Водород замещение на галоид

Галоид может быть введен в органические соединения путем замещения им атома водорода, путем присоединения галоида или галоидоводорода йо кратной связи ненасыщенного соединения и, наконец, путем замещения галоидом гидроксильной группы в спирте. Кроме этих основных типов реакций галоидирования, существует еще несколько методов, имеющих меньшее значение некоторые из них также будут рассмотрены ниже. [c.174]

При хлорировании олефинов, помимо реакции присоединения хлора, имеет место замещение водорода на галоид, в результате чего образуются полихлор углеводороды. [c.143]

Строение и способы получения галоидзамещенных кислот. Галоидзамещенные кислоты получают замещением галоидом в карбоновых кислотах одного или нескольких атомов водорода, связанных с углеродом, например [c.280]

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных галоидом, различают одногалоидные, дву галоидные, трех галоидные и полигалоидные соединения. В качестве примера можно привести галоидпроизводные метана [c.106]

Нуклеофильные реакции распространены не только среди алифатических соединений, но и в ароматическом ряду. Наиболее типичными нуклеофильными реагентами для этого класса являются ионы ОН", ОН", НН,7, Замещению может подвергаться водород и галоид, а также некоторые функциональные группы. Наличие электроноакцепторных групп содействует нуклеофильному замещению, ориентируя вхождение заместителя в орто- или пара-положения [c.197]

Замещение в пирроле атомов водорода на галоиды происходит достаточно легко. [c.349]

Реакции прямого замещения водорода на галоид. [c.51]

Замещение водорода на галоид [c.56]

ЗАМЕЩЕНИЕ ВОДОРОДА НА ГАЛОИД (СУБСТИТУТИВНОЕ ГАЛОИДИРОВАНИЕ) [c.210]

При галоидировании этиленовых углеводородов, кроме реакции электрофильного присоединения галоида по двойной связи (аддитивное галоидирование), могут происходить также реакции другого типа—замещение водорода на галоид, причем двойная связь остается незатронутой (субститутивное галоидирование). [c.210]

Замещение водорода на галоид (субститутивное галоидирование) [c.258]

Восстановление галоидных соединений состоит в замещении водородом атома галоида. [c.27]

Введение галоида в ароматические углеводороды вместо водорода сделалось известным как метод лабораторный в конце 40- и начале 50-х годов прошлого столетия. Позднее метод хлорирования стал заводским процессом, сначала в применении к толуолу для получения продуктов охлорения СНз-группы и через них — беизальдегида (80-е годы). Значительно позднее техника заинтересовалась получением хлоропродуктов с замещением галоидом водородных атомов ароматического ядра (главным образом хлорбензола). Этот период соответствовал упрочению производства щелочей электролизом хлористых солей, когда хлор стал отходом производства. Хлорирование ароматических соединений в ядре вошло в практику в самом конце XIX столетия л начале XX. [c.98]

B. Замещение водорода или галоида с помощью бромсодержащих соеди [c.11]

Замещение галоида на водород......................467 [c.12]

Из иодсодержащих соединений для непосредственного замещения водорода на иод служат главным образом хлорид и щелочные гипоиодиты для замещения диазониевой группы на иод (следовательно для непрямого замещения водорода на галоид через стадии нитро- и аминосоединений) служит или просто иодистый водород, или иодистая медь. [c.435]

После промывки продукта его очищали отбеливающей глиной и отгоняли избыток углеводорода. При этом удаляли фракцию, кипящую до 200° при остаточном давлении 12 мм рт. ст. Остаток представлял собой смазочное масло с достаточно высокой температурой вспышки. В зави-си-мости от количества отбеливающей глины получаемые масла представляли собой красно-коричневые, сильно флуоресцирующие, или светло-желтые, слабо флуоресцирующие продукты. В этих маслах содержится менее 1% хлора. Гидрогенолиз (замещение галоида в хлорпара-ф Инах водородом) может быть гладко и полностью осуществлен с гидридом лития — алюминия [228]. [c.236]

Предложены два механизма для объяснения этих результатов. Предполагалось, что в одном из них аминогруппа вступает в кольцо в о-положение к атому галоида с последующим внутренним замещением галоида иопом водорода (СХ) [25] [c.477]

Вообще при замещении галоидом атом водорода тем подвижнее, чем больше количество влияющих на него углеродаых атомов. [c.77]

При замещении атомов водорода на галоиды (га-лоидирование) в зависимости от условий замещение про исходит либо в ядре, либо в боковой цепи и образуются галоидпроизтдные ароматических соединений (стр. 263). [c.250]

Замещение галоида водородом при помощи омедненного цинка и восстановление амальгамой цинка будут. рассмотрены ниже. Большое значение имеет восстановление нитросоединений цинком , в щелочном растворе, так как при этом невозможны никакие побочные акции. Практически этот способ применяют прежде всего для получения гидразосоединений, из которых путем окисления можно получить азосоединения легче, чем методом непосредственного восстановления нитросоединений. Реакцию ведут при температуре кипения. Нитросоединения растворяют в растворе едких щелочей, иногда с добавлением некоторого количества спирта. К раствору при энергичном перемешивании дббавляют цинковую пыль с такой скоростью, чтобы кипение не было слишком бурным. Количество употребляемого цинка устанавливают в зависимости от природы восстанавливаемого продукта. В среднем применяют 30%-ный избыток цинка по отношению к теоретически необходимому. Выход и продолжительность реакции в большой степени зависят от чистоты цинковой пыли. Перед восстановлением цинковую пыль анализируют следующим образом. К 0,2 г цинковой пыли добавляют 125 мл 0,1 н. раствора бнхро-мата калия я Ь мл 20%-ной серной кислоты. Смесь встряхивают.до полного растворения цинка и разбавляют водой до 500 мл. К 100 мл этого раствора добавляют 2 г иодистого калия и 20 мл 20%-ной серной кислоты оставляют на 0,5 часа и титруют 0,1 н. раствором тиосульфата натрия. Цинковую пыль с содержанием менее 75% чистого цинка нельзя применять для восстановления во многих случаях требуется еще более чистый цинк. Эти реакции очень легко контролировать в связи с тем, что промежуточно образующиеся азосоединения окрашены при обесцвечивании раствора реакцию следует прервать, чтобы избежать дальнейшего восстановления до амина. К реакционной смеси добавляют спирт для растворения частично выделившегося гидразосоединения и фильтруют горячим для отделения от избытка цинковой пыли, добавляя к фильтрату. 32--774 [c.497]

При реакциях прямого замещения водорода на галоид обычно получается смесь различных продуктов. С одной стороны, замещению могут подвергаться атомы водорода, находящиеся у различных атомов углерода, что приводит к образованию смеси изомеров, часто весьма сложной. С другой стороны, замещаться может не один, а последовательно несколько атомов водорода, что приводит к образованию смеси moho-, ди- и тригалоидопроизвод-ных. Поэтому для синтеза галоидопроизводных жирного ряда реакция прямого замещения может быть использована лишь в тех случаях, когда в молекуле исходного продукта один из атомов водорода способен замещаться на атом галоида значительно легче по сравнению с другими. Так, в карбоновых кислотах особенно легко замещается атом водорода при а-атоме углерода другие изомеры при этом не получаются. Ниже в качестве примера реакции замещения атома водорода при а-атоме углерода кислоты описан синтез монохлоруксусной кислоты. [c.56]

Реакция замещения водорода на галоид сильно ускоряется при нагревании, под действием света (особенно ультрафиолетовых лучей) и в присутствии катализаторов в качестве последних применяют иод, железо, хлористый или бромистый алюминий и др. Прямое замещение водорода на иод может быть осуществлено лишь в том случае, если приняты меры к удалению образующейся при реакции иодистоводородной кислоты, так как последняя способна восстанавливать получаемое галоидопроизводное. [c.56]

Замещение галоидом водорода в бензольном кольце ускоряется в присутствии катализаторов — переносчиков галоида. Такими катализаторами являются йод, железо и безводные галоидные соли металлов—хлорное железо, хлористый алюминий, треххлористая сурьма, пятихлористая сурьма, хлорное олово и др. Эти вещества прибавляются к реакционной смеси в незначительном количестве например, железо—1% от веса галоидируемого бензола, йод 0,1% и т. д. [c.174]

Эти соединения представлены в плане зависимости биологических свойств от замещения галоидами атомов водорода в боковой цепи те же закономерности просмотрены на модели банзоирифторида. при его цитро-вании и аминировании. Физико-химические свойства соединений ряда представлены в табл. 88. Все хлорпроизвод-ные толуола — жидкости, причем с увеличением числа атомов хлора в молекуле возрастают относительная плотность, температура кипения, показатель преломления,. упругость пара и летучесть уменьшаются. Следует обратить особое внимание на резкое падение энергии разрыва связи углерод—хлор в боковой цепи молекулы хлористого бензила по сравнению с энергией разрыва связи углерод— водород в молекуле толуола. [c.215]

Галоидирование. Иевозбужденпый хлор и бром пе реагируют с алканами. Если же хлор или бром возбудить освещением (молекула галоида дрп этом разрывается на атомы), происходит замещение водорода на галоид. Эта реакция, открытая Дюма, названа им металеп-сией. Итоговые результаты хлорирования метана можно выразить серией уравнений [c.72]

Под прямым галоидированием понимают все те лгетоды, которые непосредственно ведут к связи- между углеродом и галоидом. Сюда принадлежат замещение водорода на галоид и присоединение галоидов к ненасыщенным связям (ср. т. II). Непрямым галоидированием называют все процессы, при которых на галоид замещается не водород, а другие элеметы или атомные группы. Насколько эта вторая категория методов заслуживает названия непрямых методов, видно из важнейшего относящегося сюда примера — замены водородного атома на галоид через нитро-, амино- и диазогруппы по следующей схеме (ср. стр. 307, 354, 406 и 439) [c.303]

При присоединении иода к ненасыщенньш соединениям применяются те же растворители, как и при замещении водорода на галоид (см. выше, стр. 421). Присоединение иода обычно идет менее активно, чем присоединение хлора илн брома в аналогичных случаях. [c.425]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология