Аллил фенол

При взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллил-фенол. Рассмотрите механизм этой реакции (8е2). [c.167]

Реакция. Сигматропная [3,3]-перегруппировка аллилфенилового эфира в аллил фенол (перегруппировка Кляйзена) [107]. [c.256]

Э-нафтилового эфира и фенилового эфира коричного спирта образуется только 1-аллил-2-нафтол и о-(а-фенил-аллил)-фенол [71] [c.768]

Если процесс протекает по этой схеме, т. е. внутримолекулярно за счет образования псевдоциклического комплекса, следует ожидать, что в случае смеси аллиловых эфиров каждый из них должен перегруппировываться независимо от наличия других эфиров, что и было подтверждено экспериментально при нагревании смеси аллил-р-нафтилового эфира и фенилового эфира коричного спирта образуется только 1-аллил-2-нафтол и о-(а-фенил-аллил)-фенол [71] [c.663]

Термическая перегруппировка аллнлфениловых эфиров в о-алл фенолы известна уже давно. Множество выполненных исследований ханизма свидетельствует о том, что это согласованная термическая регруппнровка [56] Когда оба орто-положения замещены, аллиль группа претерпевает вторичную миграцию по согласованному сиг троппому механизму с образованием йрй-замещенного фенола [c.204]

Фенилаллиловый эфир при нагревании перегруппировывается в о-аллил-фенол. Эта реакция, называемая также кляйзеновской, вероятно, протекает по циклическому механизму. [c.559]

Интересным примером служит присоединение ацетата ртути к о-аллил-фенолу образуется 1-ацетоксимеркурметил-1,2-дигидробензофуран, причем процесс можно представить себе следующим образом [c.155]

Аллилфепиловый эфир заслуживает специального упоминания, поскольку при расщеплении треххлористым бором он подвергается клайзеновской перегруппировке. В результате взаимодействия аллилфенилового эфира (3 моль) с треххлористым бором (1 моль) при —80° С был получен три-о-аллилфенилборат (т. кип. 188° С при 0,05 рт. ст.), а при метанолизе его — о-аллил-фенол [c.67]

На примерах алкилирования и ацилирования ферроцена по Фриделю — Крафтсу можно видеть, что электроноакцепторная группа (например, ацетил) пассивирует тот циклопентадиенил, в который она вступила, больше, чем другой, и следующий ацетил вступает в другой цикл. Этил активирует тот циклопентадиенил, в который он вступил, больше, чем другой, и второй этил замещает водород в том же цикле, причем образуется смесь двух изомерных гомоаннулярных диэтилферроценов — 1,2-диэтилферроцен и 1,3-диэтилферроцен с значительным преобладанием 1,3-изо-мера. Такое замещение типично. Здесь сказываются свойства неальтернантной ароматической системы. Ориентация определяется общей усиленной нуклеофильностью кольца за счет -[-/-эффекта этильной группы, без альтернирования этой нуклеофильности у четных и нечетных атомов. Преобладание 1,3-изомера над 1,2-изомером объясняется большими пространственными затруднениями при образовании последнего. Неальтернан-тность, видимо, является также и причиной отсутствия в ферроценовом ядре столь типичных для бензольного ядра перегруппировок, таких, как клайзеновская перегруппировка аллилового эфира фенола в о-аллил-фенол (А. Н. Несмеянов, В. А. Сазонова) [c.501]

На стр. 214 упоминалось, что поведение фенилаллиламина при нагревании весьма напоминает фенилаллиловый эфир. В обоих случаях имеет место перескок аллильной группы от кислорода или азота к атрму углерода в ядре. Б случае фенилаллилового эфира продуктом перегруппировки является о-аллил-фенол [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология