Ненасыщенные азлактоны в синтеза

Азлактоновый синтез по Эрленмейеру мл. (1883) заключается в шнденсации альдегида с гиппуровой кислотой в уксусном ангидриде, что приводит к образованию азлактона, из которого при последующем восстановлении л гидролизе получается соответствующая амино(Кнсло-та. Гиппуровая кислота сначала превращается в азлактон, содержащий активную метиленовую группу, легко вступающую в реакцию конден сации с альдегидом с образованием а,р-ненасыщенного азлактона [c.662]

Образующиеся ненасыщенные азлактоны могут быть омылены до а-кетокислот или, после предварительного восстановления, до а-аминокислот (синтез аминокислот по Эрленмейеру) [c.145]

Ненасыщенные азлактоны являются удобными исходными веществами для синтеза разнообразных соединений некоторые нз этих соединений указаны в следующей схеме [c.205]

Конденсация с уксусным ангидридом. В условиях синтеза ненасыщенных азлактонов 2-фенил-5-оксазолон реагирует с уксусным ангидридом, образз- я 2-фенил-4 (1 -оксиэтилиден)-5-оксазолон [c.443]

Классический азлактонный синтез схема (9) в последние годы используется реже. Он хорош для ароматических альдегидов, но до недавнего времени были необходимы две гидролитические стадии, так как ненасыщенный азлактон непосредственно не восстанавливается прямо ни гидрированием над платиной или палладием, ни красным фосфором и иодоводородной кислотой, [c.235]

Для синтеза а-кетокислот гидролизом ненасыщенных азлактонов, обычно в горячей щелочи [c.137]

Ненасыщенные азлактоны присоединяют по двойной связи меркаптаны. Это один из наиболее общих методов синтеза р-замещенных цистеииов. При его помощи был синтезирован с1 - рр -диметилцистеин — пеницил-ламин — важнейший продукт гидролитического расщепления антибиотика пенициллина [211]. [c.652]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

Метод окисления азлактонов в ненасыщенные азлактоны использован для синтеза дегидротрипептидов, например СЬг-Рго-АРЬе-РЬеОК и др. [214]. [c.100]

Синтез основан на том, что ароматический или а, уЗ-ненасыщенный алифатический альдегид обрабатывается бензоилглицином (гиппуровая кислота) или ацетилглицином (ацетуровая кислота) в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. При этом образуется замешенный азлактон, кото- [c.43]

Азлактоны дегидрофенилаланина использованы в синтезе ненасыщенных аналогов дегидроаспартама — метилового эфира L-аспартил-А -фенилаланина [98, 214] [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология