Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Ипсо-замещение

    Электрофильные реакции, как правило, проходят в свободное от заместителя положение, вытесняя атом водорода. Случаи ипсо-замещения для реакций этого типа встречаются не часто и не имеют большого практического значения. Характерная особенность важнейших реакций нуклеофильного замещения — то, что Щ [c.146]


    Рассматриваемое превращение показывает, что обратимость сульфирования может иметь препаративное значение не только в тех случаях, когда ее используют для последующего элиминирования сульфогруппы, но и тогда, когда она дает возможность произвести ипсо-замещение последней на другие группы (в рассмотренном выше случае на нитрогруппу) [c.144]

    Ипсо-замещение — тип замещения в ароматических соединениях, заключающийся в замене присутствующего в исходной молекуле заместителя на другую группу. Не следует к данному типу замещения относить замещение атома Н, хотя обратный процесс есть ипсо-замещение. Реакция реализуется по различным механизмам, но более распространенными являются нуклеофильные с образованием в качестве интермедиатов анионных ст-комплексов  [c.132]

    Ниже приведены примеры реакций ипсо-замещения. [c.453]

    Результатом такой атаки должно быть, таким образом, замещение + электрофилом Е+. Такую реакцию называют ипсо-замещением. [c.179]

    Хотя в большинстве реакций свободнорадикального замещения в ароматическом ряду уходящей группой является водород, в некоторых случаях наблюдается ипсо-атака (т. 2, разд. 11.5) и ипсо-замещение (при котором уходящими группами служат, например, Вг, N02 или СН3СО) [58]. [c.68]

    При этом обычно наблюдается образование смеси продуктов К -3 и ипсо-замещения, соотношение к-рых зависит от используемого реагента и заместителя в бензольном кольце Так, в последней р-ции соотношение продуктов кине-и ипсо-замещения (соотв мето- и орто-изомеров) в зависимости от природы R составляют 85 15 (R = N), 99 1 (R = F), 95 5 (R = ОСНз), 45 55 (R = СН,), 95 5 [R = = NI Hj) ], 15 85 (R = 0-), 10 90 (R = NH ), О 100 (R = Li) [c.381]

    Если оба идра-положення в исходном фосфоле заняты атомами брома (соединение 14), то введение третьего атома галогена (хлора) не происходит (схема 6). Выделенным преимущественным продуктом реакции (после гидролиза) является днбромфосфорин 15. В небольшой степени происходит необычный процесс ипсо-замещения атома брома на атом хлора в 6 положении бензофосфорнна (соединение 9). [c.345]

    Обсуждая синтетические возможности реакций электрофильного замещения в производных бензола, следует обратить внимание на реакции ипсо-замещения, нередко сопровождающие нормальный ход реакций Особенностью реакций мпсо-замещения является то, что электрофильной атаке в ароматическом субстрате подвергается не связь С-Н, а связь С-К, где К - заместитель, ранее введенный в бензольное кольцо. В качестве заместителей, удаляемых при мпсо-замещении, можно отметить сульфогруппу, алкильные группы, атомы галогенов, ацильные и карбоксильную группы. [c.453]

    Стадией, определяющей скорость реакции, является присоединение радикала к ароматическому субстрату. Об этом свидетельствуют отсутствие заметного изотопного эффекта при арнлировании бензола и уменьшение подвижностей атомов галогена в ряду Р>1>Вг>С1 при свободнорадикальном ипсо-замещении [357], указывающие, что разрыв связи с уходящим атомом происходит не на лимитирующей стадии. [c.121]


    Концентрированная азотная кислота также может вытеснять сульфогруппу ( ипсо-замещение ). Таким путем можно получать нитросоединения. Метод имеет практическое значение в том случае, если соответствующее ароматическое соединение неустойчиво по отношению к азотной кислоте. Так, пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол) можно получить через устойчивую к окислению фенолдисульфоновую-2,4 кислоту  [c.433]

    Замещение в боковую цепь. Ипсо-замещение. При нитровании 2,3-диметилбензотиофена (20) получена смесь, состоящая из 2,3-диметил-6-нитробензотиофена (10%), З-метил-2-формил-бензотиофена (6%) и З-метил-2-нитрометилбензотиофена (23) (33%) [332]. Образование (23)—весьма редкий случай электрофильного замещения в боковой цепи. Его проще всего объяснить механизмом, включающим последовательное образование а-комплекса (21), метиленового основания (22) и, наконец, перескок группы ЫОг к метиленовому звену схема (13) . [c.171]


Смотреть страницы где упоминается термин Ипсо-замещение: [c.271]    [c.666]    [c.118]    [c.155]    [c.145]    [c.179]    [c.49]   
Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.132 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте