Фенилбутановая кислота

Амино-З-фенилбутановая кислота гидрохлорид (у-амино-Р-фенилмасляной кислоты гидрохлорид фенибут) [c.65]

Ero аналог эналаприл (70) синтезируют восстановительным N-алкилированием дипептида Е-аланил-Е-пролина (68) этиловым эфиром 2-оксо-4-фенилбутановой кислоты (69) [c.98]

Для разделения рацемических кислотных соединений применяют природные оптически активные основания, которые назьшаются алкалоидами, например, бруцин, эфедрин, стрихнин, хинин, цинхонин, морфин и др. После проведения разделения их регенерируют и используют снова. Однако эти вещества сильно токсичны и ноэтому нх стремятся замеинть синтетическими оптически активными аминами, например, а-фенилэтиламином. Например, таким путем расщепляется рацемическая З-метил-2-фенилбутановая кислота. [c.665]

Химии другого важного реагента, трифторуксусного ангидрида, посвящен обзор [68]. Этот реагент с карбоновыми кислотами легко дает смешанные ангидриды [69] и, по-видимому, именно таким путем и действует при циклизации, показанной на схеме (49) и являющейся одной из стадий синтеза [70] бицикло [5.4.0] ундека-нонов. Кроме того, трифторуксусный ангидрид — ценный ацили-рующий агент, способный ацилировать реакционноспособные ароматические соединения в отсутствие катализатора Фриделя — Крафтса. Например, и фуран, и пиррол, и тиофен при действии трифторуксусного ангидрида превращаются [71], в 2-трифтораце-тильные производные (схема (50) . Активация кольца, по-видимому, не является необходимым условием, и в аналогичной реакции через смешанные ангидриды трифторуксусный ангидрид с хорошим выходом превращает [72] 4-фенилбутановую кислоту в а-тетралон схема (51) . [c.153]

Сравнимая степень асимметрической индукции была реализована также при использовании неомен-тилдифенилфосфина 4 в качестве лиганда в комбинации с [КЬ(С2Н4)гС1]2 или [КЬ(Диен)С1]г [8] в растворе бензол — этанол. Гидрирование при 60 °С и 20 атм Нг в течение 20 ч (Е -р-метилкоричной кислоты 13 дает 3-фенилбутановую кислоту 14, содержащую 61% избытка (5)-изомера. [c.123]

В оптически активных формах получены также 3- и 4-метил-3,4-ди-гидрохинолоны-2. Для синтеза первого из них была использована внутримолекулярная циклизация (/ )-2-метил-3-фенилпропановой кислоты через стадию соответствующей гидроксамовой кислоты (схема 14) [13]. Определение оптической чистоты полученного продукта методом ПМР в присутствии хирального сдвигающего реагента показало, что в ходе синтеза происходит значительная рацемизация и продукт реакции имеет оптическую чистоту лишь 38 %. Знание оптической чистоты позволило пересчитать спектры КД на 100 % оптическую чистоту и сравнить их со спектрами 4-метил-изомера (рис. 9.3), который получали по аналогичной схеме из 3-фенилбутановой кислоты рацемизации при этом не наблюдали. [c.367]

Попытка получить 2-фенилбутан при катализируемом основаниями декарбоксилировании в условиях, не изменяющих оптической активности образующегося продукта, не увенчалась успехом [11. Однако 2-циан-2-фенилбутановая кислота таким способом была превращена в 2-фенилбутиронитрил [уравнение (19)1 [6]. [c.154]

Процесс расщепления рацемических кислот совершенно аналогичен рассмотренному выше расщеплению аминов химическая суть та же — солеобразование. Это хорошо видно на примере расщепления рацемической З-метил-2-фенилбутановой кислоты с помощью а-фенилэтил-амина (схема 19). [c.54]

Так, если проводить реакцию между оптически активным спиртом и ангидридом рацемической 2-фенилбутановой кислоты, то по вращению непрореагировавшего остатка кислоты можно определить конфигурацию спирта, используя следующую закономерность со спиртами ( )-конфигурации быстрее реагирует ангидрид (/ )-(—)-2-фенилбутановой кисло- [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология