Цинхонамин

Возможно, что цинхонамин образуется в растениях из триптофана. Во всяком случае, он очень близок к хинным алкалоидам хинолинового типа, так как последние могут из него образоваться следующим образом [c.1092]

Впервые хинолин был выделен в 1834 г. из смеси оснований каменноугольной смолы. Несколько позже его получили щелочным гидролизом алкалоида цинхонамина, родственного алкалоиду хинину, широко известному своим противомалярийным действием. Даже название хинолин фактически является производным от слова хинин , происшедшего в свою очередь от слова хина — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева, принадлежащего к виду in hona и содержащего хинин. Хинолин и его производные и в дальнейшем не утратили своего значения при лечении малярии. Некоторые очень активные синтетические противомалярийные лекарственные препараты являются производными хинолина. К ним относится, например, препарат хлоро-хин, применяющийся также для лечения амебной дизентерии. [c.97]

Хинолин и изохинолин представляют собой стабильные соединения, хинолин — высококипящая жидкость, изохинолин — твердое соединение с низкой температурой плавления, оба эти соединения обладают сладковатым запахом. Хинолин и изохинолин известны достаточно давно. Хинолин впервые был вьщелен из каменноугольной смолы в 1834 г., а изохинолин — из того же источника в 1885 г. Вскоре после вьщеления из каменноугольной смолы хинолин был получен при пиролитическом разложении цинхонамина — алкалоида, родственного хинину. Название хинолин происходит от слова хинин , а слово хинин произошло в свою очередь от слова хина — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева in hona, содержащей хинин. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлоро-хине. Ципрофлоксацин — один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолоновый фрагмент. [c.166]

Третья предпосылка заключается в том, что для присоединения к активной — =N— группе нет необходимости в наличии явно активной группировки, как, например, в цинхонамине для этой цели может служить пер-оксидная группа —ООН, образующая промежуточное четырехчленное квази-циклическое соединение (см., например, формулы LV, LVI) [312е]. [c.49]

В настоящее время известно, что кора yn hona содержит четыре близко родственных хинолиновых основания хинин 6,634, цинхонидин 6,635, хи-нидин 6,636 и цинхонин 6,637. Общей их особенностью является наличие хинуклидинового цикла, который уже встречался нам в алкалоиде 6,487. Стереоизомер последнего, цинхонамин, выступает биогенетическим предшественником всех хинных алкалоидов. Он также найден в коре хинного дерева. Химические реакции, обеспечивающие превращение его в хинолиновые основания, показаны на схеме 160, поз. А. [c.569]

N0 3. Солянокислый цинхонамин (р. 189) осаждает азотную кислоту или растворы ее солей в виде азотнокислого цинхонамина — квадраты, шестиугольники. [c.193]

Задача 149. При изучении гипотетической схемы биосинтеза для превращения цинхонамина (1) в цинхонин (2) 2-метилтриптофан (3) был гладко превращен в 4-ацетилхинолин (4) в одну стадию (отметим, что требуется 2 экв гипохлорита). Приведите механизм этого превращения. [c.275]

Осаждение цинхонамином [465]. Брутто-формула 19H24N2O. Это соединение образует с 1 молем HNO3 труднорастворимый осадок, который используется для гравиметрического определения нитрат-ионов. Так как в 1 л растворяется примерно 2 г нитрата цинхонамина, осаждение следует проводить с помощью насыщенного водного раствора. [c.51]

К нейтральному нитратному раствору (содержащему 0,1 г нитрата), свободному от хлорид-ионов, добавляют 1 канлю уксусной кислоты, нагревают до кипения и обрабатывают теплым раствором сульфата цинхонамина. Выдерживают 12 час. на холоду, фильтруют и промывают насыщенным водным раствором нитрата цинхонамина, затем небольшим количеством воды, высушивают при 100° С и взвешивают. 1 г осадка (мол. вес 359,43) соответствует 0,1753 г HNO3 или 0,2365 г NaNOg. Полученные результаты бывают примерно на 1% занижены. [c.51]

Однако, если не считать того обобщения, что малая растворимость вероятнее всего будет наблюдаться при взаимодействии крупных катионов с крупными анионами, возможности предсказания растворимости комплексов весьма невелики. В частности, относительные растворимости солей сульфатов, перхлоратов и нитратов с каким-либо данным катионом сильно изменяются, хотя нитраты обычно наиболее растворимы. Однако сульфат, перхлорат и ацетат ди(циклогексил)таллия(III) растворимы, а нитрат (и некоторые другие соли) растворяется плохо этот реагент был предложен в качестве осадителя нитрат-иона [57]. Малорастворимые нитраты образуются также с цинхонамином, ди-1-нафтилдиметиламином и N-диэтилбензгидриламином. [c.279]

При введении крупинки хлорида цинхонамина осаждается нитрат цинхонамина, кристаллизующийся в виде квадратов и шестиугольников. Эта реакция мало чувствительна. Труднорастворимые осадки с этим реактивом [c.251]

Хлорид-цинхонамина Цинхонамин-ни трит Квадраты, прямоугольники, шестиугольники - J-, NS- 251 1 [c.419]

Имея общую с хинином структуру, остальные хинные алкалоиды, кроме хинамина и цинхонамина, отличаются от него характером замещающих групп в положении 6 хинолинового ядра и в положении 3 хин-уклидинового ядра (см. табл. 41). [c.304]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.100 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.0 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.0 ]

Органические аналитические реагенты (1967) -- [ c.241 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.434 , c.435 , c.437 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.453 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология