Винные диоксиянтарные кислот изомерия

Винная кислота, или диоксиянтарная, НООС— СНОН— — СНОН—СООН встречается в виде двух оптических изомеров, рацемата и мезовинной кислоты. В природе распространена правовращающая (D-винная) кислота — виннокаменная, / л = 170°С. Содержится она в винограде и некоторых растениях. Используется в пишевой промыщленности, аналитической химии и медицине. Нашли применение и ее соли. Например, калиево-натриевая соль винной кислоты, известная под названием сегнетовой соли (NaOO — [c.220]

Винные кислоты. Вдиоксиянтарной кислоте содержатся два асимметрических атома углерода и ей отвечает несколько пространственных изомеров. Так как в данном случае возможна внутримолекулярная симметрия (стр. 272), то существуют только три пространственно изомерные диоксиянтарные кислоты, которые называют винными кислотами. Проекции моделей винных кислот изображают формулами [c.359]

Третий пространственный изомер диоксиянтарной кислоты обладает внутренней симметрией и является поэтому неактивным вследствие внутренней компенсации (стр. 272). Эту неактиваую винную кислоту называют мезовинной кислотой. Ее не следует смешивать с также оптически неактивной виноградной кислотой. Последняя, как уже указано, является рацемическим соединением двух кислот, которые взаимно компенсируют оптическую активность друг друга. Оптическая же неактивность мезовинной кислоты является следствием симметрии ее молекулы. Мезовин-ная кислота плавится при 140°. [c.360]

Винные кислоты. К более окисленным производным янтарной кислоты, по сравнению с яблочной кислотой, относятся диоксиянтар-ные кислоты, называемые винными. В молекуле винной кислоты содержатся два асимметрических атома углерода, и поэтому существует три оптических изомера диоксиянтарной кислоты (см. стр. 294) [c.301]

Диоксиянтарная, или винная, кислота, как видно из формулы, имеет два асимметрических атома углерода. Каждому асимметрическому атому отвечают два антипода и один рацемат. Общая формула количества оптических изомеров N = 2", где п — число асимметрических атомов углерода. Таким образом, для диоксиянтарной кислоты можно было ожидать существования четырех оптически деятельных изомеров и двух рацематов. Графически оптически деятельные изомеры винных кислот можно изобразить следующими проекционными формулами [c.267]

Винные кислоты. Выше уже было указано, что они представляют собой пространственные изомеры диоксиянтарной кислоты НООС—СНОН—СНОН—СООН по химическому характеру это двухосновные четырехатом ные кислоты. [c.212]

Так как мезовинная кислота имеет элемент симметрии, а именно плоскость симметрии, она оптически недеятельна. Это объясняется тем, что обе симметричные части молекулы поворачивают плоскость плоскополяризованного света в разные стороны, но на один и тот же угол, в результате суммарный эффект оказывается равным нулю. Кроме того, именно поэтому для диоксиянтарной кислоты известны не четыре (по формуле2 ), а лишь 3 оптических изомера (так как оптический антипод мезовинной кислоты тождествен ей самой). В табл. 27 приведены основные физические константы всех стереоизомеров винных кислот. [c.310]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология