Карбазолы, синтез по Борше

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Синтез Борша. Метод, найденный Фишером для получения гомологов индола, заключающийся в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком (С1р. 7), был использован Боршем для синтеза тетра-гидрокарбазолов [30]. Если реакцию вести в присутствии окиси свинца как дегидрирующего агента, то это дает возможность непосредственно получать карбазол и его производные. [c.236]

Более удобным методом получения карбазолов является синтез Борше, первая стадия которого заключается во взаимодей- [c.100]

Препаративные методы синтеза следуют по двум основным направлениям и оба они включают образование центрального ядра, как показано пупктприымп линиями в формулах (183) и (184). Синтез нндола по Фишеру может быть модифицирован для получения карбазола синтез Борше, схема (145) . Промежуточные тетрагндрокарбазолы, например (185), возникающие в этой реакцни, интересны в качестве предшественников и моделей для синтеза различных индольных алкалоидов (см. разд. 17.4.12). [c.566]

Прямое хлорирование и бромирование карбазола дает 3-моно- и 3,6-дигалогенопроизводные. Разложение галогенидов карбазол-З-диазония в органических растворителях в присутствии меди приводит к образованию 3-гало-генкарбазолов и свободного карбазола [122]. Наконец, с помощью синтеза Борша, исходя из лг-хлорфенилгидразона циклогексанона, можно после дегидрирования получить 2- и 4-хлоркарбазолы. [c.253]

Ранее эту реакцию наблюдал Дрексель (1888). Однако Борте впервые показал общность этого метода и получил ряд замещенных II. Распространение метода Борше для синтеза карбазола и его производных тормозилось отсутствием доступных способов дегидрогенизации тетрагидрокарбазолов. За последнее время дегидрогенизацией II и его замещенпых хлоранилом или коричной к-той и палладиево чернью удалось получить карбазолы с высокими выходами. Б. с. находит применение для синтеза замощенных карба-зола и установления их строения. В случае циклизации л -замеще1[ных фенилгидразона циклогексанона образуются два изомера — 5- и 7-замещенные тетра-гидрокарбазола [c.231]

Аналогично могут также превращаться замещенные о-аминодифениламина с образованием соответствующих замещенных карбазола с хорошими выходами реакция протекает и в том случае, когда заместителями являются алкил- или аминогруппа. В случае отрицательных заместителей (N0 , СН3СО, СР ) в о-аминодифениламине выход замещенных карбазола сильно понижается. Несмотря на то, что производные о-аминодифениламина трудно доступны, синтез карбазола по Гребе — Ульману используется и в настоящее время (см, также Борше синтез). Синтез впервые проведен в 1896 К. Гребе и Ф. Ульманом. [c.504]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология