Винные кислоты модель молекулы

Проектируя модели пространственного расположения атомов в молекулах винных кислот на плоскость, получим следующие формулы, где точки пересечения линий обозначают асимметрические атомы углерода [c.292]

Следовательно, каким бы образом ни была получена оксикислота, в-конфигурацня будет приписана тому из оптических изомеров, который имеет проекционную формулу, отвечающую схеме IX. Это уже иной подход к обозначению конфигурации, отличный от генетического подхода Фишера—Розанова. Здесь обозначение связано по существу нес происхождением, а с реальным пространственным строением молекулы, т. е. с моделью как таковой. Вд частном случае оба подхода к определению конфигурации глицериновой кислоты дают одинаковый результат. Однако это является скорее исключением, чем правилом. Мы с этим столкнулись уже на примере винной кислоты (см. стр. 227). В дополнение приведем еще один пример—треоновую кислоту (X) [c.229]

Оптическая изомерия. В 1815 г. французский химик Био обнаружил, что некоторые органические вещества в жидком и растворенном состояниях способны вращать плоскость поляризованного света. Ранее эта особенность была отмечена для кристаллов кварца при прохождении через них поляризованного луча происходит вращение плоскости поляризации, причем одни кристаллы отклоняют ее вправо, другие—влево. В 1848 г. Л. Пастер обнаружил эту способность у винных кислот. Это явление, названное оптической изомерией, получило объяснение в работах Вант-Гоффа и Ле-Бе тя. Оно связано с определенной пространственной ориентацией ковалентных связей. Все четыре валентности атома углерода тождественны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Если в вершинах тетраэдра расположить различные заместители, то молекула станет асимметричной. Пространственные модели этой молекулы будут относиться [c.150]

И группой — СНОНСООН. Молекулу этого типа обозначают иногда символом АА, где А означает асимметрический атом углерода. С первого взгляда кажется, что возможны четыре различных расположения на рис. 3-16 показаны модели и их фишеровские проекции. Действительно, первые две формулы представляют собой две активные формы, (—)- и (+)-винные кислоты, энантиомер-ные по отношению друг к другу. Однако третья и четвертая формулы представляют собой одну и ту же молекулу, так как одна формула может быть получена из другой вращением на 180 в плоскости бумаги, а такое вращение допустимо для проекционной формулы Фишера (ср. рис. 3-3). Они представляют собой одну и ту же неактивную молекулу это следует также из того факта, что молекула имеет плоскость симметрии (пунктирная линия). Таким образом, имеется винная кислота диастереомерная по отношению к активным формам, но сама по себе неактивная. Эту кислоту называют мезовинной. Все неактивные диастереомеры этого типа также называют мезоформами . [c.32]

Описанные выше случаи очень полезно разобрать на пространственных моделях молекул винных кислот (рис. 25). [c.186]

Предпосылки для возникновения стереохимии создавало не только от, что в связи с изучением оптически активных соединений формировалась мысль о существовании изомерии, обусловленной геометрией молекул не только то, что стали накапливаться факты из области собственно геометрической изомерии, но и то, что в связи с разработкой теории химического строения, хотя и по случайным поводам, не раз высказывалась идея углеродного тетраэдра. Правда, как мы уже говорили (стр. 10), еще в начале века встречались упоминания о тетраэдрической модели, но они, конечно, были основательно забыты и, кроме того, и не относились специально к атому углерода. Даже модель неправильного тетраэдра у Пастера, строго говоря, относилась к целой молекуле (винной кислоты), а не к атому углерода, и в то время, когда она была предложена в качестве одной из иллюстраций понятия диссимметрии молекул, т. е. до возникновения теории химического строения, никак не могла относиться к направлению связей в пространстве. [c.33]

Собрать модели молекул всех изомеров винной кислоты и сравнить их между собою (каждый из работающих может собрать только одну модель). Зарисовать моде ти молекул всех изомеров винной кислоты. [c.126]

Формула Кекуле для бензола оказалась успешной при объяснении изомерии. Так, дизамещенные производные бензола имеют три изомерные формы. Следующее важное достижение в области структуры молекул также было связано с изучением изомерии — на этот раз исследованной Пастером оптической изомерии винной кислоты и ряда аналогичных соединений. Объяснение полученных Пастером результатов было дано в 1874 г. независимо Вант-Гоффом и Ле Белем на основе предложенной ими модели тетраэдрической ориентации валентностей углерода. Согласно Вант-Гоффу Если четыре валентности атома углерода насыщаются четырьмя разными одновалентными группами, то могут получиться два и только два различных тетраэдра, один из которых является зеркальным отражением [c.11]

В органической химии при обсуждении понятия хиральности обычно имеют в виду индивидуальную молекулу, или. точнее, модель индивидуальной молекулы. Хиральность совокупности молекул может отличаться от хиральности компонента молекул, как, например, в хиральном кристалле кварца или в ахиральном кристалле, содержащем равное число молекул право- и левовращающей винной кислоты. [c.500]

Дополнение бутлеровской теории стереохимическими представлениями привело к созданию более глубоких и содержатёльных моделей молекул. В них уже пытались воспроизвести ориентацию валентностей в пространстве, пространственно-геометрические отношения атомов в молекуле. К числу таких моделей относятся, например, модель тетраэдра для молекулы метана или двух тетраэдров для лево- и правовращающей винной кислоты (модели Кекуле — Вант-Гоффа). Молекулярные модели (например, Дрейдинга, Саксе и Мора) верно отражали межатомные расстояния и валентные углы в молекулах, позволяли оценивать энергетическую выгодность различных конформаций, измерять расстояние между непосредственно не связанными атомами и т. д. Так называемые объемные модели (Стюарта—Бриглеба и других) правильно передавали формы й размеры молекул, валентные углы, межатомные расстояния. Все эти модели молекул, получивших новые черты наглядности (образ в пространстве) по сравнению со знаковой структурной формулой, играют и в настоящее время в химии известную познавательную роль. Ими пользуются при изучении пространственной (в частности, оптической) изомерии, установлении и оценке стерических препятствий, в кон-формационном анализе. [c.314]

Решающим событием для определения пространственной конфигурации молекулы явилось открытие оптической изомерии. В 1848 г. Пастер разложил винную кислоту на лево-и правовращающие формы. Позже Вислиценус обнаружил различие оптической активности между молочной кислотой брожения и кислотой, выделенной из мяса, хотя порядок взаимодействия атомов, т. е. химическое строение оказалось для них тождественным. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель высказали гипотезу пространственного размещения групп вокруг атома углерода по углам тетраэдра. Ими были рассмотрены возможные модели атома углерода с четырьмя разными заместителями КЬМН. При этом пришлось отвергнуть плоскую и пирамидальную модели, дающие избыточное число изомеров для указанных моделей они должны появиться уже у соединений типа СККММ, что, как известно, не наблюдается. Нельзя сказать, что такая модель вообще невозможна, она реализуется, в частности для комплексов платины Р1С12(ННз)2. Но только тетраэдрическая [c.103]

В молекуле винной кислоты НООС—СНОН—СНОН—СООН имеются два одинаковых асимметрических атома. Винная кислота была первым оптически активным веишством, для которого в 50-х годах нашего столетия при помощи спещ1ального рентгенографического метода была определена абсолютная конфигурация, т.е. установлено соответствие между знаком оптического вращения и пространственной моделью, а значит, и условно выражающей эту модель проекционной формулой [c.324]

Идеи Лорана были приняты и развиты далее Гмелином, положившим их в основу своего Руководства по органической химии [16]. Гмелин ставит вопрос так если высказываются предположения о форме атомов, то почему нельзя строить предположений и о их взаимном расположении в каком-либо соединении [там же, стр. 27]. Особенно интересно то, что Гмелин показывает на моделях связь пространственного строения органических соединений с реакционной способностью. Например, один из четырех водородов уксусной кислоты замещается металлом потому, что он лежит вне ядра. Образование эфира из уксусной кислоты и винного спирта поясняется тем, что при вращении ядер двух последних молекул друг около друга происходит сближение некоторых их частиц с выделением воды, а открытая в результате этого поверхность куба винного спирта примыкает к открытой поверхности куба уксусной кислоты и таким образом образуется один атом уксусно-этилового эфира (Essignaphtha) [там же, стр 31]. Замечательны следующие слова Гмелина Верно ли или неверно расположение атомов, которое мы здесь приняли в качестве предположения, но каждый атомист должен согласиться, что атомы не смыкаются в один ряд, как это выражает формула, но в силу своего сродства они по возможности сближаются друг с другом и таким образом создают более или менее правильные в большинстве случаев телесные ([korperli he) фигуры поэтому представляется черезвычайно важным с известной сколь возможной правдоподобностью определить это расположение, ввиду того, что в таком случае может быть пролит свет на форму кристаллов, изомерию и другие соотношения и только таким образом может быть выработано правильное воззрение на конституцию органических соединений [там же, стр. 28—29]. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология