Тебаин, окисление

Ферментативное окисление тебаина до 14р-кодеинона сходно с химическим окислением перекисью водорода [40], а микробиологическая реакция представляет собой включение атмосферного кислорода с образованием гидроксильной группы в положении 14 [41]. [c.95]

При окислении кодеина его спиртовая группа ОН окисляется в карбонильную и получается кетон—кодеинон. Этот же кетон получается с выделением метилового спирта из тебаина при действии разбавленных кислот. [c.673]

Окисление ароматического кольца тирозина дает дигидроксипроизводное, которое затем подвергается модификации. При комбинации этих двух тирозинпроизводных фрагментов получается папаверин (алкалоид, являющийся мышечным релаксантом и не обладающий анальгезирующим действием) и морфин. Тебаин и кодеин образуются как промежуточные соединения в процессе биологического синтеза морфина. [c.363]

Схема биогенеза морфина, предложенная Робинсоном, предусматривает сопровождающееся окислением соединение двух ароматических колец норлауданозолина. Меченный С порлауданозо-лин оказался эффективным предшественником морфина, кодеина, тебаина и папаверина. [c.389]

Одновременно В. М. Родионов в им же организованной лаборатории проводил большую научно-исследовательскую работу по химии алкалоидов. Здесь им был разработан оригинальный способ синтеза кодеина метилированием морфия при помощи четвертичных аммониевых соединений этот способ до сих пор является лучшим (осуществление этого метода в промышленных условиях было поручено тогда студенту Д. А. Шапошникову). Впервые в нашей стране Владимиром Михайловичем совместно с С. И. Каневской и Н. Г. Пацуковым были разработаны оригинальные методы извлечения из опия и способы очистки пяти важнейших алкалоидов опия морфия, наркотина, папаверина, тебаина и кодеина [1]. Способ оказался особенно ценным при перенесении производства опийных алкалоидов в южные районы, где высокая температура мешала выделению морфия ранее известными путями. В. М. Родионовым со студентом О. А. Зейде были уточнены методы окисления наркотина с выделением опиановой кислоты и котарнина, использованного им для получения кровеостанавливающего средства — стиптицина. Е5ладимиром Михайловичем были разработаны также новые способы получения нарцеина и героина. Под руководством В. М. Родионова часть методик разрабатывалась студентами в виде дипломных работ (например, методика получения пантопона, раз-)аботанная студентом П. И. Гундобиным). В этой же лаборатории [c.14]

Все три алкалоида, рассматриваемые в этом разделе морфин, кодеин и тебаин—имеют характер третичных оснований. В молекуле морфина имеются две гидроксильные группы одна фенольная, другая—вторичная спиртовая. При метилировании фенольного гидроксила получается кодеин. Последний при окислении переходит в кодеинон за счет превращения вторичной спиртовой группы в кетонную. При кипячении тебаина р. течение нескольких минут с 1 н. Н2504 он гидролизуется в тот же кодеинон и метилсерную кислоту эти и ряд других данных показывают, что в молекуле тебаина, в отличие от кодеина, имеются две метоксильные группы. Близкое родство между этими тремя алкалоидами можно проиллюстрировать следующей схемой [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология