Холестен

Поскольку катализируемая кислотами дегидратация представляет собой транс-элиминирование (стр. 807, 808), она должна протекать быстрее в тех случаях, когда отщепляемая оксигруппа расположена аксиально. Из двух эпимерных спиртов а и Ь, образующихся при восстановлении холестан-4-она, первый, в отличие от второго, быстро превращается в холестен-4. [c.870]

Зр)--холестен-5-ол-3, холестерин, животный стероид [c.276]

Первая удачная попытка аннелирования стероидного скелета N-винил-пиррольным фрагментом взаимодействием оксима 5-холестен-З-она 24 с ацетиленом была проведена в работе [108]. При этом наблюдалось региоспецифичное образование соединения 25 при участии метиленовой группы в положении 4 с выходом 25%. [c.359]

Метилен-5а- 3-Метил-5а-Д2- 5а-Д2-Холестен [c.155]

А Холестен макс(бмакс) 180(6600) [c.191]

Используя в качестве межфазного катализатора 18-краун-б, удается присоединить в межфазной системе [сухой K N — МвгС (ОН) N — бензол или ацетонитрил] H N к а,р-ненасы-щенным кетонам. Например, в случае холестен-4-она-З образуется смесь а- и р-изомеров с общим выходом 83—85% [325] [c.119]

Электрофильное присоединеине к двойной связи стероидов протекает также по диаксиальному пути. Так, присоединеине брома к холестену-3 стереоснецифично и приводит к диаксиальному За,-4р-дибромиду [c.1820]

Было предложено вместо большого избытка акцептора водорода примег/ять каталитические количества антрахинона [175], так как известно, что антрагидрохинон легко окисляется в хинон кислородом воздуха. Пробные опыты, проведенные при комнат- ЮЙ температуре, в соответствии с сюлярографическими нсс. 7едо-ваниями показали целесообразность такого способа работы при окислении бензгидрола и флуорепола. Холестерин в этих условиях окисляется очень медленно (от 50 до 400 час.), причем индивидуальные вещества из реакционной смеси выделены не были. При кипячении холестерина в теченне Ш час. с добавлением антрахинона был получен д -холестен-З-он с выходом, составляющим только 7% [176]. [c.256]

При данной методике окисления получается смссь кислот, из которых трудно выделить нндивндуальные компоненты. Если же окисление проводить в телшературных пределах 18—5° в течение 15—22 чае,, как это описано в примечании 1, то. можно легко выделить кислоту Дильса (3,4-секо-Д"-холестен-3,4-дикислоту). Для этого поступают следующим образом. Содовые вытяжки подкисляют, взбалтывают с эфиром и прозрачный водный слой отбрасывают, Эфирный раствор, в котором некоторое количество кислоты Дильса может находиться во взвешенном состоянии, не сушат, но переливают в колбу и разбавляют равным объемом ацетона. Смесь выпаривают до объема 15—20 мл, охлаждают и кислоту Дильса получают в виде белого порошка с т. пл. 280—285° выход составляет 0,5 г. [c.74]

ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА, см. Желчные кислоты. ХОЛЕСТЕРЙН (5-холестен-ЗР-ол), мол. м. 386,66 жемчужные кристаллы, жирные на ощупь т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 С (с частичным разложением) [а],, -39° (в H I3). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтилоюм эфире, уксусной к-те, не раств. в юде, но образует с ней коллоидные р-ры. [c.298]

Падроксильная группа X. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС или 80С12 X. превращается в холестерилхлорна (ф-ла I), восстановление к-рого Ма в амиловом спирте приводит к Д -холестену (П) последний при каталитич. гвдрировании превращается в холестан (Ш) [c.299]

Гидразоны альдегидов и кетонов реагируют с возогнанным трет-бутилатом калия в сухом ДМСО при 25°, в результате реакции выделяется азот и образуется углеводород с выходом 60—90% [104, 105]. Подробно описана методика этой значительно улучшенной модификации метода восстановления по Кижнеру — Вольфу [1041. Гидразоны бензофенона, бензальдегида и циклогексанона при этом превращаются в углеводороды, вероятно, в соответствии с приведенным ниже механизмом [1041. Семикарбазон холестен-4-она-З при действии /прет-бутилата калия в ДМСО превращается в холес-тен-4 с выходом 65% без изомеризации в холестен-3 [1051. [c.23]

Насекомым требуется пища, содержащая стерины, которые необходимы для образования гормонов линьки ряда экдизона [55]. В этом случае скелетной трансформации также предшествует модификация боковой цепи. Холестерин превращается в 7-дегидрохолестерин путем потери 7 - и 8[1-водородных атомов и последующего окисления с образованием характерной системы 14а-гидрокси-7-ен-6-она. Как было показано в опытах с применением меченых субстратов, в процессе биосинтеза экдистерона (62) Зр,14а-дигидр-окси-5[ -холестен-7-он-6 (61) гидроксилируется сначала по С-25 и затем по С-22 и С-21. В организмах травоядных насекомых происходит деалкилирование боковой цепи фитостеринов с образованием экдизона. Весьма примечательно, что соединения экдизо-нового ряда образуются в заметных количествах и в некоторых растениях биосинтез таких фитоэкдизонов также изучен. [c.499]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.4 , c.119 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.4 , c.284 , c.410 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.5 , c.154 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.4 , c.5 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.3 , c.4 , c.95 , c.97 , c.105 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.3 , c.4 , c.6 , c.657 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.2 , c.3 , c.184 , c.346 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.5 , c.271 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.62 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.4 , c.95 , c.97 , c.105 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.4 , c.657 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.5 , c.271 ]

Химия бороводородов (1967) -- [ c.6 , c.203 , c.217 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.2 , c.3 , c.4 , c.5 , c.83 , c.224 , c.282 , c.283 , c.284 , c.322 , c.323 , c.343 , c.346 , c.402 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.599 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология