Борше

Тетрагидрокарбазол, т. пл, 142°, получен по методу Борше [4]. [c.48]

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Ацилирование индолов было широко изучено Борше и Гротом [208]. Ими установлено, что индолы ацилируются хлористым ацетилом или уксусным ангидридом при 100° как в положение 2, так и в положение 3. Если оба эти места заняты, то ацилирование хлористым ацетилом в присутствии хлористого алюминия в сероуглероде происходит в бензольное кольцо. [c.34]

Модификация Борше-Рида использование оснований Шиффа вместо менее устойчивых ортоаминокарбо-нильных соед., что особенно удобно при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном адре., напр. [c.189]

Так, например, Борше [17] в реакции Дебнера заменил пировиноградную кислоту фенилиировииоградной, а в качестве карбонильных соединений использовал альдегиды алифатического и ароматического ряда. Это позволило ему разработать синтез 3-замещенных 5,6-бензохинолина — соединений, которые обычно получаются с большим трудом, [c.11]

Циклизация солей диазония с элиминированием атома водорода и образо ванием 4-оксициннолинов получила название реакции БОРШЕ — КёЛЬША [c.403]

Соединения хинонов с одной молекулой первичных гидразинов или гидразидов кислот по Борше так же как и фенилгидразон а-нафтохинона, не являются настоящи.ми гидразонами, но представляют собою изомерные оксиазосое, ипения папример продукт из бензохинона и бензоилгидразина является р-оксибензолазобензоилом [c.327]

Естественно поэтому, что основные исследования в химии карбазола были проведены в Европе. Пионерами в этой отрасли органической химии явились Гребе, Фишер, Улльман, Тёйбер, Борш и Браун результаты их работ подробно изложены в монографии Тиме, которая охватывает период до 1919 г. Благодаря последующим работам Перкина, Планта, Такера и их учеников химия карбазола к настоящему времени представляет собой уже весьма хорошо изученную область. Интерес к этому соединению отчасти объяснялся тем, что оно было найдено в продуктах распада стрихнина. [c.231]

Наблюдения Борше над феноп нри лиевы ми соединениями основываются па результатах деккеровских исследований. [c.171]

Синтез Борша. Метод, найденный Фишером для получения гомологов индола, заключающийся в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком (С1р. 7), был использован Боршем для синтеза тетра-гидрокарбазолов [30]. Если реакцию вести в присутствии окиси свинца как дегидрирующего агента, то это дает возможность непосредственно получать карбазол и его производные. [c.236]

Борше, Ледичке и Ланге получили производные пиридина при расщеплении фуранового кольца под действием первичных ароматических аминов и их хлоргидратов. О получении пиридинового кольца при действии гидроксиламина на фурфурол см. литера- [c.511]

Химическое строение этих соединений установлено главным образом Борше с сотрудниками [156], осуш,ествившими синтез янгонина. Взаимо-действием диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты с хлоран-гидридом л-метоксикоричной кислоты был получен диэфир ЬХХ1. При обработке диэфира уксусным ангидридом происходило замыкание цикла [c.301]

Роджерс и Корсон предложили упростить синтез Борша и, не выделяя фенилгидразона, действовать на циклогексанон раствором фенилгидразина в органических кислотах или в спирте с добавкой разбавленной минеральной кислоты [39]. [c.237]

Борше и Якобс [535] нашли, что вещество, полученное ранее Гизэ [783] при нагревании изатина (I) с фенилуксусной кислотой (Па) в присутствии ацетата натрия, представляет собой в действительности З-фенил-2-оксохинолин-4-карбоновую кислоту (III), идентичную с соединением, синтезированным Гюбнером 784] путем конденсации изатина с ангидридом фенилуксусной кислоты (I б). По аналогичной схеме происходит и реакция изатина с малоновой кислотой, приводящая к образованию 2-оксохинолин-4-карбоновой кислоты (IV) [533, 535]. Это соединение было еще раньше получено К.амП -сом при обработке 1-ацетилизатина (V) щелочью [535, 536]. [c.167]

Механизм рассматриваемой реакции обсужден в работе Паузакера и Шуберта [31]. о-Толилгидразон циклогексанона и фенилгидразон 2-метил-циклогексанона дают в синтезе Борша смесь примерно одинаковых количеств гексагидрокарбазолов VI и VII. [c.236]

Понятно, что реакция Борша во всех ее вариантах служит глаьным образом для лабораторного получения производных карбазола в технике для этой цели пользуются производными дифенила. [c.237]

Производные хинальдиновой кислоты могут быть также получены при помощи реакций циклизации. Для этой цели удобно использовать обычную реакцию Фридлендера (стр. 36). В качестве типичных примеров можно указать на синтезы 3-фенилхинальдиновой[645] и 3-ацетилхинальдиновой кислот и родственных им соединений [646]. Следует отметить важный видоизмененный синтез Фридлендера, предложенный Боршем и Ридом [647] (стр. 35), при котором не требуется выделять свободный о-аминобензальдегид. Эти реакции представлены следующими схемами [c.145]

Прямое хлорирование и бромирование карбазола дает 3-моно- и 3,6-дигалогенопроизводные. Разложение галогенидов карбазол-З-диазония в органических растворителях в присутствии меди приводит к образованию 3-гало-генкарбазолов и свободного карбазола [122]. Наконец, с помощью синтеза Борша, исходя из лг-хлорфенилгидразона циклогексанона, можно после дегидрирования получить 2- и 4-хлоркарбазолы. [c.253]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

Механизм реакции Пфитцингера был рассмотрен Борше и Джекобсом [174]. Гайзе [175] конденсировал изатин с фенилуксусной кислотой в присутствий уксуснокислого натрия и получил вещество, которому приписал структуру L. [c.39]

Борше и Джекобе [174] провели конденсацию малоновой кислоты с изатином (или изатиновой кислотой) и по аналогии изобразили реакцию при помощи [c.39]

Подробный механизм, предложенный Борше и Джекобсом для реакции с малоновой кислотой, изображается приведенной ниже схемой (Ы—ЬП). [c.40]

По существу, только что приведенная реакция подтверждает правильность механизма Борше и Джекобса. Однако если конденсировать с ацетодинитрилом не изатиновую кислоту, а изатин, то образуются не хинолиновые, а пиридиновые (LIV) производные [177]. [c.40]

В модификации реакции Ледерера—Манассе, предложенной Борше и Беркутом, 2- и 4-оксихинолины дают циклические эфиры [428, 481]. [c.110]

Мацумура [607] сообщил о получении 8-окси-5-ацилхинолинов по методу Фриделя—Крафтса, однако Борш и Грот [605], исследуя условия реакции, установили, что в действительности при этой реакции имеет место перегруппировка Фриса [608]. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология