Катализаторы реакций изоцианатов с амидами

Взаимодействие аренов с изоцианатами. М-Замещенные амиды могут быть получены присоединением аренов к изоцианатам в присутствии катализаторов реакции Фриделя — Крафтса или хлористого водорода [c.417]

Подобно амидам карбоновых кислот, карбонильная группа в мочевине оказывает сильное влияние на скорость реакции, и при проведении реакции в отсутствие катализатора для достижения достаточной скорости процесса требуется нагревание до 100° и выше. Обычным продуктом взаимодействия изоцианата с мочевиной является биурет [185—187 ] [c.376]

Одзаки и Симада также изучали взаимодействие изоцианатов с кислотами по скорости выделения двуокиси углерода. При избытке кислоты скорость выделения газа имела первый порядок по изоцианату, при избытке изоцианата — второй. Как правило, кислоты ароматического ряда менее реакционноспособны, чем алифатические, а среди ароматических кислот более сильные реагировали медленнее, чем слабые. Константа Гамметта р была равна —0,16. Исследование различных катализаторов показало, что триэтиламин и ацетат калия катализируют реакцию изоцианатов с кислотами, а диметиланилин не катализирует эфират трехфтористого бора в одних случаях оказывал очень слабый каталитический эффект, а в других вообще не оказывал каталитического действия. При взаимодействии ароматических изоцианатов с кислотами выход амидов, ангидридов кислот и углекислого газа увеличивается 1) при введении в молекулу изоцианата электроотрицательных заместителей 2) при наличии в молекуле изоцианата заместителя в орто-положении 3) при повышении температуры 4) при небольших концентрациях катализатора 5) при использовании слабой кислоты. [c.242]

Ацилкарбаматы, производные изоцианатов, применялись для синтеза амидов, но не пептидов [251]. Полезный синтез пептида был разработан с применением некоторых изоцианатов, полученных из эфиров аминокислот. При реакции ациламинокислоты и такого изоцианата образуется ангидрид, который перегруппировывается в пептид [117, 252]. Катализаторами этой перегруппировки являются основания. [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология