Моносахариды с фенилгидразином

Соединения моносахаридов с фенилгидразином [c.282]

Реакция моносахаридов с фенилгидразином. Фенилозазоны [c.484]

Таким образом, реакция моносахаридов с фенилгидразином протекает несколько иначе, чем у обычных альдегидов сильно выраженная способность моносахаридов к окислению, обусловленная наличием в молекуле наряду с карбонильной группой еще и гидроксильных групп, приводит к образованию в молекуле второй карбонильной группы, в результате чего к каждой молекуле моносахарида присоединяется два остатка фенилгидразина. Реакция образования озазонов широко используется для идентификации сахаров, а также для выделения их нз смесей. Выделенные кристаллы озазонов очищают перекристаллизацией, определяют их температуру плавления. Так как озазоны различных сахаров имеют разные температуры плавления, то можно определить характер данного сахара. [c.240]

Таким образом, реакция моносахаридов с фенилгидразином протекает несколько иначе, чем у обычных альдегидов сильно выраженная способность моносахаридов к окислению, обусловленная наличием в молекуле наряду с карбонильной группой еще и гидроксильных групп, приводит к тому, что в молекуле вследствие окисления образуется вторая карбонильная группа и к каждой молекуле моносахарида присоединяется два остатка фенилгидразина. [c.345]

Образование озазонов. Эта реакция, наряду с окислительными реакциями сахаров, имеет большое практическое значение. При нагревании моносахаридов с фенилгидразином сахара превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде, — озазоны. Образование озазонов идет в несколько стадий [c.228]

Реакции моносахаридов с фенилгидразином представляют большой интерес по разным причинам. Во-первых, все эпимеры образуют одинаковые озазоны, поэтому реакция может быть использована для эпи-мерного превращения альдоз и кетоз друг в друга. Во-вторых, изомерные озазоны имеют различное строение кристаллов, и реакции их образования могут служить методом распознавания и установления строения моносахаридов. [c.330]

Весьма характерна реакция моносахаридов с фенилгидразином,—она приводит к образованию озазонов, или, точнее, фени лозазонов. [c.326]

Реакции моносахаридов с фенилгидразином сыграни в истории химии углеводов огромную роль как один из ффективных методов установления абсолютной конфигурации моноз, предложенный и широко использованный Э Фишером (1887) [c.771]

Взаимодействие моносахаридов с фенилгидразином приводит к образованию озазонов (Э. Фишер), имеющих большое значение для характеристики сахаров (хороШЬ Кристаллизующиеся соединения) [c.271]

Реакция моносахаридов с фенилгидразином. а. Фенилгидразоны. Моносахариды при обработке фенилгидразином (1 моль) в спиртовом или слабом уксуснокислом водном растворе на холоду дают фенилгидразоны. Последние соответствуют либо ациклической формуле I, либо циклической формуле II. Так, фенилгидразон D-глюкозы возникает в трех изомерных формах, показывающих мутаротацию при растворении и, следовательно, находящихся в растворе в равновесии. Одна из них имеет ациклическое строение I, а две остальные являются аномерными а—р-формами (II и III) (Л. Местер, 1955 г.) [c.229]

Из приведенных выше формул видно, что, согласно этой теории, в качестве промежуточного продукта образуется имин монофенилгидразона озона, в то время как по схеме Фишера промежуточным продуктом является монофенилгидразон как таковой. В нормальной реакции моносахаридов с фенилгидразином не удалось выделить какой-либо из этих промежуточных продуктов. [c.230]

Реакция моносахаридов с фенилгидразином. Особое значение имеет реакция моносахаридов с фенилгилра-зином. Вначале моносахариды подобно альдегидам или кетонам образуют соответствующие гидразоны (стр. 245). Но при применении избытка фенилгидразина реакция на этом не останавливается. Спиртовая группа при углеродном атоме 2 у альдоз и при углеродном атоме 1 у кетоз окисляется с образованием ново11 карбонильной группы. Окислителем при этом является сам фенилгидразин, распадающийся с расщеплением связи между атомами азота на аммиак и анилин. Новая карбонильная группа реагирует с третьей молекулой фенилгидразина с образованием еще одной гидразонной группировки. Получающиеся при этом дигйдразоны называют озазонами. [c.303]

Образование озазонов. Наряду с окислительными реакциями сахаров, образование озазонов имеет большое практическое значение. При нагревании моносахаридов с фенилгидразином сахаря превращаются в кристалличеокие соединения, плохо растворимые в воде—о 3 а 3 о н ы. [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология