Бутилмалоновая кислота диэтиловый эфир

Этот метод синтеза широко применяется для получения моно-и диалкилуксусных кислот с высоким молекулярным весом, алкильные группы в которых не разветвлены. Иногда в качестве алкилирующих агентов используют вторичные галогенпроизводные, а третичные галогенпроизводные для этого не применяют никогда. Для того чтобы расширить область алкилирования, используют гидрид натрия в таком растворителе, как диметилформамид примером такой реакции может служить этилирование диэтилового эфира /ире/и-бутилмалоновой кислоты [70], однако наилучшей средой для осуществляемого с трудом алкилирования малоновых эфиров является, по-видимому, гидрид натрия в тетраметилмочевине [71]. Находящиеся в а-положении малонового эфнра атомы водорода имеют сильно выраженный кислый характер за счет того, что они присоединены к атому углерода, расположенному между двумя карб-этоксигруппами. Этот эффект обычно приписывают резонансной стабилизации карбаниона. Первая стадия реакции приводит к об-+ — [c.233]

Диэтиловый эфир втор-бутилмалоновой кислоты. В 2-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную длинным обратным [c.250]

Бутилмалоновая кислота Диэтиловый эфир -бутилмало-новой кислоты 101 [c.94]

Фракция, кипящая при 110—120° (18—20 мм], представляет собой диэтиловый эфир етор-бутилмалоновой кислоты. Выход составляет 274—278 г (83—84% теоретич.). [c.251]

Производные щелочных металлов С—Н-кислот в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью, например в бензоле (ег = 2,3), сильно ассоциированы. Заугг и др. [350] показали, что добавление к бензолу различных растворителей-ДЭП ускоряет алкилирование натриевого производного диэтилового эфира н-бутилмалоновой кислоты 1-бромбутаном (табл. 5.21). [c.336]

Таблица 5.21. Относительные константы скорости алкилирования натриевого производного диэтилового эфира я-бутилмалоновой кислоты 1-бромбутаиом в бензоле при 25 С в присутствии различных добавок [350]

Диэтиловый эфир -бутилмалоновой кислоты 10 15 Ш-6 350 125 24 2-( -Бутил)пропандиол-1,3 7 9 [c.41]

Если для реакции использовать раствор натриймалонового эфира в этиловом спирте, то н-бутилбромид, етор-бутилбромид и грет-бутилбромид образуют соответствующие диэтиловые эфиры бутилмалоновых кислот с выходами соответственно 80—90 [13], 80—81 [14] и 6,4% [15]. [c.129]

Бензилиденацетофенон и диэтиловый эфир цианмалоновой кислоты, этилмалоновый эфир [418], бутилмалоновый эфир или фенилмалоновый эфир [137]. [c.243]

Диэтиловый эфир 2-я-бутил-2-этокси- карбонилглутаровой кислоты я-Бутилмалоновый эфир, этилакрилат Т. кип. 1,4398 112°С (0.1 мм рт. ст.) 80 [c.229]

Алкилирование, которое изучено особенно подробно, является обычно 81 2-реакцивй. Как было показано в гл. 2, в З З-реакциях сильными нуклеофилами являются лишь свободные анионы, но не ионные пары анионного нуклеофила. По этой причине скорость алкилирования сильно возрастает при переходе от неполярных к биполярным апротонным растворителям, в которых происходит диссоциация ионных пар, анионы преимущественно обнажены , а катионы хорошо сольватируются.. Для алкилирования диэтилового эфира бутилмалоновой кислоты к-бутилбромидом найдены следующие типичные относительные скорости в бензоле 1, в тетрагидрофуране 14, в 1,2-диметоксиэтане 80, в диметилформамиде 970, в диметилсульфоксиде 1420 [193]. Аналогичные результаты получены в работах [194, 195]. В неполярных растворителях еноляты, кроме того, существуют в виде высокомолекулярных агрегатов, которые с трудом подвергаются атаке алкилирующих и ацилирующих реагентов. В ионных парах и соответственно в высокомолекулярных ассоциатах (т. е. в слабополярных, мало сольватирующих растворителях) катион металла тесно координирован с атомом кислорода енолята, причем в ряду от К до Ь1 доля ковалентности в связи О—металл возрастает [126]. [c.360]

ТУ 6—09—08—364—76 ч Диэтиловый эфир бутилмалоновой кислоты см. Бутилмалоновый эфир Диэтиловый эфир вгор-бутилмалоновой кислоты см. втор-Бутилмалоновый эфир [c.204]

Смотреть страницы где упоминается термин Бутилмалоновая кислота диэтиловый эфир: [c.23] [c.100] [c.100] [c.213] [c.213] [c.159] [c.319] [c.334] [c.110] [c.411] [c.435] [c.129] [c.148] [c.171] [c.603] [c.251] [c.209] [c.148] [c.170] [c.171] [c.148] [c.170] [c.171] [c.240] [c.197] [c.207] [c.106] [c.106] [c.223] [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология