Фенилгидразин соединение с моносахаридами

Образование озазонов. Эта реакция наряду с окислительными реакциями сахаров имеет большое практическое значение. При нагревании с фенилгидразином моносахариды превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде,— озазоны. Образование озазонов идет в несколько стадий [c.344]

На поверхность химически наносят проводящий слой путем восстановления металлов (Ag, Си, Аи, Pt и др.) из водных растворов их солей или получают пленки в виде сернистых соединений некоторых металлов (Ag, Си). Наиболее широкое применение получили пленки серебра и меди. Серебро восстанавливается из раствора АдЫОз или комплексной аммиачной соли Ag(NHз) NOз органическими восстановителями (формальдегид, глюкоза, моносахариды, сегнетова соль, пирогаллол и т. д.). Медь восстанавливается из аммиачных и щелочных глицератных растворов сахаром, сегнетовой солью, формальдегидом, гликолем, фенилгидразином, гидроксиламином и др. В обоих случаях необходима предварительная обработка — сенсибилизация — поверхности формы 0,1—3%-ным раствором двухлористого олова (погружением или распылением) с последующей тщательной [c.443]

Соединения моносахаридов с фенилгидразином [c.282]

Фенилгидразин — бесцветное масло (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 241 С), быстро окрашивающееся вследствие окисления на воздухе. Действует как кровяной яд, на коже вызывает экзему. Фенилгидразин является сильным основанием и образует устойчивые растворимые в воде соли. Как и многие производные гидразина, он обладает восстановительными свойствами. Из реакций следует отметить прежде всего взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием. фенилгидразонов (см. раздел 2.2.4.1), а также реакцию с оксикарбонильными соединениями, в особенности моносахаридами, приводящую к озазонам (см. раздел 3.1.1). Фенилгидразин служит исходным веществом для синтеза гетероциклов (см. с. 572), производные которых применяются в частности как лекарственные препараты. [c.517]

Оксиальдегиды и оксикетоны интересны тем, что их можно рассматривать как простые модели моносахаридов. Многие их реакции, как, например, образование циклических полуацеталей и реакция а-окси-карбонильных соединений с фенилгидразином, являются характерными реакциями моносахаридов. Таким образом гликолевый альдегид является простейшим моносахаридом. [c.195]

Они образуются, как известно, при применении избытка фенилгидразина и только при нагревании. В случае альдоз вторичная спиртовая группа, соседняя с альдегидной группой, окисляется до карбонила, <ото]1ый реагирует со второй молекулой фенилгидразина. В случае кетоз то же происходит со спиртовой группой, находящейся у первого атома углерода. Таким образом из глюкозы и фруктозы, например, получается один и тот же озазон. Этот же озазон образуе-Гся также и из маннозы. Таким образом из трех сахаридов получается одно и то же соединение благодаря исчезновению различия в конфигурации обоих первых атомов углерода. Вследствие этого реакция на озазоп имеет только ограниченное применение для распознавания различных сахаридов. Различные данные о соединениях фенилгидразина с моносахаридами собраны ради краткости в таблицу, помещенную в конце этого отдела. Там же приведены подробные данные о принадлежности моносахаридов к соответствующим озазонам. Замещенные фенилгидразины, как например р-бром-фснилгндразин, также дчют озазоны, которые однако не приобрели ннкакг/го особого значения. [c.283]

Оттинг (1961) исследовал ИК-спектры фенилозазонов семнадцати моносахаридов и нашел, что спектроскопия этих соединений может быть с успехом использована для идентификации сахаров. Растворимость озазона в воде заметно меньше, чем у исходного сахара, поскольку введение двух остатков фенилгидразина, например, в молекулу гексозы увеличивает молекулярный вес на 64 7о образующееся производное содержит на одну гидроксильную группу меньше и, кроме того имеет две гидрофобные фе1ниль1ные группировки. [c.536]

Образование озазонов. Наряду с окислительными реакциями сахаров, образование озазонов имеет большое практическое значение. При нагревании моносахаридов с фенилгидразином сахаря превращаются в кристалличеокие соединения, плохо растворимые в воде—о 3 а 3 о н ы. [c.212]

В силу тех же причин в дисахаридах первого типа не про являются свойства карбонильных соединений, и эти вещества, в отличие от моносахаридов (стр. 299 и сл.), не обладают восстановительными свойствами (не реагируют с аммиакатом серебра, с реактивом Фелинга) и не вступают в реакции с обычными реагентами на карбонильную группу, например с фенилгидразином. [c.310]

По химическим свойствам диоксиацетон близок и к моносахаридам и к ацетону. Так же как монозы, он восстанавливает фелингову жидкость и дает озазон с фенилгидразином. Как производное ацетона он дает с кислым ссрнистокислы.м иатрие.м бисульфитное соединение. [c.129]

В отличие от гидразонов озазоны не могут быть использованы для выделения моносахаридов из смесей, поскольку отщепление остатков фенилгидразина приводит не к исходному моносахариду, а к ди карбонильному соединению. Такого рода дикарбонильные производные сахаров получили общее название озонов . Озоны приобрели некоторое значение в синтетической химии углеводов. Так, при восстановлении озонов цинком в уксусной кислоте сначала восстанавливается альдегидная группа, в результате чего образуются кетозы. Восстановление /)-глюкозона в в Ь-фруктозу было первым примером перехода от альдоз к кетозам [c.116]

Взаимодействие моносахаридов с фенилгидразином приводит к образованию озазонов (Э. Фишер), имеющих большое значение для характеристики сахаров (хороШЬ Кристаллизующиеся соединения) [c.271]

Из сказанного выше следует, что экспериментальные данные заставляют принять существование карбонильной формы в растворах моносахаридов в равновесии с циклическими формами (кето-лактольная таутомерия П.Якобсон и Р. Штелцнер, 1913 г. Дж. В.Торп и К.К.Ингольд, 1924 г.). Только таким образом можно объяснить реакции этих соединений с такими специфическими реагентами на карбонильную группу, как фенилгидразин, синильная кислота или меркаптаны. По мере того как небольшое количество карбонильной формы пз смеси удаляется за счет реакции с одним из этих реагентов, часть циклической формы превращается в карбонильную форму для восстановления равновесия, а последняя взаимодействует в свою очередь с присутствующим реагентом поэтому в конечном счете все количество моносахарида ведет себя так, как будто он существует в карбонильной форме. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология