Аспарагин вкус L и изомеров

Неразличимые по своим обычным физическим и химическим свойствам энантиомеры зачастую резко отличаются друг от друга по физиологическому действию. Так, присутствующий в табаке левовращающий никотин в несколько раз более ядовит, чем правовращающий. Энантиомеры аминокислот имеют различный вкус. Так, природные аминокислоты -аспарагин и -триптофан безвкусны, -лейцин и -тирозин имеют горький вкус, тогда как их неприродные О-изомеры обладают сладким вкусом. [c.416]

Лишь в 1923 г. в Германии Ю. Брауном и В. Кайзером было начато систематическое изучение зависимости запаха от оптической активности соединений. На этих исследованиях мы остановимся более подробно, поскольку в свое время они способствовали накоплению фактического материала о зависимости запаха от оптической активности соединений и явились началом целенаправленного изу Чения запаха энантиомеров и рацемических соединений. Предпосылкой для возникновения этих работ, как указывали Браун и Кайзер [174], послужило появление сообщений о различии свойств антиподов, в частности, о различии их вкуса. Здесь, но-видимому, авторы имели в виду работу Пьюти [175], в которой сообщалось о различии вкуса стереоизомеров аспарагина (+)-изомер — сладкий вкус, (—)-изомер — без вкуса, а также исследования Фишера, установившего различие вкусов антиподов глутаминовой кислоты [176] и лейцина [177]. Исходя из этих фактов, Браун и Кайзер предположили возможность различного воздействия оптически активных веществ на обонятельные рецепторы, однако отмечали, что точных экспериментальных данных, подтверждающих различие запахов таких изомеров, не имеется. Работу Вернера и Конрада [173] они назвали небезупречной , поскольку очистка (+)-и (—)-диметило-вых эфиров г/ акс-гексагидрофталевой кислоты. .. была недостаточной для того, чтобы. .. полностью исключить наличие примесей, влияюпщх на запах [174, стр. 2268]. Тридцать лет спустя было показано, что это предположение Брауна и Кайзера справедливо [178]. [c.130]

Разница в физиологическом действии оптических изомеров была впервые отмечена Пиутти [51], который установил, что (- -)-аспарагин имеет сладкий вкус, в то время как (—)-изомер безвкусен. [c.653]

Так, алкалоид табака—правовращающий никотин (I) в несколько раз более ядовит, чем левовращающий никотин правовращающий аспарагин (II) имеет сладкий вкус, а его оптический антипод безвкусен. Из двух антиподов адреналина (III) более сильное гормональное действие проявляет левовращающий изомер. Левовращающий хлоромицетин (IV)—один из активных антибиотиков, в то время как его антипод совершенно неактивен, /-форма сарко-лизина (V) активна при лечении опухолей, -форма—неактивна. [c.582]

Говоря о различии между энантиомерами с биохимической точки зрения, уместно указать на то, что человеческий организм такл<е по-разному к ним относится. Так, из двух энантиомеров аспарагина НООССН(ЫН2)СН2СОЫН2 только не встречающийся в природе правовращающий изомер обладает сладким вкусом. Мононатриевая соль природной (-Ь)-глутаминовой кислоты (см. рис. 4-23) является веществом, улучшающим вкус, а соль (— )-кислоты [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология