Галогенкетоны кислотные превращения

В 1940 и 1942 гг. Астон [10] исследовал действие алкоголятов натрия в спиртовом растворе на серию а-галогенкетонов с целью выяснения направления реакции и предложил схему их кислотного превращения, в точности соответствующую схеме Фаворского. [c.718]

При реакциях присоединения по углерод-углерод кратным связям молекулярные перегруппировки наблюдаются очень редко. Напротив, широко известны молекулярные перегруппировки, про-текаюш,ие за счет присоединения нуклеофильных реагентов. (НО, СаН О ) к карбонильной группе а-галогенкетонов и дигалогенкетонов, а также щелочей к а-дикетонам. Сюда относятся кислотные превращения дигалогенкетонов (перегруппировка Фаворского) [c.712]

Весьма вероятно, что механизм превращения оксиальдегидов в кислоты аналогичен кислотному превращению галогенальдегидов и галогенкетонов. Неспособность а-оксиальдегидов со вторичной спиртовой группой к кислотному превращению объясняется меньшей подвижностью гидроксила при вторичном углеродном атоме по сравнению с гидроксилом при третичном углероде. [c.726]

Одновременно с описанной выше более вероятной схемой кислотного превращения галогенкетонов А. Е. Фаворским было обсуждено и другое возможное течение — через промежуточное образование неустойчивого кетона, содержащего трехуглеродный цикл. Например, превращение дихлорацетоиа в акриловую кислоту может быть изображено следующей схемой [2] [c.215]

При взаимодействии щелочей с а-галогенкетонами наряду с кислотным превращением происходит и замещение галогена на гидроксильную группу и образуются кетоспирты. Количественное соотношение кислота кетоспирт зависит от строения исходного галогенкетоиа и от характера примененного основания. Э. Д. Венус-Данилова установила, что выход кислоты тем больше, чем более щелочными свойствами обладает применяемый реагент и чем лучше он растворим в воде [23]. [c.216]

Для уточнения схемы Фаворского большой интерес представляло разрешение вопроса о возможности получения в устойчивом состоянии а-спиртоокисей или их метиловых эфиров (а-метоксиокисей). Было установлено, что а-спиртоокиси (я-оксиокиси) к существованию не способны вероятность же их образования в качестве промежуточных продуктов при кислотном превращении галогенкетонов очень мала этот вопрос подробно будет изложен ниже (стр. 640). [c.621]

При изучении кислотного превращения галогенкетонов было->1явлено, что в некоторых случаях в результате реакции образуют- [c.623]

Ниже представлен ряд галогенкетонов, подвергающихся кислотному превращению, причем возможно образование двух изомерных кислот. Пользуясь циклопропаноновым механизмом перегруппировки Фаворского, предскажите структуру продуктов реакций [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология