Хиногенные положения

Влияние заместителя на реакционный центр, находящийся в том же кольце нафталинового ядра, сходно с влиянием в аналогичных положениях бензола оз1 и 042 соответствуют 0л., а 041 соответствует о . Однако значения нафталиновых о не следует непосредственно сравнивать с бензольными , так как при определении первых значение р для реакционной серии соединений нафталина условно принимается таким л е, как для реакционной серии производных бензола, что, не изменяя относительных значений (Тг/, искажает их, абсолютные, значения. В смежное кольцо нафталинового ядра влияние заместителя передается существенно ослабленным, причем прямое полярное сопряжение может передаваться а-реакционному центру только из положений 5 и 7, а -реакционному центру — только из положений 6 и 8, так называемых хиногенных положений. Количественная оценка влияния заместителей, в многоядерных соединениях, более сложных, чем нафталин, еще более затруднительна. [c.65]

Заместители первого рода (орто-, пара-ориентирующие) направляют прежде всего в хиногенные положения ядра, несущего заместитель, т. е. в положения, отвечающие возможным нафтохинонам. Теоретически возможно существование трех одноядерных хинонов нафталинового ряда 1,2-, 1,4- и 2,3- (в положение 2,3- замещение происходит редко). [c.49]

При вступлении не в то ядро-, которое связано с имеющимся за-.местителем (когда все реакционные места в первом ядре уже замещены), новый заместитель становится В другом ядре предпочтительно также в хиногенные положения [двуядерных хинонов возможно три 1,5-, 1,7 (или 2,8-) и 2,6-]. [c.49]

Сопоставление данных о сульфировании нафталина до моносульфокислоты и о природе ядра нафталина, в котором а-положения обычно более реакционноспособны (стр. 24—26), с тем, что известно о сульфировании бензола, дает возможность разобраться в причинах образования различных изомерных нафта-линдисульфокислот. При сульфировании бензолмоносульфокис-лоты в жестких условиях получается я-дисульфокислота, так как орто- и пара-положения (хиногенные положения) наиболее сильно дезактивированы имеющимся заместителем. В молекуле нафталина хиногенными по отношению к положению 1 являются положения 2, 4, 5 и 7 (см. Нафтохиноны , стр. 444), а по отношению к положению 2 — только положения 1, 6 и 8 (1,2- и 2,6-нафтохиноны сравнительно стойкие соединения) положение 3 ведет себя аномально вследствие фиксации двойных связей (см. стр. 17—18 сл.). Таким образом, по аналогии с бензолом, можно ожидать, что сульфогруппа в положении 2 будет дезактивировать положения 1, 6 и 8. Кроме того, необходимо учитывать правило Армстронга и Винна, исключающее возможность вступления второй сульфогруппы в пери- (1,8)-положение к первой, что, вероятно, объясняется пространст.вен-ными затруднениями. [c.145]

Наличие сульфогруппы в хиногенном положении (особенно в орто- или пери-положении) способствует замещению галоида, между тем как 5,1-, 6,2-и 8,2-иоднафталинсульфокислоты не вступают в реакцию с медью в водной среде. [c.558]

В сернокислотной среде орто-, пара-ориентирующая способность аминогруппы настолько ослаблена, что метиленовый мостик вступает в хиногенные положения других заместителей первого рода, имеющихся в ядре ароматического амина. [c.7]

Наиболее гладко конденсируются в этих условиях ароматические амины с достаточно активными заместителями в ядре, такими как СНз- или СНаО-груп-пы, метиленовый мостик вступает в хиногенные положения по отношению к этим заместителям. Галогензамеш,енные ароматические амины в этих условиях с формальдегидом не реагируют. [c.206]

Звездочкой отмечены положения, отвечающие хиногенным конфигурациям с участием ат ..ма углерода 2 1,2- 2,3- 2,6- 2,8-, [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология