Натриймалоновый эфир

Масляная кислота может быть получена из хлоруксусной кислоты в результате следующих реакций. Хлоруксусную кислоту превращают (при действии цианистого калия) в циануксусную кислоту. Последняя при омылении дает малоновую кислоту этерифицируя ее, получают диэтиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир). При взаимодействии его с металлическим натрием образуется натриймалоновый эфир действуя на него бромистым этилом, получают диэтиловый эфир этилмалоновой кислоты. Наконец, омыляя последний и декарбоксилируя образовавшуюся этилмалоновую кислоту, получают этилуксусную, или масляную, кислоту. [c.184]

Универсальные методы получения карбоциклов. 1) Взаимодействие натриймалонового эфира с дигалогенпроизводными [c.491]

Из натриймалонового эфира можно также синтезировать следующий член гомологического ряда двухосновных кислот — янтарную кислоту [c.341]

Механизм первой стадии реакции был подробно рассмотрен ранее (см. гл. 3). Она относится к реакциям нуклеофильного замещения атома галогена, протекающим по механизму 5к2 нуклеофилом в данном случае является амбидентный ион натриймалонового эфира. [c.491]

Поэтому, действуя на этот эфир малоновый эфир) металлическим натрием или этилатом натрия, можно получить его натриевое производное — натриймалоновый эфир [c.161]

Взаимодействие натриймалонового эфира с галогеналкилами или галогензамещенными карбоновыми кислотами и последующий гидролиз и декарбоксилирование образующихся затем соединений приводит к получению одноосновных и двухосновных кислот [c.161]

Циклобутан и циклобутен получены Вилльштеттером из бромистого триметилена и натриймалонового эфира следующим образом [c.783]

Цепи дикарбоновых кислот нужной длины получают с помощью натриймалонового эфира (см. п. 4.1) или введением и последующим гидролизом нитрильных групп [c.214]

Замечательнее свойство этого соединения заключается в том, что атом водорода в его метиленовой группе способен замещаться натрием с образованием натриймалонового эфира [c.275]

Другие теоретические расчеты энерге"ического различия между формами кресла и ванны привели к значениям в пределах от 1,3 (Бартон, 1948) до 10,6 ккал1моль (Тернер, 1956). Экспериментальное определение этой величины было выполнено Джонсоном (1961), осуществившим синтез двух изомерных лактонов III и VI. Исходным веществом послужила окись гранс-2-окталина I, из которой путем конденсации с натриймалоновым эфиром, последующего омыления и декарбоксилирования была получена оксикислота II. Лактонизация этой оксикислоты, сопровождающаяся переходом кольца Б в конформацию ванны (лактон III), протекала лишь в сравнительно жестких условиях при обработке дициклогексилкарбодиимидом (СеН iN = = N 6Hn) или при длительном кипячении с rt-толуолсульфокислотой в ксилоле. Оксикис- [c.51]

Для получения натриймалонового эфира пользуются этилатом натрия. [c.275]

При действии на натриймалоновый эфир галоидных алкилов образуются эфиры замещенных малоновых кислот, например [c.275]

Основные реакции бензолсульфохлорида с натриймалоновым эфиром [1376] выражаются следующими уравнениями [c.334]

Эти реакции вполне аналогичны реакциям с натрийацетоуксусным эфпром. При наличии 2 молей натриймалонового эфира образуется также небольшое количество продукта частичного гидролиза [136], быстро разлагающегося прп подкислении [c.334]

Определенное влияние на скорость реакции оказывают диэлектрическая проницаемость и дипольный момент растворителя. Так, диметилформамид и диметнлсульфоксид, имеющие высокие диэлектрическую проницаемость и дипольный момент, в большей степени ускоряют реакцию натриймалонового эфира с алкилгалогенидами, чем диоксан, ацетон, ацетонитрил и нитрометан. Иногда, впрочем, растворители с приблизительно рав- [c.123]

На первой стадии реакции необходим избыток натриймалонового эфира, так как в противном случае при избытке алкоголята натрия возможно взаимодействие алкилгалогенида не с двумя, а только с одной молекулой натриймалонового эфира, в результате чего образуется цикл, в котором будет на один атом углерода меньпле. [c.491]

Образовавшийся натриймалоновый эфир может реагировать с галоидными алкилами, давая алкилмалоновый эфир [c.183]

Получите, исходя из натриймалонового эфира и соответствующих дигалогенпроизводных, 2,5-диметилцик-лопентанкарбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты. [c.116]

Какие вещества надо использовать для ал-килирования натриймалонового эфира, чтобы получить следующие кислоты а) гексановуго б) р-фенил-пропионовую в) левулиновую г) 4-оксо-4-фенилбу-тановую д) изовалериановую [c.148]

Взаимодействием нового дибромида с натриймалоновым эфиром был получен с почти количественным выходом диэтиловый эфир циклопен-тандикарбоновой-1,1 кислоты, который при дальнейшем гидролизе и декарбоксилировании дал циклопентанкарбоновую кислоту, отличаю-щу1С я высокой устойчивостью. [c.41]

Получение диэтилового эфира этилмалоновой кислоты (этил-малонового эфира). При взаимодействии малонового эфира с ал-коголятом натрия образуется натриймалоновый эфир, который с бромистым этилом дает этилма-лоновый эфир [c.186]

Обш,ий метод получения пиримидинов заключается в конденсации мочевины или ее производных с -дикарбонильными соединениями [123]. В приведенном ниже примере N-метилбарбитуровая кислота образуется при нагревании N-метилмочевиНы с малоновым эфиром в присутствии метилата натрия. При рассмотрении механизма реакции следует обратить внимание на то, что NH-кислотность ме-тилмочевины (рКй 13) соизмерима с СН-кислотностью малонового эфира (рКй 13,3). Поэтому при прибавлении метилмочевины к натриймалоновому эфиру ме.жду ними сначала должно протекать кислотно-основное взаимодействие с образованием равновесных количеств натрийметилмочевины и малонового эфира. Последуюш.ее нуклеофильное присоединение N-аниона метилмочевины к С = 0-группам малонового эфира приводит к замыканию пиримидинового цикла. [c.40]

Синтез рибофлавина [68]. Барбитуровая кислота. Вначале получают барбитуровую кислоту, для этого проводят конденсацию этилового эфира малоновой кислоты и мочевины в присутствии этилата натрия [53, 64]. Полагают [53], что получаюш,ийся натриймалоновый эфир в таутомерной форме ацилирует одну аминогруппу мочевины с образованием уреида эфира малоновой кислоты. Ацилирование второй аминогруппы с замыканием цикла проходит в присутствии щелочных агентов. Реакция протекает по следующей схеме [c.121]

При трехкратном избытке натриймалонового эфира диэтиловый эфир нитромалоновой кислоты получают с выходом 45%. В кэ честве способа получения нитромалонового эфира нитрование нитратом ацетонциангидрина уступает нитрованию налонового эфира азотной кислотой, при кЬто юм всегда получают выход более 90% [63] (см. стр. 153). [c.140]

Моноалкилирование и диалкилирование. При алкилировании натриймалонового эфира бромис1ым этилом образующийся диэтиловый, эфир этилмалоновой кислоты (реакция 2) находится в равновесии со своим анионом (реакции 3 и 4). [c.136]

Подобным же образом, в результате частичного обмена галоида из 2-бром-2-нитропропана и натриймалонового эфира были получены тетраэтиловый эфир 1,1,2,2-этантетракарбоновой кислоты и 2.3-диметил-2,3-динитробутан [177]. Олнако при про-веделии реакции 2-хлор-2-нитропропана с натрий-енолятом диэтилового эфира этилмалоновой кислоты наблюдалось нормальное алкилирование [177]. Галоидированные нитроалканы, [c.141]

Смотреть страницы где упоминается термин Натриймалоновый эфир: [c.370] [c.341] [c.342] [c.344] [c.1087] [c.1187] [c.178] [c.179] [c.744] [c.40] [c.182] [c.185] [c.140] [c.160] [c.166] [c.220] [c.222] [c.224] [c.224] [c.224] [c.157] [c.157] [c.158]

Органическая химия (1968) -- [ c.178 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.197 , c.199 , c.488 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.84 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.84 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.382 , c.565 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.517 , c.519 , c.525 ]

Органические реакции том 9 (1959) -- [ c.0 ]

Органические реакции Сборник 9 (1959) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.197 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.449 , c.456 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.182 , c.183 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.151 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.252 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.38 , c.39 , c.67 , c.69 , c.86 , c.378 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.38 , c.39 , c.67 , c.69 , c.86 , c.378 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.151 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.252 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.341 , c.342 , c.344 , c.773 , c.781 , c.783 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.224 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.184 , c.186 , c.458 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.473 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.519 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.190 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология