амино-1,2,3-триазола смесью окислов азота [50]. Замещение аминогруппы водородом при диазотировании является типичным для. Ы-аминоазолов и наблюдалось, в частности, у 1-амино-4,5-дифенил- и 4,5-диметил-1,2,3-триазолов [132, 133]. Диазотирование 2-фенил-4-амино-5-окси-1,2,3-триазола и последующее нагревание с порошком меди дает 2-фенил-4-окси-1,2,3-триазол [134]. В реакции Зандмейера диазотированный 1,4-дифенил-5-амино-1,2,3-триазол, обработанный хлоридом меди (I), превращается в 1,4-дифенил-5-хлор-1,2,3-триазол [135]. Из диазотированных амино-1,2,3-триазолов были также получены соответствующие окситриазолы. Кипячение в воде диазотированного 2-фенил-4-метил-5-амино-1,2,3-триазола дает ожидаемый окситриазол [136]. Другие типичные диазореакции представлены сочетанием диазотированного 1-фенил- [c.318]

Различные реакции. Атом галогена у углерода в силии-триазоле менее реакционноспособен, чем в вицинальном триазоле. При кипячении в 20%-ном растворе едкого натра 3-иод-1,2,4-триазол не изменяется [282]. Действие дымящей азотной кислоты на 3-бром- или З-иод-1,2,4-триазол вызывает образование нитрата триазола, тогда как З-хлор-1,2,4-триазол не вступает в реакцию [2821. При нагревании З-хлор-1,2,4-триазолов с фосфором и иодистым водородом в течение 5 час при 160° получаются соответствующие триазолы [188]. Образование 5-окси-7-метил-1,2,8-триазаиндолизина (XXIV) из 3-бром-1,2,4-триазола и амида ацетоуксусной кислоты в кипящем этаноле требует замещения атома брома. Предположение [289], что 3-амино-1,2,4-триазол является промежуточным продуктом (см. стр. 342), находится в противоречии с инертностью галогенпроизводных -триазолов. [c.345]

При взаимодействии триазола с бромом образуется 4,5-дибром-1,2,3-триазол [47]. Хлор не взаимодействует с триазолом. Однако, в водной среде он реагирует с 1-метил-1,2,3-триазолом, давая 1 метил-4-хлор- [c.6]

При попытке хлорировать 1,2,3-триазол и его 2-метилпроизвод-ное выделены только H l-соли, но из 1-метил-1 Я-1,2,3-триазола получен 1-метил-4-хлор-1 Я-1,2,3-триазол. Бромирование идет легче и дает в случае 1,2,3-триазола 4,5-дибромсоединение, а с избытком гипобромита— 1,4,5-трибромпроизводное. Электрофилы кислой природы реагируют лищь с трудом. Так, нитрование [c.455]

Хлор-1 -метил-6-фенил-4Я-[ 1,2,4]-триазоло(4,За)-( 1,4)бензо-диазенин [c.436]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. ЯПП. ВаАИМОДЕЙСТВИЕ 1-МЕТИЛ-3-НИТРО-5-ХЛОР-1,2,4-ТРИАЗОЛА С АМИНАМИ В ВОДНО-МЕТАНОЛЬНЫХ СЩСЯХ [c.563]

Таблица I. Экспериментальные константы скорости реакции 1-метил-3-нитро-5-хлор.-1 2Л Триазо-ла с метиламином и диэтиламином в среде мегаяол-вода и их активационные параметры (йд даны при соотношении амин/триазол-20Д).

Таблица 3. Констангы скорости заыещения галогена на анино-группу в 1-метил-3-нитро-5-хлор-1,2,4 триазоле в среде метанол/Бода - 5/95 мол. проп. и их активационные параметры.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология