Диазотирование аминогруппы

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Диазотирование аминогруппы. При этой реакции аминогруппа превращается в диазогруппу [c.42]

Опыты по нитрованию аминов N204 дали, таким образом, следующие результаты анилин, кроме небольшого количества п-нитроанилина, дает в качестве основного продукта реакции 2,4-динитрофенол (предполагаемый механизм реакции — диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра) амины же с защищенной аминогруппой (диметиланилин и ацетанилид) образуют лишь замещенные в ядре нитросоединения, т. е. ацил- и диалкиламиногруппа, как и следовало ожидать, остается без изменения. [c.360]

Конец титрования характеризуется резким изменением потенциала, скачком ГД (рис. 25). Расход титранта на количественное диазотирование аминогрупп опре- [c.69]

Наиб, изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. А. с р-ром щелочи аминогруппа замещается на гидроксил. [c.141]

Кроме того, аурин может быть получен из парафуксина диазотированием аминогрупп с последующим превращением диазогрупп в оксигруппы. [c.284]

Вторым типом функциональных групп, при распаде которых образуется макрорадикал целлюлозы, являются диазогруппы, образующиеся при диазотировании аминогрупп в ароматических аминопроизводных целлюлозы (см. стр. 348 и 411). Группировки хлористого диазония при повышенной температуре распадаются с выделением азота и образованием хлор-радикала и макрорадикала целлюлозы. В присутствии солей металлов переменной валентности, в частности Ре +, хлор-радикал восстанавливается в хлор-ион, в результате чего устраняется возможность образования гомополимера [c.483]

При диазотировании аминогруппы на волокне и проявлении получается ряд оранжевых (проявление резорцином), красных (,В-наф-толом), малиновых (R-солью), коричневых (лг-фенилендиамином) и т. д. окрасок, значительно более прочных к мытью, чем исходный краситель. [c.707]

Стойкость к действию некоторых вредных газов, содержащихся в воздухе населенных мест, имеет существенное значение для ацетатных волокон, окрашенных дисперсными красителями, особенно содержащими аминогруппы (большая часть красителей голубого цвета). Основное действие на красители оказывают окислы азота вследствие нитрозирования или диазотирования аминогрупп они изменяют окраску ткани. Поэтому уменьшение числа аминогрупп в молекуле красителя приводит к увеличению его стойкости к действию окислов азота [c.147]

Диазотирование аминогруппы. Важный класс производных аминокислот был открыт Курциусом, который нащел, что эфиры аминокислот под действием азотистой кислоты превращаются в диазо-к и с л о т 1,1 — вещества, относящиеся к группе алифатических д и а 3 о с о е д и н е и и и [c.358]

При попытке получить из 1-нитро-2-нафтиламина 1-нитро-2-иафталинсуль-финовую кислоту диазотированием аминогруппы нитритом натрия в присутствии соляной кислоты с последующим замещением диазогруппы сернистым ангидридом была получена 1-хлор-2-нафталинсульфиновая кислота. Объясните этот факт. [c.260]

Разберите синтез этого тетразокрасителя азосочетанием в щелочной среде бис-диазотированной 4,4-диамино-дифениламинсульфокислоты-2 (А) с 2 молями 2-аминонафтол-8-сульфокислоты-6, известной под названием у ислоты (В). Затем снова проводится быс-диазотирование аминогрупп у Кислоты и азосочетание с 2 молями ж-оксиэтиламинанилина (С). [c.245]

Карбоксильную группу можно ввести в положение 8 через стадию образования нитрила, который получается при обычном диазотировании аминогруппы [709а, 716]. Нитрил образуется также при сплавлении хинолин-8-сульфоната натрия с цианистым калием [720]. [c.161]

Диазотирование аминогруппы. При этой реакции аминогруппа превращается в диазогруппу АгЫНз АгЫ С . Реакцию обычно проводят, действуя на амин нитритом натрия и соляной кислотой. Полученные диазосоединения, как правило, не выделяют из раствора, а подвергают дальнейшим превращениям. Важнейшее превращение диазогруппы — реакция азосочетания с образованием азогруппы — лежит в основе производства большого числа красителей АгЫаС - АгЫ = ЫАг. [c.35]

Путем последующего диазотирования аминогрупп в макромолекулу целлюлозы вводят диазогруппы, и образовавшийся хлористый диазоний при повышенной температуре распадается с выделением азота.и образованием элементарного хлора и макрорадикала целлюлозы. В присутствии солей металлов переменной валентности выделяющийся хлор-радикал восстанавливается в хлорид- [c.62]

Диазотированные аминотриазолы. Диазотированные аминогруппы, связанные с атомом азота или углерода, легко замещаются водородом. Один из методов получения триазола состоит в обработке 1-амино-1,2,3-триазола смесью окислов азота [50]. Замещение аминогруппы водородом при диазотировании является типичным для. Ы-аминоазолов и наблюдалось, в частности, у 1-амино-4,5-дифенил- и 4,5-диметил-1,2,3-триазолов [132, 133]. Диазотирование 2-фенил-4-амино-5-окси-1,2,3-триазола и последующее нагревание с порошком меди дает 2-фенил-4-окси-1,2,3-триазол [134]. В реакции Зандмейера диазотированный 1,4-дифенил-5-амино-1,2,3-триазол, обработанный хлоридом меди (I), превращается в 1,4-дифенил-5-хлор-1,2,3-триазол [135]. Из диазотированных амино-1,2,3-триазолов были также получены соответствующие окситриазолы. Кипячение в воде диазотированного 2-фенил-4-метил-5-амино-1,2,3-триазола дает ожидаемый окситриазол [136]. Другие типичные диазореакции представлены сочетанием диазотированного 1-фенил- [c.318]

Роговин и сотрудники [751, 752] разработали новый способ прививки винильных мономеров к целлюлозе. Он заключается во введении небольшого количества ароматических групп действием кислого сернокислого эфира 4-(Р-оксиэтилсульфопил) анилина на целлюлозу, последующем диазотировании аминогруппы и разложении диазосоединения в мягких условиях в присутствии ионов двухвалентного железа [c.149]

Красители этого типа можно получить диазотированием аминогруппы 6-амино-2-фторбензотиазола (17) и последующим сочетанием [c.434]

Последующими превращениями первичЕгых продуктов замещения возможно образовать ряд других групп. Восстановление групп —N02, —N0 (=ЫОН) и азогруппы —— приводит к образованию аминогруппы —МНг. В результате щелочного плавления сульфокислот или обработки соединения, содержащего атом хлора, щелочью, или окисления атома водорода образуется оксигруппа —ОН. Диазотирование аминогруппы дает диазониевую группу —МгХ, где X одновалентный анион. Реакции алкилирования, арнли-рования II ацилирования в применении к амино- или оксигруппе приводят к образованию,соответственно, алкиламиногруппы—МНА1к, диалкиламиногруппы —N(Alk)2, ариламиногруппы —ЫНАг, ацили- [c.40]

Азогруппы (В ЭТ1ИХ красителях образуются тремя различными способами 1) диазотированием аминогрупп в диаминостильбен-дисульфокислоте и. сочетанием полученного бисдиазосоединения с азосоставляющими, 2) конденсацией дииитростильбендисуль-фокислоты с аминосоединениями, в результате чего образуются азоксисоединения, которые затем восстанавливают в азосоединения, и 3) конденсацией натриевой соли - нитротолуол-о-суль-фокислоты в присутствии едкого натра с образованием сначала соединений, содержащих наряду с азогруппами также азокси-группы, которые затем восстанавл1Ивают до азогрупп. [c.217]

Основной коричневый (везувин, бисмарк коричневый) получается действием азотистой кислоты в водном растворе на л1-фени-лендиамин. Это—смесь нескольких красителей, в состав которой входит триаминоаз()бензол (аминобензолазо-.и-диаминобензол), образующийся диазотированием одной аминогруппы в ж-фениленди-амине и сочетанием соли диазония со второй молекулой основания. Главными составными частями основного коричневого являются бисазокрасителн, получаемые дальнейшим диазотированием аминогрупп и сочетанием с новыми молекулами фенилендиамина [c.367]

Другие методы определения выделяющейся при гидролизе соли п-нитрофенола основаны на восстановлении нитрогруппы в аминогруппу цинком в кислом растворе или Ti Is и в превращении ее а краситель. Диазотирование аминогруппы и образование красителя впервые было применено Авереллом и Норрисом Впоследствии этот метод многократно модифицировался. [c.74]

В 1963 г. Л. Б. Краснова разработала метод получения 1,5-диами-ноантрахинона из антрахинона через динитроантрахинон. После восстановления нитропродукта 1,5-диамипоантрахиион был получен с выходом 30% (считая на антрахинон), т. пл. 313,5—314,5 °С, с содержанием основного вещества 95,5% (оценка по диазотированию аминогруппы). 1,5-Диаминоантрахинон, полученный таким образом через нитропродукт, превосходит продукт аммонолиза антрахинон- [c.75]

Путем последующего диазотирования аминогруппы и ее сочетания с различными азосоставляющими были получены волокна, окрашенные в различные цвета. Интенсивная окраска волокна достигается уже при использовании в качестве исходного продукта низкозамещенного эфира целлюлозы с у = 5—10. Прочность окраски целлюлозных волокон по этому способу не уступает прочности окраски проционовыми и кубовыми красителями [c.348]

Другой путь получения катионсодержащих диазосоставляющих начинается с м-аминоацетофенона. Группа СН3СО при обработке формальдегидом и вторичным амином дает основание Манниха, содержащее способную к диазотированию аминогруппу [19]. Типичный получаемый таким образом оранжевый краситель представлен ниже [c.169]

Этот метод может успешно применяться, если подлежащая диазотированию аминогруппа отделена от гетероатома азота по меньшей мере одной винильной группой, как это имеет место в некоторых гетероциклах, или если гетероатом не является сильноосновным. Так, 4-аминопиридины иЛи хинолины, 2-аминотиазолы или бензотиазолы могут быть продиазотированы непосредственно. При этом следует тщательно контролировать pH, продолжительность и температуру диазотирования. [c.193]

Центральным диамином является дианизидин, а кОнцевыми-компонентами — нафтол- или аминонафтолсульфокислоты. В настоящее время известно около 50 таких красителей, которые приведены в olour Index (СI 24 140—24 420). В патентах большое внимание уделяется характеру концевых групп, от структуры которых зависит светопрочность после придания волокну несминаемости [144], а также красящие свойства [145]. Более чистые оттенки получаются при использовании в качестве концевой группировки iV-алкил-Аш-кислоты [146]. Замена двух из четырех обычно используемых сульфогрупп сульфамидными повышает прочность выкрасок с последующим омеднением [147]. Сообщается, что применение различных производных И-кислоты в качестве Ei также улучшает прочность к мокрым обработкам [148]. Существуют широкие возможности в выборе концевых компонент без изменения цвета красителя. Например, когда одной из концевых группировок является остаток пиразолона [149], а другая получена кислотным сочетанием с И-кислотой, цвет красителя по-прежнему остается синим. [150]. То же самое наблюдается, если обе концевые компоненты являются Остатками И-кислоты, сочетание с которой проводят в кислой среде [150]. Голубые тетракисазокрасители, закрепляющиеся солями меди, образуются при диазотировании аминогрупп концевых остатков у-кислоты и последующем сочетании с 8-оксихиколином [151]. Голубые трисазокрасители получают из пиразолона и соединения, синтезированного по схеме [c.1928]

Наиболее широко применяются два последних споотба. Первый и второй методы весьма специфичны и пригодны для красителей, содержащих способную к диазотированию аминогруппу или активный остаток л-фенилендиамина, способный к сочетанию с диазотированным га-нит-роанилином или другими диазониями. Учитывая эти ограничения, первые два метода автором не рассматриваются. [c.171]

Недостатки этого способа заключаются в сравнительно высокой стоимости реагентов, применяемых для алкиг лирования целлюлозы, а главное в получении (в большинстве случаев) окрашенных материалов, что, по-видимому, объясняется протеканием наряду с основной реакций диазотирования аминогрупп и образования макрорадика51а побочной реакции азосочетания — взаимодействия диазогрупп с ароматическими циклами. [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология