Гетероциклических соединений нитросоединений

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Гетероциклические соединения рассмотрим отдельно, а сейчас остановимся на аминах, нитросоединениях, иитрилах и солях диазония. [c.126]

При нитровании одной азотной кислотой удалось нолучихь ряд нитросоединений, хотя в большинстве случаев Нйтрующар смесь и другир нитрующие агенты дают лучший реЗул ащ. Даже в случае применения для нитрования ароматических гетероциклических соединений безводной азотной иэ ь [c.19]

В настоящее время предложено большое число каталитических систем, осуществляющих реакции гидрирования молекулярным водородом различных ненасыщенных соединений алкенов, алканов, диенов, ароматических и гетероциклических соединений, альдегидов, кетонов, нитросоединений. Путем подбора соответствующих катализаторов и условий реакции удается достичь высокой степени селективности и осуществить реакции с получением асимметричных соединений. [c.541]

Отрыв гидрид-иона от атома углерода удается наблюдать почти во всех классах органических соединений. В настоящее время имеются данные, позволяющие, хотя ц с различной степенью достоверности, сделать вывод о гидридной подвижности водорода в углеводородах, спиртах, алкоголятах, простых эфирах, металлоорганических соединениях, альдегидах, муравьиной кислоте и ее солях, аминах, нитросоединениях и в некоторых гетероциклических соединениях. [c.37]

Синтетические органические вещества, содержащие азот, очень разнообразны. К ним относятся нитросоединения, амины, азосоединения, аминокислоты, амиды кислот, цианистые соединения, многие гетероциклические соединения и др. Некоторые из них под действием серной кислоты образуют аммиак, другие в этих условиях выделяют свободный азот или окислы азота. К природным азотистым соединениям относятся такие важнейшие вещества, как белки. [c.411]

В жидком аммиаке проявляют свойства кислот не только общеизвестные сильные, слабые и очень слабые в воде кислоты, но и ароматические амины, алифатические нитросоединения, гетероциклические соединения (пиррол, индол, карбазон и др.), углеводы и даже углеводороды (ацетилен, трифенилметан и др.). [c.28]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно амино-алкилировать ароматические соединения, которые легко поддаются электрофильному замещению (см. табл. 85), например фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким образом получают грамин [c.170]

Подобно углеводородам, гетероциклические соединения служат основой для получения множества разнообразных производных, имеющих в молекулах различные заместители. Так, существуют гетероциклические галоид- и оксипроизводные, альдегиды и кетоны, карбоновые и сульфокислоты, нитросоединения, амины и т. д. Свойства соответствующих гетероциклических соединений оказываются в общем сходными со свойствами аналогичных нециклических или карбоциклических соединений. Это обстоятельство существенно облегчает изучение гетероциклических соединений, превращая его во многом в повторение уже пройденного. При изложении материала мы будем больше обращать внимания на различия в свойствах, чем на сходство. [c.407]

В среде большинства нитросоединений, аминов, амидов, нитри лов, простых и сложных эфиров, кетонов, кислот и их ангидридов кислород- и серусодержащих гетероциклических соединений не удалось получить ПВХ с повышенной степенью стереорегуляр ности . [c.170]

Ниже будут рассмотрены классический метод Кьельдаля и его модификации применительно к анализу нитросоединений (с предварительным восстановлением) и гетероциклических соединений (с я> п п [c.201]

В пособии приведены и дополнительные опыты, в том числе по темам, для которых по программе лабораторные работы не предусмотрены (нитросоединения жирного ряда, терпены, гетероциклические соединения). Это дает возможность использовать часть опытов на занятиях химических кружков. [c.4]

Возникает также производство синтетических душистых веш.еств, сперва — ароматических соединений (ванилин, фенил-этиловый спирт, нитросоединения с запахом мускуса), а затем — гетероциклических (индол, кумарин), терпенов и соединений жирного ряда. Большинство этих соединений в природе не встречается. Усовершенствование фотографии и связанное с этим широкое распространение ее привели к созданию специального производства синтетических фотохимических материалов, к числу которых относятся проявители (гидрохинон, метол и.др.), сенсибилизаторы— вещества, повышающие чувствительность фотопластинок к определенным лучам солнечного спектра и представляющие собой красители высокой стоимости — гетероциклические соединения и др. [c.225]

Методики синтезов фторароматических соединений расположены в следующем порядке. Вначале приводятся несколько примеров введения атомов фтора в ароматическое ядро по реакции Бальца — Шимана. Далее даны синтезы о-нитро- и 2,4-динитро фторбензолов в качестве примера замены ароматически связанного атома хлора на фтор под действием фторидов калия и цезия в растворителе и в отсутствие растворителя. Во всех остальных методиках описаны синтезы полифторароматических соединенней. При этом сначала приведены синтезы ключевых соединений — полифторированных ароматических соединений и их галогенпроизводных. Далее идут полифторароматические соединения с алкильными и алкенильными. группами и их производные. Затем следуют соединения с карбонильной и карбоксильной группами и их производные, хиноны, оксисоединения и простые эфиры, соединения, содержащие серу, ароматические амины, гидразины и нитросоединения. В конце приведено несколько примеров синтеза полифторсодержащих гетероциклических соединений по реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора. Для того чтобы найти методику синтеза конкретного соединения, необходимо пользоваться предметным указателем. [c.124]

Открытие Н. Н. Зининым новой общей реакции восстановления нитросоединений в амины, а также целого нового класса веществ, ароматических аминов получило быстрое признание во всем мире, хотя для технического осуществления реакции понадобилось полтора десятилетия. Один из выдающихся немецких ученых Гофман говорил ]3се мы ужо тогда чувствовали, что здесь речь идет о реакции необычайной важности [17]. К концу 40-х годов анилин стал одним из наиболее изученных органических веществ. Большой интерес к получению аминов по методу Н. Н. Зинина, проявленный со стороны многих химиков, объясняется еще и тем, что амины являются органическими основаниями, и в этом отношении они считались близкими к природным азотсодержащим органическим основаниям — к алкалоидам.В эпоху Зинина казалось, что синтез аминов открывает путь к искусственному получению алкалоидов. В какой степени эта мысль верна,видно из дальнейшего изложения (см. раздел о гетероциклических соединениях и алкалоидах в настоящей главе книги). [c.223]

Образованием газообразного азота. Это явление наблюдается при разложении соединений, содержащих группы —NO2 (нитросоединения и органические нитраты), и веществ, содержащих группы —N>=N— и >N—N< (азо-, диазосоединения, гидразины и гетероциклические соединения с расположенными рядом атомами азота) Наблюдалась потеря азота при разложении веществ реакционной смесью, содержащей селен [c.245]

Гетероциклические соединения рассмотрим отдельно, а сейчас остановимся на амтах, нитросоединениях, нитрилах и солях даазония. [c.126]

В качестве иллюстрации многообразия методов синтеза пятичленных гетероциклических соединений приведем три представленных ниже процесса присоединение изонитрила к а,р-непредельному нитросоединению с последующим элиминированием азотистой кислоты использование реакции эфиров тиогликолевой кислоты с 1,3-дикарбонильными соединениями для получения эфиров тиофен-2-карбоновых кислот превращение изоксазола в фуран в результате реакции циклоприсоединения с последующей циклореверсией. [c.308]

Пиридин и другие азотсодержащие гетероциклические соединения можно аминировать с помощью амидов щелочных металлов, этот процесс носит название реакции Чичибабина [170]. Атака нуклеофилом всегда происходит по положению 2, если же оба этих положения заняты, атаке подвергается положение 4. Нитросоединения в эту реакцию не вступают [171]. Для реакции используют также замещенные амиды щелочных металлов, например пиперидид натрия (14). Механизм, по-видимому, аналогичен механизму реакции 13-17. Существование промежуточно образующихся ионов типа 15 (при реакции с хинолином) подтверждено данными ЯМР [172]. Образование как интермедиата арииового аналога пиридина исключается на [c.34]

В это же время были предприняты попытки объяснить зависимость реакционной способности соединений от строения сложных систем с двумя реакционными центрами, в которых только один центр принимает участие в переходном состоянии. Такие соединения называются амбифункциональными или амбидентными анионами [271, 272]. К ним относятся еноляты р-дикарбонильных соединений, феноляты, цианид-, тиоцианат- и нитрит-ионы, анионы нитросоединений, оксимов, амидов карбоновых кислот, анионы ряда гетероциклических соединений ароматического характера или их производных (пиррола, индола и т. д.) и некоторые другие анионы. Оба реакционных центра амбидентного аниона образуют единую мезо-мерную систему, поэтому ионный отрицательный заряд распределен между обоими атомами. Обычно основная часть заряда сосредоточена на более электроотрицательном из нуклеофильных атомов. Однако легкость электро-фильной атаки амбидентного аниона, как показали [c.116]

Гетероциклические соединения рассмотрш отдельно, а сейчас остановиися на аминах, нитросоединениях, нитрилах и солях диазония. [c.128]

Нитробензол и другие ароматические нитросоединения пригодны также для дегидрирования некоторых гидррароматиче-ски.ч гетероциклических соединений [64], например и2-дигидро [c.346]

В настоящее время из числа неароматических нитросоединений применяется только гексоген (тринитроциклотриметилентриамин), повидимому, гетероциклическое соединение, но его структурная формула не может быть признана окончательно установленной. [c.110]

Подобно формальдегиду реагируют другие алифатические и ароматические альдегиды, а также алифатические, жирноароматические и гетероциклические кетоны, Р-кетоэфиры, производные малоновой кислоты, нитросоединения, ароматические и гетероциклические соединения, с подвижным атомом водорода кольца (пиррол, хинальдин, а-пиколин и др.), производные ацетилена [c.268]

Порошки полиамидов используют в хроматографической практике с 1955— 1956 гг. Полиамиды применяют для жидкостной адсорбционной хроматографии липофильных и гидрофильных веществ — фенолов, фенолгликозидов, флаво-ноидов (флавонов, халконов, катехинов и др.), кетонов, хинонов, лактонов, полиспиртов, углеводов, органических кислот, сульфокислот и сульфонамидов, тиаминов, ароматических нитросОединений, ДНФ- и дансил-производных аминокислот, азотистых гетероциклических соединений (индолов, хинолинов, алкалоидов, нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, желчных пигментов), стероидов и желчных кислот, каротиноидов, витаминов, антибиотиков, пестицидов. [c.47]

На способности фосфитов к деоксигенированию основаны также реакции синтеза ароматических гетероциклических соединений из ароматических нитропроизводных и триэтилфосфита. Этот подход был развит на основе первоначальных данных об образовании азоксибензола из нитробензола и трифенилфосфина или триэтилфосфита. Веским доводом в пользу промежуточного образования нитрена служит обнаружение фосфинимина (45) в продуктах реакции 4-диметиламинонитрозобензола (схема 56). Вскоре было обнаружено, что ароматические нитросоединения реагируют аналогичным образом, откуда следует, что нитрозопроизводные образуются в данном случае как промежуточные продукты особенно изящный пример, демонстрирующий это, приведен па схеме 57. [c.689]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Систематический курс Органическая химия содержит обширный материал, характеризующий современное состояние органической химии и перспективы ее развития. Следует отметить особенно интенсивное развитие областей органической химии, описанных в главах II. Фторпроизводные углеводородов (3) V. Нитросоединения (1) VI. Органические соединения фосфора VII. Органические соединения кремния VIII. Органические соединения металлов Часть III. Гетероциклические соединения (пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие азоткомпонен ы биохимически важных продуктов). [c.3]

Метод определения азота, предложенный Дюма, особенно в модификации Кирстена [342], имеет самое широкое применение. Однако этот метод непригоден для определения азота в водных растворах (например, в моче, крови и других физиологических жидкостях). В этих случаях более удобен метод Кьельдаля, отличающийся простотой аппаратуры и скоростью выполнения анализа. Особенна удобен этот метод при серийных определениях азота. Метод Кьельдаля в таком виде, в каком его впервые предложил автор, имел ограниченное, применение. Дополнения, введенные в методику на протяжении нескольких десятков лет, сделали ее одной из наиболее точных и простых в ися олнении, хотя область ее применеиия уже, чем область применения усовершенствованного метода Дюма. Метод неприменим без дополнительных операций для определения азота в нитросоединениях, некоторых гетероциклических соединениях и легколетучих веществах. [c.85]

Такая трактовка нитрования создает определенные трудности при попытке распространения ее на реакцию гетероциклических соединений с азотистой кислотой. Если в этом случае для высоко л -Донорных молекул имеет место одноэлектронный перенос, то что мешает последующему коллапсированию кати-он-радикала и частицы N0 Другими словами, почему не всегда образуется нитрозосоединение В качестве гипотезы можно предположить следующее. Если катион-радикал недостаточно устойчив (как, вероятно, в случае индолизина или имида-за[11,2-а]бензимидазола), то он не успевает выйти из клетки и сразу соединяется с N0 с образованием а-комплекса и далее нитрозопроизводного. Тогда трудно провести резкую грань между катион-радикальным механизмом и механизмом 5е2Аг с определенной степенью переноса заряда между реагентами в переходном состоянии. Если же катион-радикал стабилен, он выходит из клетки и реагирует с ионом N02 , образуя нитросоединение. Именно это, по-видимому, и происходит для фенотиазина, порфирина и других я-донорных гетероциклов с разветвленной системой я-связей схема (20) . [c.176]

Электролит. Электрохимическое фторирование большинства органических соединений (кислот и ангидридов [17, 29], сульфонов [24], нитросоединений [22], гетероциклических соединений [15, 16], спиртов [27, 48], эфиров [13, 14, 48], аминов [32, 55, 57]) проводится в среде жидкого фтористого водорода [21—31, 54, 56—60] без каких-либо добавок или с весьма малыми добавками. Фторирование углеводородов и галогенуглеводородов [37—40] обычно протекает при электролизе жидкого фтористого водорода, содержащего [c.338]

Гетероциклические соединения, пиридин и хинолин, аминируются в а-положение действием амида натрия. -Нафтол может быть превращен в 5-амино-2-нафтол при нагревании с амидом натрия в нафталине при 200°. 2 Нитросоединения (например, а-нитронафталин) образуют парааминопроизводные (например, [c.103]

Нитросоединения, амиды, нитрилы, амины, гетероциклические соединения 0,005— 1.0% Реакция с сульфаминовой кислотой и 1-нафтиламином (после поглощения продуктов сожжения пробы) [1412] [c.192]

И одновременно в азотометре измеряют объем выделяющегося элементарного азота, Циннеке показал, что для некоторых азотсодержащих соединений содержание азота правильно определяется только в виде суммы аммиачного азота и элементарного азота, измеренного в азотометре. Автор показал на модельных веществах что при анализе неизвестных веществ на основании соотношения количеств аммиачного и элементарного азота можно делать выводы о характере связей азота. Из нитросоединений и нитратов азот отщепляется более или менее полно в виде газа точно так же ведут себя азо- и гетероциклические соединения, содержащие группы —N==N—. В первом случае находящийся по соседству кислород препятствует количественному образованию аммиака, во втором случае преобладающей является склонность группы —N = N— выделять азот. Большая часть исследованных гидразинов также отщепляет азот, за исключением гидразобензола, который при соприкосновении с серной кислотой претерпевает бензидиновую перегруппировку и превращается в легко разлагающееся аминосоединение. [c.70]

С первыми работами В. М. Родионова в области алкалоидов тесно связаны его исследования по алкилированию органических соединений, в результате которых им были предложены и внедрены в промышленность такие дешевые алкилирующие средства, как эфиры ароматических сульфокислот и четвертичные основания, получаемые из солей типа тг-толуол-сульфонатов триметилфениламмония. В. М. Родионов разработал простые способы их получения и всесторонне изучил их свойства, что дало возможность при помощи эфиров ароматических сульфокислот получить целый ряд органических соединений, относящихся к галоидным алкилам, нитрилам, нитросоединениям и др., а при помощи четвертичных оснований подвергнуть избирательному алкилированию фенольные гидроксилы в амино-фенолах, гетероциклических соединениях и алкалоидах. Свое значение эти алкилирующие средства полностью сохранили и до настоящего времени. [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология