Изомерия, не объясняемая теорией химического строения

Взаимосвязь строения и свойств вещества. До создания теории химического строения считалось, что свойства соединений определяются только их составом. Это во многом правильное положение не могло объяснить явление изомерии — проявление различных свойств веществами, имеющими одинаковый состав. Такие вещества получили название изомеры. Например, составу СгНбО отвечают два органических соединения — этиловый спирт (этанол) и диметиловый эфир, которые различаются по химическим и физическим свойствам. Например, этанол реагирует с натрием (при этом выделяется водород), имеет температуру кипения 78°С диметиловый эфир с натрием не реагирует, кипит ири температуре —24°С. [c.295]

Изомерия и ковалентная связь — главные особенности органических соединений. Явления изомерии, многообразие органических соединений объясняет теория химического строения веществ А. М. Бутлерова. [c.176]

Новое слово в органической химии было сказано русским ученым А. М. Бутлеровым. Обобщив накопленные к тому времени данные, он создал стройную теорию химического строения и подтвердил ее новыми экспериментальными примерами (1861 г.). Были объяснены явления изомерии и таутомерии (динамической изомерии). Развивая материалистический образ мышления в познании химических явлений, А. М. Бутлеров решил коренную методологическую проблему органической химии. [c.8]

Главные положения теории строения высказал А. М. Бутлеров в докладе О химическом строении вещества , сделанном 9 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей. Бутлеровым были сформулированы правила, которыми можно было руководствоваться при определении строения органических соединений, а также было объяснено явление изомерии, А. Кекуле в 1865 г. распространил положения теории строения на ароматические соединения. Экспериментальное подтверждение теории химического строения Бутлеровым и его учениками имело огромное значение для ее утверждения.— Прим. ред. [c.82]

Теория химического строения дала возможность объяснить явление изомерии. Например, одной и той же молекулярной формуле СгНбО могут соответствовать два различных по строению вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир [c.10]

Наконец, теория А. М. Бутлерова объяснила явление изомерии, открытое в 1823 г. Либихом и Велером -(Германия) и сыгравшее в свою очередь важную роль в становлении теории химического строения. Это явление заключается в существовании соединений, обладающих одинаковым составом, но различным строением молекул и отсюда различными свойствами. [c.54]

Создание бутлеровской теории химического строения органических соединений позволило объяснить большинство случаев изомерии. Стало ясно, что они являются результатом различий в химическом строении при одинаковом составе молекул. Однако все же встречались случаи изомерии, которые не поддавались истолкованию и с этих позиций. Это было известное еще с начала XIX в. существование пар оптических антиподов — веществ, полностью совпадающих друг с другом по всем физико-химическим свойствам, но имеющих противоположный знак вращения плоскости поляризации света. Из числа таких оптически активных веществ в то время были известны, например, винная и молочная кислоты, амиловый спирт, терпены, сахара и др. Не находили объяснения также и различия физико-химических свойств у некоторых пар непредельных соединений, которые, по всем данным, имели одинаковое химиче- [c.33]

Теория химического строения объяснила явление изомерии, которое заключается в существовании соединений, обладающих одним и тем же качественным и количественным составом, но разными свойствами. Такие соединения были названы изомерами. [c.100]

Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым, объяснила явление изомерии. Заложив прочный фундамент органической химии, она позволила научно систематизировать огромный фактический материал, объяснила важнейшие закономерности и определила дальнейшие пути развития органической химии. [c.116]

Итак, теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов, а также наличием изомерии. [c.275]

Теория химического строения Бутлерова позволила правильно объяснить причины изомерии. [c.38]

А. М. Бутлеров отчетливо понимал значение правильного объяснения изомерии для развития теории химического строения. Еще в 1861 г. он предпринял специальные исследования с целью выяснения некоторых спорных вопросов изомерии. В нескольких статьях (1863—1865) он рассмотрел изомерию с точки зрения принципа постоянной атомности элементов и равнозначности их единиц сродства. Наряду с многочисленными примерами изомерии, легко объяснимыми, встречались и такие, которые в то время не могли быть рационально объяснены цис- и транс-изомерия). Затруднения возникали и в случаях установления изомерии углеводородов, галогенопроизводных, кислот и соединений других классов. [c.145]

В начале занятия преподаватель должен познакомить учащихся с биографией великого русского ученого А. М. Бутлерова, рассказать об истории открытия теории строения органических соединений. Необходимо дать краткую картину состояния теории химической связи в органической химии до открытия А. М. Бутлерова. Это позволит ярче показать значение и важность открытия А. М. Бутлерова созданная им теория химического строения органических веществ, как яркий огонь, осветила все уголки уже тогда громадного здания органической химии, систематизировала имеющиеся знания, упорядочила классификацию органических соединений, выявила связи между ними и объяснила многие явления, например явление изомерии. [c.38]

В 1869 г. И. Вислиценус пытаясь объяснить случаи изомерии, не укладывающиеся в рамки классической теории химического строения, высказал идею о пространственном расположении атомов в молекулах. По его мнению, различное положение отдельных атомов в пространстве и является причиной особого вида изомерии, названной им геометрической. Эти взгляды и послужили Я. Вант-Гоффу отправным пунктом при создании им стереохимии. В 1874 г. он высказал мысль об асимметрическом [c.149]

Теория химического строения объяснила причины существования структурной изомерии органических веществ. А.М. Бутлеров определил структурные изомеры как вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы. Согласно И. Берцелиусу (1830 г.), структурными изомерами называли вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. [c.28]

Начиная с 1862 г. Бутлеров усиленно работал над теоретическим развитием основных положений теории химического строения и над подтверждением ее фактическим, экспериментальным материалом. В работах 1863—1864 гг. он в первую очередь занялся выяснением причин изомерии углеводородных радикалов—явления, которое не могло быть объяснено всеми предыдущими теориями и объяснение которого должно было стать проверкой правильности созданной им теории. [c.33]

Теория химического строения не только объясняла причину изомерии, но и давала возможность выводить формулы любых изомерных органических соединений. [c.35]

Этот замечательный факт недолго оставался единичным вскоре были обнаружены многие другие вещества, обладающие одинаковым составом, но разными свойствами. Открытое явление с 1830 г. начали называть изомерией (от греч. — составленный из одинаковых частей), а вещества с одинаковым составом — изомерами. Попытки объяснить изомерию теорией радикалов и теорией типов были односторонними (как и сами эти теории), а потому не давали удовлетворительных результатов. Фактически в течение почти четырех десятилетий явление изомерии не находило теоретического объяснения. Такое объяснение стало возможным только после создания А. М. Бутлеровым теории химического строения. [c.52]

Изучение изомерии наглядно показало правильность теории А. М. Бутлерова. Это распространенное явление можно объяснить только с помощью теории химического строения. Отсутствие или наличие изомеров у данного соединения, их число, указываемое теорией, всегда соответствуют экспериментальным данным. [c.54]

Особым видом изомерии является динамическая изомерия, или таутомерия, когда обе изомерные формы легко переходят одна в другую и находятся в равновесии друг с другом. Это явление, логически вытекающее из представлений А. М. Бутлерова о динамических взаимоотношениях атомов в молекуле, предвидел и впервые объяснил создатель теории химического строения (1862 г.). Таутомерия может быть продемонстрирована на примере так называемого кетр-енольного равновесия, в частности [c.107]

К концу 60-х годов XIX в. теория химического строения приобрела положение важнейшей руководящей теории в органической химии. На ее основе стали производиться экспериментальные и, прежде всего, синтетические исследования, в частности синтезы изомеров, предвидимых теорией. В процессе этих исследований были выявлены новые случаи изомерии, которые оказалось невозможно объяснить с точки зрения положений одной лишь классической теории химического строения. Для объяснения таких случаев потребовалось разработать некоторые дополнительные положения, прежде всего, учение о пространственном расположении атомов в молекулах соединений, которое получило название стереохимия. [c.322]

Исследования в области изомерии поставили перед теоретической мыслью в химии два вопроса во-первых, чем объяснить различие по свойствам изомеров, которые предвиделись теорией химического строения, и, во-вторых, чем объяснить открытие в некоторых случаях большего числа изомеров, чем это допускалось той же теорией [c.26]

Создатель теории химического строения органических веществ, сохраннвщей значение и в настоящее время. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил (1864) изомерию многих органических соединений. Провел большое количество экспериментов, подтверждающих выдвинутую им теорию синтезировал и установил строение третичного бутилового спирта (1864), изобутана (1866) и изобутилена (1867), выяснил структуру ряда этиленовых углеводородов и осуществил их полимеризацию. Показал (1862) возможность обратимой изомеризации, заложив основы учения о таутомерии. Написал Введение к полному и )учению органической химии (1864) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Создал школу русских химиков, в которую входили В. В. Ма-рковников, А. М. Зайцев, Е. Е. Вагнер, А. Е. Фаворский, И. Л. Кондаков и др. Активно боролся за признание Петербургской АН заслуг русских ученых. [c.301]

Теория химического строения объяснила явление изомерии, которое заключается в существопании соединений, обладающих одним и тем же iia ie TBeruibiivi и колнчест . мг ым составом, но pa j-иыми свойствами. Такие соединения были ня.зааиы изомерам и. [c.118]

Термин изомерия введен в органическую химию Берцелиусом в 1830 г. Экспериментальные исследования Берцелиуса и ёго современников показали, что одна и та же формула может быть справедлива для разных веществ. Это явление впервые объяснил в 1861 г. А. М. Бутлеров на основе созданной им теории химического строения. В своей работе по изомерии бутанов он подчеркнул Что два углеводорода С4Н10 действительно не тождественны, а только изомерны между собой, — в этом нельзя сомневаться Они представляют первый случай, в котором изомерия предельных углеводородов объяснена, химическое строение частиц вполне известно и который был заранее предвиден теорией . [c.6]

Наконец, теория А. М. Бутлерова объяснила явление изомерии, открытое в 1823 г. Либихом и Велером и сыгравшее в свою очередь ва ную роль в становлении теории химического строения. Это явление заключается в существовании нескольких соединений, обладающих одинаковым составом, но различным строением молекул и отсюда эазличными свойствами. Идея о существовании таких веществ восходит к исследованиям М. Б. Ломоносова. В работе О металлическом блеске (1745 г.) он писал, что одной из возможных причин изменения свойств вещества служит перемена расположения его частей. [c.106]

Уже в теории химического строения Бутлерова постулировалось (и было доказано) существование определенной последовательности химической связи атомов, которая была названа им химическим строением. Бутлеров в 1863 г. весьма определенно высказывался в пользу того, что развитие методов исследования в будущем позволит определить пространственное распЬложение атомов в молекуле, т. е. геометрическую структуру или ее строение (не путать с химическим строением ). В 1874 г. Вант-Гоффом была выдвинута стереохимическая гипотеза, согласно которой четыре водородных атома в метане (или их заместители) расположены в вершиназс тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Эта гипотеза позволила объяснить особый вид изомерии, названный оптической изомерией. Гипотеза Вант-Гоффа была подтверждена структурными исследованиями молекул и лежит в основе стереохимической теории (теории пространственного расположения атомов в молекулах) органических соединений [к-9]. [c.172]

Исследование явления изомерии выявиога случаи существования значительно большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Она не объясняла оптическую и геометрическую изомерию (молочные кислоты, малеиновая и фу-маровая кислоты). Только стереохимия ответила на эти вопросы. [c.212]

Кроме этих кислот, существует оптически недеятельная молочная кислота с другой температурой плавления. Все они по составу являются а-оксипропионовой кислотой СНз—СНОН — — СООН. И. Вислиценус установил существование большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Подобные факты, — писал И. Вислиценус, — заставляют объяснить ра.зличие изомерных молекул одинаковой структурной [c.215]

Стереохимические представления Я. Вант-Гоффа и Лр Беля далеко не сразу были признаны ведущими учеными. Многие встретили их равнодушно, особенно в связи с тем, что они исходили от молодых, никому неизвестных ученых. Г. 1(ольбе, систематически выступавший против теории химического строения, встретил появление работ Я. Вант-Гоффа резкими нападками и грубыми выпадами. Тем не менее успешное применение новых представлений для объяснения трудных случаев изомерии содействовали ее всеобщему признанию. В этом отношении большие заслуги принадлежат И. Вислиценусу, объяснившему, в частности, загадочный случай изомерии фумаровой и малеиновой кислот, привлекавший к себе большое внимание. Было установлено строение обеих кислот [c.150]

Явлеяие существования изомеров носит название изомерия. Это явление долгое время оставалось загадочным в науке. Объяснила его теория химического строения А. М. Бутлерова. [c.199]

ИЗ теории химического строения. В 1867 г. он синтезировал предсказанные им изомерные углеводороды и доказал различие их химических и физических свойств. Оценивая важность доказательства существования изомерных углеводородой состава С4Н1,, Бутлеров писал Они представляют первый случай, в котором изомерия предельных углеводородов объяснена, химическое строение частиц вполне известно, и который заранее был предвиден теорией [26, 271 (курсив Бутлерова). [c.35]

Ответ на вопрос о причине изомерии вытекает автоматически из основного положения теории химического строения. В самом деле, если вещества с одинаковым элементным составом обладают тем не менее различными свсйствами, то, следовательно, они имеют различное химическое строение. Так и объяснил Бутлеров в большой статье 1863 г. [24, с. 100—124] многочисленные случаи позиционной изомерии, представлявшейся загадочной для химиков того времени, в том числе Кекуле и Кольбе, взгляды которых Бутлеров подробно и критически рассматривает в той же статье. Правда, вначале, в 1862 г. особенно, Бутлеров допускал еще одну причину изомерии — упомянутое выше изначальное различие единиц сродства. [c.35]

Теория химического строения не только позволила объяснить ияве-ст1ше в то время случаи изомерии и установить строение вицеств, ранее иолученных, но и предсказать возможность получения новых веществ. Целеустремленные блестящие экспериментальные исследования Бутлерова и его школы обосновали, утвердили и развили теорию химического строения. Исследования Бутлерова по синтезу третичных спиртов и работа [c.15]

И вместе с тем не следует требовать, чтобы новые теории, обобщения, закономерности объяснили все без исключехшя известные в данный момент факты. Вспомним, что теория химического строения ие могла объяснить вначале строение непредельных и ароматических соединений, оптическую изомерию, молекулярные соединения, существование изомеров с формулами СзНб и СНдС и т. д. Но все нте она бьша применима к большой группе фактов, гораздо большей, чем группа, которая 1ю поддавалась истолкованию с ее позиций. А. М. Бутлеров по этому поводу писал Напомню, что я не считаю структурные воззрения приложимыми всюду и всегда . (Там же, стр. 456). Как во всякой теории, и здесь, конечно, есть недостатки, несовершенства,— встречаются факты, которые не отвечают строго понятию о химическом строении . (Там же, стр. 425). И нет причины насиловать учение, стараясь прилагать его всюду, во что бы то ни стало, как нет причины отвергать его там, где оно является естественно вытекающим из природы вещей . (Там же, стр. 432). [c.388]

В химии давно используется метод моделирования. Сама химическая символика, первые формулы соединений (Берцелиуса) практически представляли собой знаковые модели, отражающие состав соединения, стехиометрические отношения между элементами. Появление теории химического строения обусловило возможность создания модели молекулы в виде структурной формулы, выражающей уже и порядок связей атомов. Эти знаковые модели химического строения молекулы позволяют наглядно представлять ее структуру, объяснять некоторые явления (например, изомерии) с точки зрения бутлеровской теории, опирающейся на принцип валентности, насыщаемости н взаимного влияния атомов. Модели химического строения давали возможность предсказывать, строить другие модели в виде структурных формул предполагаемых изомеров (предсказание Бутлеровым триметилкар- [c.313]

В 1869 г. Вислиценус , пытаясь объяснить случаи изомерии, не укладывающиеся в рамки положений классической теории химического строения, высказал идею о пространственном расположении атомов в молекулах. По его мнению, различия положений отдельных атомов (и групп атомов) в пространстве и являются причиной особого вида изомерии, названного им геометрической изомерией Впоследствии такое название было изменено, вначале Вант-Гоффом (см. ниже), а в 1888 г. К. Оверс (Ауверс) (1863—1937) и Виктор Майер (1848—1897) предложили для учения о пространственном расположении атомов в молекулах название стереохимия (от греч. отерво — телесный, объемный ). [c.323]

Научная деятельность Вант-Гоффа весьма обширна и многообразна. Как уже говорилось, в 1874—75 гг. Вант-Гофф разработал основы стереохимии (тетраэдрическая модель строения углеродного атома) на основании теории химического строения. Сте-реохимгш Вант-Гоффа позволила предвидеть существование многочисленных пространственных изомеров веществ. Вант-Гофф объяснил также значение асимметрических атомов в молекулах, что оказалось весьма важным для установления и изучения оптических свойств. [c.416]

Стереохимия возникла как необходимое дополнение и углубление классической теории химического строения. А. М. Бутлеров в рамках этой теории блестяще решил долго мучившую химиков проблему изомерии, и тем не менее причину изомерии винных, молочных, фумаровой и малеиновой кислот впервые объяснил Я- Г. ВантТсх )ф. Бутлеров оперировал только последовательностью межатомных связей, Вант-Гофф, кроме этого, — я ах направленностью в пространстве. Бутлеров впервые предсказал и доказал изомерию бутанов, но мы теперь знаем, что один из изомерных бутанов — нормальный бутан — в свою очередь существует в виде смеси так называемых поворотных изомеров. А для сложных органических соединений формула химического строения чаще всего оказывается недостаточной для указаний на их важнейшие свойства, и выступает необходимость прибегать к пространственным моделям. Поскольку в современной органической химии все в большей степени объектом изучения становятся сложные соединения, образцом которых служат многие природные вещества, легко нднять, почему органическая стереохимия развивается бурными тейпами. [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология