Хлораценафтен

А-Хлораценафтен изучен значительно лучше других изомеров. Бесцветные пластинки (из спирта). Т. пл. 70,5 °С, т. затв. 69,8 °С т. кип. 319,2 °С при 770 мм. Плотность 1,1955 г/ .w при 69,8 °С [170, 402]. Пикрат 1 1, т. пл. 137 °С. Дипольный момент 2,5 D [1139]. Окисляется 4-хлораценафтен легче, чем аценафтен. [c.60]

В присутствии иода в качестве катализатора при 80 °С действием эквимолекулярного количества хлора на раствор аценафтена в уксусной кислоте [47] 4-хлораценафтен получен с выходом 82,7% на вступивший в реакцию аценафтен и 70% на взятый в реакцию аценафтен. Смола образуется с выходом 17% от аценафтена, взятого в реакцию. С увеличением количества пропущенного хлора от 1 до 2 моль на 1 моль аценафтена количество смолы увеличивается, а 4-хлораценафтена — уменьшается. Дихлор-аценафтен обнаружен лишь в ничтожном количестве. При хлорировании аценафтена в метиловом спирте в присутствии иода [c.61]

Хлораценафтен V получен Морганом и Стэнли [175, 190] из 3-аминоаценафтена по Зандмейеру. Бесцветное масло с приятным запахом. Т. кип. 290 °С. Пикрат 1 1, т. пл. 79—80 °С. [c.61]

Хлораценафтен IV получен таким же путем Морганом и Гаррисоном [86] из 2-аминоаценафтена с выходом 45%. Бесцветные иглы. Т. пл. 76—77 °С. [c.61]

Хлораценафтен VI был получен Джонсом [303] хлорированием аценафтена при ярком солнечном освещении в растворе четыреххлористого углерода. По Джонсу, это нестойкое желтое масло, которое легко отщепляет хлористый водород и образует [c.61]

Бромаценафтен. Свойства 4-бромаценафтена описаны многими авторами [111, 402, 408, 409]. Бесцветные иглы (из спирта), Т. пл. 54—55 °С (58 °С), т. кип. 195 °С при 12 мм. Плотность 1,4397 г/сл . Пикрат, т. пл. 114 °С. 4-Бромаценафтен дает эвтектическую смесь с 4-хлораценафтеном (т. пл. 41,5 °С) и с 4-иод-аценафтеном (т. пл. 32,5 °С). [c.67]

Хлораценафтен 5-карбоновая кисло та [c.283]

Условия, обеспечивающие гладкую изомеризацию хлорнафталино . оказались непригодными для проведения изомерных превращений моно-хлораценафтенов. При пропускании паров 5-хлораценафтена над алюмосиликатным катализатором при 300° в токе хлористого водорода и углекислого газа из продуктов реакции были выделены аценафтен (30%) и незначительное количество ( 0,3%) 3-хлораценафтена [34]. Реакция сопровождалась отложением на катализаторе значительного количества углеподобных веществ. Оказалось, что и сам аценафтен сильно (ка 50— 90%) крекируется в подобных условиях, превращаясь в жидкую смесь углеводородов и углеподобных веществ. [c.67]

Исследованы также различные производные аценафтена. Большинство из них оказались физиологически неактивными (аценафтенхинон, аценафтенон, 4-нитроаценафтен, 4-аценафтенкарбоно-вая кислота и др. [639, 224]. Однако многие производные аценафтена проявляют физиологическую активность, например аценаф-тнлен, 4-хлораценафтен [2101, 2,5-диметилаценафтен, 4-циклогек-снлаценафтен [572] и особенно 4-бромаценафтен [6391. [c.15]

Рядом авторов подробно изучалось влияние различных условий на глубину и скорость хлорирования аценафтена. Одним из важных факторов является выбор растворителя. Так, Пайяр и Фаварж [47] изучили влияние различных растворителей на выход 4-хлораценафтена. Из испытанных и1 и растворителей (хлороформ, четыреххлористый углерод, бензол, хлорбензол, этиловый спирт, уксусная кислота и др.) лучшие результаты дала уксусная кислота. Однако М, М. Дашевский и А. П. Каришин [237] нашли, что уксусная кислота как растворитель мало пригодна,, так как в этом случае наряду с 4-хлораценафтеном образуется значительное количество некристаллизующихся маслообразных продуктов, которые, по-видимому, являются хлорзамещенными в пятичленном кольце или продуктами превращения этих хлорзаме-щенных. [c.59]

Зти авторы исследовали условия хлорирования аценафтена до MOHO- и дихлорпроизводных в присутствии различных катализаторов и без них. Из растворителей были испробованы уксусная кислота, бензол, этиловый спирт и эфир. Независимо от взятого растворителя и катализатора во всех опытах получается часть хлорпродуктов с подвижным хлором. Растворители также оказывают существенное влияние на соотношение образующихся хлорпродуктов. Уксусная кислота и эфир дают наибольшее количество хлорпродуктов с подвижным хлором 75%-ный этиловый спирт—наименьшее. Хлорирование в растворе 75%-ного этилового спирта (5 мл спирта на 1 г аценафтена) проводилось при температуре кипения раствора. Выход 4-хлораценафтена при работе без катализатора в растворе этилового спирта колебался в пределах 80—90% от теории. Продукт реакции по анализу содержит теоретическое количество хлора (около 18,85%), но плавится значительно ниже (55—64 "С), чем индивидуальный 4-хлораценафтен, что связано, по-видимому, с загрязнением продукта реакции изомерными хлораценафтенами. Перекристаллизации из спирта, необходимые для очистки, значительно снижают выход 4-хлораценафтена. [c.59]

Описан ряд комплексов моногалоидаценафтенов с тринитро-флуореноном и сняты УФ-спектры 2-, 3- и 4-хлораценафтенов, а также других галоидаценафтенов [1036]. [c.61]

Морган и Гаррисон [86] синтезировали 4,5-дихлораценафтен действием хлористого сульфурила на 4-хлораценафтен в растворе хлороформа. Японские химики в этих же примерно условиях, но в присутствии иода (3%) в спиртовом растворе, получили 4,5-дихлораценафтен с выходом 52—58% [735, 884]. [c.62]

Н. Н. Ворожцов мл. и А. И. Точилкин [1035] изучили процесс изомеризации 4-галоидаценафтенов. 4-Бромаценафтен в присутствии безводного хлорного железа и бромистого водорода при 100—150 °С образует 5—14% аценафтена, 5—10% 2-бромаценаф-тена и значительное количество смолы [10351. 4-Хлораценафтен при 300 °С над алюмосиликатным катализатором образует немного [c.76]

Описанная Дзевонским и Закревской-Барановской 4-хлор-аценафтен-5-сульфокислота [61] оказалась, по данным М. М. Дашевского, 5-хлораценафтен-2-сульфокислотой, так как она получена хлорированием аценафтен-2-сульфокнслоты, а при гидролизе дает 5-хлораценафтен. [c.83]

Хлораценафтен I синтезирован впервые Кромптоном и Ки-риа [1701 действием эквимолекулярного количества хлора на раствор аценафтена в хлороформе. Они окислили его до 4-хлор-нафталевой кислоты П и дальше сухой перегонкой медной соли этой кислоты получили а-хлорнафталин 1П, чем доказали его строение как 4-изомера I [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология