Бензилхлорид, нитрование

При нитровании бензилхлорида, бензилиденхлорида, бензотрихлорида, фенилнитрометана и соли триметилбензиламмония образуются лета-нитропроизводные с выходом 15, 34, 64, 55 и 85 %. С чем связано увеличение выхода метанитропроизводных в этом ряду [c.47]

Целью работы являлась разработка методов синтеза замещенных о-нитробензиловых спиртов, получение на их основе полимеров, чувствительных к длине волны ультрафиолетового света. На основании анализа литературных данных и проведенных исследований можно сделать вывод, что наиболее доступным методом синтеза замещенных о-нитробензиловых спиртов является нитрование бензил-ацетата, бензилхлорида, л<-замещенных аналогов толуола с последующим преобразованием продуктов нитрования. Предложены усовершенствованные методы получения замещенных о-нитробензиловых спиртов и методы разделения изомеров. [c.54]

Исследовано действие ацетилнитрата на некоторые ароматические соединения. Бензол, толуол, бензилхлорид, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин, хинолин дают при нитровании соответствующие мононитросоединения с теоретическими или почти теоретическими выходами. При действии ацетилнитрата на производные бензола получаются, [c.423]

I рода дают преимущественно о-изомеры. Напишите реакции нитрования ацетилнитратом и бензоилнитратом ацетанилида, толуола, анизола, бензилхлорида. [c.100]

Присоединение галогеноводородных кислот в общем следует правилу Марковникова. В случае аллилгалогенидов присоединение происходит несколько неожиданно, так как из-за сравнительно сильного —/-эффекта галогена должно бы иметь место по крайней мере заметное ослабление действия метильной группы. Это вполне подтверждается, например, в ароматическом ряду, что выражается в высоком проценте лк га-производ-иого при нитровании бензилхлорида (18%, ср. стр. 416). Аналогично 1,1-дихлорпропен-2 (не приведен в табл. 66), в котором индуктивное влияние пока сильнее, реагирует с иоди-стым водородом еще с образованием продукта присоединения по правилу Марковникова—1, 1-дихлор-2-иодпропана, хотя дн-хлорметильная группа при нитровании бензальхлорида приводит уже к почти 34%-ному выходу лгега-нитропродукта (ср. стр. 416). Только в случае 1, 1, 1-трихлорпропена-2 направление присоединения при реакции с иодистым водородом изменяется, причем уже невозможно с уверенностью сказать, имеет [c.383]

Ацетилнитрат. Для его получения пятиокись азота вводят в равное количество уксусного ангидрида, причем жидкость едва разогревается, И перегоняют образовавшийся ацетилнитрат, который имеет т. кип. 22° нри 70 мм. Работа с ацетилнитратом небезопасна (ср. у Пикте и Хотинского [835]). Во многих случаях перегонка смеси может оказаться излишней. Следует избегать нагревания ацетилнитрата, потому что нагревание вызывает разложение, приводящее при быстром нагреве к взрыву. Преимуществом этого нитрующего агента является то, что при нитровании таких замещенных бензольных производных, как, например, толуола, бензилхлорида, ацетанилида, он ориентирует нитрогрупну предпочтительно в о-положение и дает почти исключительно моно-нитронроизводные. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги. [c.308]

Линдеман синтезировал о-нитробензилхлорид, который был применен Францией в первую мировую войну. о-Нитробензилхлорид может быть получен как нитрованием бензилхлорида, так и галоидированием о-нитрото-луола. Соединение плавится при 49°, нерастворимо в воде, как и другие галоидбензилы, и только очень медленно гидролизуется водой. о-Нитробензилхлорид хорошо растворим во многих органических растворителях. Наряду со слезоточивым действием это вещество обладает и кожно-нарывными свойствами. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология