Дицианэтилен

Следует остановиться на использованной в книге номенклатуре нитрилов. В название нитрила обычно входит радикал той кислоты, в которую нитрил превращается при гидролизе, и окончание -нитрил, например, бутиронитрил, адипонитрил. Наряду с этими названиями применяются и такие, как нитрил масляной кислоты, динитрил адипиновой кислоты. Поскольку нитрилы можно рассматривать как производные цианистого водорода, используются и названия Типаг аллилцианид, грег-бутилцианид. Часто, особенно в полифункциональных соединениях, наличие нитрильной группы обозначается приставкой циано- или циан- (трицианометан, 1-хлор-1-амино-2,2-дицианэтилен). [c.8]

Аналогичным образом реагируют с галогеноводородами 1,1-Ди-амйно-2,2-дицианэтилен и некоторые его N-алкильные и N-арильные производные 25.2в 2,2-Дициано-1,1-диэтоксиэтилен реагирует с двумя молекулами хлористого водорода, одна из которых присоединяется к нитрильной группе 27. При этом образуется соединение, в котором содержится не группировка =С— 1 = NH, как предполагалось ранее 27, а значительно более стабильная, таутомерная ей группировка 2 > = Q—NH2 [c.39]

При взаимодействии таких соединений, как /г-трициановинил-Н,Ы-диметиланилин 2 , уг-трициановинил-Ы,Н-ди-(р-хлорэтил)-анилин с аминами и некоторыми Ы,Ы-дизамещенными гидразинами замещается цианогруппа с образованием 1,1-дизамещенных 2,2-дицианэтиленов, например [c.418]

Присоединение ацетона к 1,2-дицианэтилену приводит к противоположному стереохимическому результату [104] наблюдается сохранение конфигурации в олефиновом фрагменте, что согласуется с синхронным 2 -1- 2 -механизмом [104]. Данные табл. 7-1 показывают, что характеристики заместителей благоприятствуют синхронной реакции. В аналогичной реакции акрилоиитрила с ацетоном [111] ориентация в единственном образующемся продукте представлена на схеме (9), а эксперименты с алкилзамещенными акрилонитрилами показывают, что сохранение геометрии олефина является общим правилом [107]. [c.295]

Можно предположить, что конденсация формальдегида с нитрилом малоновой кислоты приведет к 1,1-дицианэтилену (винилиденциаииду). Однако при проведении этой реакции легко протекает присоединение по Михаэлю и продуктом реакции является тетрацианопропан [c.444]

Увеличение числа цианогрупп должно приводить к понижению энергии промежуточного цвиттер-иона и к росту скорости реакции. Понятно, что из изомерных дицианэтиленов наиболее реакционноспособным должен быть 1,1-дицнанэтилен, в котором обе цианогруппы будут принимать участие в стабилизации образующегося анионного центра за счет своих —F- и —С-эффектов. [c.491]

Важный вклад в изучение этой проблемы внесли Просков, Симмонс и Кернс [163], исследовавшие реакции 1,2-циклоприсоединения цис- и гпранс-1,2-бис-(трифторметил)-1,2-дицианэтиленов с алкенами в качестве доноров. Вииил-трет-бутилсульфид реагирует с каждым геометрическим изомером совершенно стереоспецифически с образованием соответствующих циклобута-нов [уравнения (29) и (30)] [c.68]

Одним из наиболее новых путей, не получивших пока широкого развития, является метод, основанйый на присоединении реагентов к кратной связи лиганда в соответствующих ацетиленовых комплексах. Так, комплекс Р1(0) с 1,2-дибром-1,2-дицианэтиленом получен бромированием производного 1,2-дицианацетилена [217] [c.240]

Диеновая конденсация подчиняется ряду определенных эмпирических правил. Наиболее важным среди них являются щис-принцип и правило эн о-присоединения. цис-Принцип гласит, что конфигурации диенофила и диена сохраняются в аддукте. Так, реакция цис- или транс-дицианэтиленов с 9,10-диметил антраценом в диоксане при 100°С приводит к чистым диастереоизомерным аддуктам [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология