Криптопин

К алкалоидам, содержащим ядро изохинолина, относятся папаверин (38), наркотин (39), берберин (40) и трилобин (49, стр. 255) родственным соединением является криптопин (48, стр. 255). [c.25]

Криптопин 21H23NO5. Приведенная ниже (стр. 1108) формулаэтого алкалоида, предлол<сенная Перкином мл., основана на следующих фактах. [c.1107]

СНзО/" СООН вая кислота, образование которой также подтверждает приведенную ниже формулу криптопина. Особенное значение имеет отношение криптопина к берберпновы.м основаниям. При действии соляной кислоты криптопин легко претерпевает дегидратацию и внутримолекулярную циклизацию. При этой [c.1107]

Протопин 2oH 9NOs, Это основание принадлежит к тому же типу соединений, что и криптопин, но вместо двух СНзО-групп имеет одну метилендиоксигруппировку [c.1108]

В циклооктаноне частота карбонильной группы равна 1705 см . Но если ввести в цикл атом азота, то частота карбонильного поглощения понил<ается до 1681 см . В данном случае наблюдается прямое, совершающееся через кольцо взаимодействие / -электронов азота с л-системой карбонильной группы. Это электронное смещение отражается и на химических свойствах молекулы. Так, Робинсон показал, что алкалоид криптопин лишен основных и кетонных свойств в результате тра1нсаннулярной нейтрализации [c.93]

Трансанулярные влияния особенно заметны в тех соединениях, где в кольце противостоят друг другу звенья, имеющие электрофильный и нуклеофильный характер. В этом случае может наблюдаться как бы трансанулярная нейтрализация , как, например, в молекуле алкалоида криптопина [c.374]

Робинсон высказал предположение, что трансаннулярный взаимодействием объясняется также отсутствие карбонильной полосы в ИК-спектрах некоторых солей алкалоида криптопина I, и предположил, что эти соли имеют строение II [c.97]

Кроме основных, в опии содержатся минорные алкалоиды, называемые так из-за их незначительного содержания. Сради них наиболее изв 5стные НАРЦЕИН (0,2%), НЕОПИН, ПРОТОПИН. ПОРФИРОКСИН, КРИПТОПИН, ПСЕВДОМОРФИН, ЛАУДА НОЗИН. [c.8]

При электролитическом восстановлении соединения VU образуется тетрагидроэпиберберин — рацемат, соответствующий Z-синактину, — который дает два хлорметилата. Последние превращали в два ангидрооснования, и ангидрооснование типа X V было переведено через стадию образования окиси амина в криптопин. [c.330]

В больших циклах, например с амино- и кетогруппами, может происходить нуклеофильная атака карбонильной группы атомом азота за счет его неподеленной электронной пары в том случае, если размеры цикла это позволяют и если функциональные группы расположены соответствующим образом (а). Это взаимодействие внутри цикла, которое может привести к образованию настоящего алкоголята аммония (I), способного давать соли с галоидоводородными кислотами, было обнаружено Робинсоном на примере различных алкалоидов, например криптопина (П1). [c.464]

Некоторые кетоны, например криптопин XLH [281, 290], совсем не образуют оксимов или образуют их с большим трудом, как, например, лобеланин ХЫП [383]. [c.34]

Интересным примером алкалоидов группы протопина служит криптопин (57). Он содержит 10-членный цикл спектральные данные подтверждают наличие трансаннулярного взаимодействия между атомом азота и углеродом карбонильной группы [v( = 0) [c.283]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.97 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.328 , c.330 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.328 , c.330 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.34 , c.45 , c.46 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.283 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.283 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.567 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.239 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.140 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1107 , c.1108 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.94 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.197 , c.198 , c.202 , c.307 , c.310 , c.317 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология