Пенициллин, изучение строени

Продукт гидрогенолиза пенициллина IV не был синтезирован независимым путем исследование химических и физических свойств этого соединения дало убедительные доказательства его строения выводы, полученные в результате этих исследований, имели важное значение для изучения строения пенициллина. [c.84]

Как уже было отмечено, ИК-спектры не используются для того, чтобы полностью определить строение соединения. Эти спектры чаще используют в тех случаях, когда нужно ответить на вопрос Присутствует ли определенная функциональная группа Ниже мы приведем два иримера, иллюстрирующих особые случаи применения ИК-спектров для изучения строения пенициллина и для конформационного анализа циклогексанола. [c.512]

Такой случай встретился, например, при изучении строения молекулы пенициллина [c.9]

Аминокислоты. В последние годы в связи с решением проблемы синтеза пенициллина и с изучением продуктов гидролиза протеина было проведено большое количество исследований колебательных спектров аминокислот результаты этих работ существенно помогли изучению строения аминокислот. а-Аминокислоты построены по типу [c.259]

Химическое изучение состава и строения пенициллинов проводилось значительным числом исследователей во всех странах, в результате чего к 1945 г. благодаря главным образом рентгеноструктурным данным выявилась Р-лактамная природа пенициллинов строения [c.729]

До сороковых годов рентгенография сравнительно простых соединений подтверждала их структуру, установленную химическими методами, и давала количественные сведения о межатомных расстояниях. В 1944 г. Ходжкин впервые расшифровала структуру пенициллина, которую химикам не удавалось определить. Молекула пенициллина содержит 23 атома кроме атомов водорода. Далее Ходжкин установила структуру витамина В12. Здесь были определены координаты уже 93 атомов. В дальнейшем рентгенографию начали применять в исследованиях наиболее сложных молекул — молекул белков. Основоположником этого важнейшего направления молекулярной биофизики был Бернал, и крупнейшие достижения в изучении белков принадлежат кембриджской научной школе. Они связаны с именами Брэгга, Кендрью и Перутца. В 1957 г. Кендрью установил пространственное строение первого белка — миоглобина (см. стр. 231). В молекуле миоглобина более 2500 атомов. [c.272]

Исследование строения, т. е. определение наличия или отсутствия функциональных групп или циклических систем. Впер вые действительно важную роль для этих исследований инфра красная спектроскопия сыграла при изучении пенициллина (733, 890), когда с ее помощью было обнаружено р-лактамное кольцо., Большая часть этой главы будет посвящена рассмотрению характеристических полос различных групп и циклических систем, [c.470]

При изучении сложных веществ, крайне нестойких даже к мягким воздействиям, физические методы особенно необходимы, так как они в отличие от химических методов в большинстве своем не изменяют изучаемых веществ. В связи с этим бывают случаи, когда при выборе одной структурной формулы из нескольких возможных решающее значение имеют результаты физических. исследований. Так, например, было при установлении строения одного из важнейших антибиотических веществ пенициллина. [c.49]

Изучение путей синтеза пенициллина было начато еще в то время, когда строение этих антибиотиков не было окончательно установлено. Одной из основных причин, затрудняющих синтез [c.470]

Основные научные работы посвящены исследованию биополимеров (в частности, пептидно-белковой природы) и биорегуляторов — антибиотиков (хлорамфеникола, пенициллина, стрептомицина, стреп-тотрицина, полимиксина, виридо-мицина и др.), гормонов, синтетических и природных противораковых веществ (сарколизина, акти-ноксантина). Первые работы, направленные на изучение строения и свойств хлорамфеникола, осуществил (с 1949) совместно с М. М. Шемякиным. Совместно с сотрудниками разработал комплексный метод разделения гормонов гипофиза (1950-е) метод выделения и очистки антибиотика полипептидной природы полимиксина (1958— [c.546]

Н. А. Красильников за последние несколько лет было обследовано свыше 5000 культур актиномицетов, причем выяснилось, что в среднем около 40%, а у некоторых видов до бОу штаммов проявляют антибиотические свойства. Эта особенность актиномицетов оказалась настолько для них характерной, что Н. А.Красильников даже счел возможным избрать ее в качестве одной из основ для их классификации Эти исследования советских ученых в значительной мере предопределили успешность дальнейшего изучения актиномицетов рядом других исследователей. Результатом этого изучения явилось выделение нескольких антибиотических веществ, из которых стрептомицин подобно пенициллинам выдвинулся к настоящему моменту в число наиболее практически ценных антибиотиков. Обладая некоторыми преимуществами по сравнению с пенициллинами, он, естественно, привлек к себе исключительно большое внимание и за весьма короткий промежуток времени был подвергнут глубокому и всестороннему изучению. Что касается химического исследования стрептомицина, то оно привело в настоящее время не только к выделению этого антибиотика в химически чистом виде, но и к почти полному установлению его строения. [c.137]

В основном в 30-х годах изучению рентгенографическим методом поддавались лишь плоские молекулы, и тем не менее при вычислительной технике того времени расчеты отнимали примерно около месяца. Для расчетов органических молекул умеренного размера в трех измерениях потребовалось бы около 80 лет. И только с появлением новой вычислительной техники открылись возможности для успехов и в этой области. Было подтверждено или установлено химическое и пространственное строение огромной массы органических соединений, в том числе пенициллина (1949 г.) и ряда природных продуктов. Повысилась и точность определения межатомных расстояний до + 0,0lA. [c.173]

Для изучения строения пенициллина использованы различные методы. Наиболее важным для установления строения бензилпенициллина (I) служил гидролиз кислотами и щелочами. При кислотном гидролизе были выделены пеницилламин (И) и пениллоальдегид (П1), образующийся в результате декарбоксилирования пенальдиновой кислоты (IV) [c.731]

Этот же ряд реакций был проведен и с бензилиденэтиламином [41]. Реакции такого рода были особенно интересными для изучения строения пенициллина они дали метод для получения двух соединений, которые послужили моделями для р-лактамной формулы пенициллина [41] [c.82]

Известен один случай, когда конденсированная систе.ма р-лактам тиазолидина (XXII) была получена из 2-фенил-2-тиазо-лина и дифенилкетена [3, стр. 996]. Этот р-лактам послужил эталонным соединением при изучении строения пенициллина методами инфракрасной спе строскопии. [c.513]

Очень много труда было затрачено на изучение строения, многочисленных превращений и путей синтеза пенициллинов. В резульгате обширных исследований было установлено, что все пенициллины содержат своеобразную бициклическую тиазолидин-р-лактамную систему, отличаясь друг от друга лишь строением боковой цепи (несколько иным строением обладает только цефалоспорин С). В 1957 г. синтетические исследования увенчались рациональным синтезом фенокснметилиени-циллина. Это позволяет предполагать, что в скором времени пенициллины будут получать в промышленных масштабах ие только биосинтетическим, но и синтетическим путем. [c.32]

Рентгенография имела огромное значение при исследовании высокомолекулярных веществ, в частности при изучении структуры природных и синтетических полимерных материалов, при выяснении природы явлений набухания и т. д. Анализ диаграмм Де- бая — Шеррера позволяет во многих случаях установить период идентичности молекул полимеров и выяснить взаимное расположение их структурных элементов в пространстве, хотя все это требует чрезвычайно длительных и скурпулезных расчетов с при менением счетных машин. Именно методами рентгеноструктурного -анализа было установлено сложнейшее строение молекул таких веществ, как пенициллин, витамин В12, гемоглобин и многих высокомолекулярных веществ. [c.50]

Развитие химии р-лактамов было начато Штаудингером и его сотрудниками в связи с их работами по изучению кетенов [35]. В течение нескольких лет их исследования являлись единственным вкладом в этой области химии гетероциклических соединений. Однако с 1940 г. появился огромный стимул для изучения реакционной способности этих соединений, так как была установлена близость строения встречающихся в природе пенициллинов к р-лактамам. [c.78]

Штаудингеру [40] не удалось установить его строение ни при изучении продуктов разложения, ни путем самостоятельных синтезов из дибромцинн-амилиденанилина. Однако изучение инфракрасного спектра этого соединения при выполнении синтезов пенициллина показывает, что оно действительно представляет собой р-лактам [41]. [c.79]

В Институте тонкой органической химин под руководством А. Л. Мнджояна были начаты исследования в области полусинтетических пенициллинов. Работы преследовали цель создания небольших гомологических рядов веществ для изучения изменения их биологических свойств в связи со строением, в частности, в отношении грамположительных, грамотрицательных микроорганизмов, устойчивости к ферменту пенициллиназа, кнслотостойкости и т. д. В основу работ были приняты структуры бензил-и феноксиметилпени-циллинов. [c.208]

По антибактериальному действию большинство изученных пенициллинов, в зависимости от строения алкильного радикала алкоксигруппы, в 8—32 раза активнее бензилпенициллина в отношении пенициллиназа образующих стафилококков. Гидролиз протекает медленнее бензилпенициллина. [c.219]

Благодаря совместным усилиям многих исследователей в последующие два-трн года были достигнуты большие успехи в изучении пенициллина,— было определено строение этого антибиотика, найдены методы производства его в больших масштабах, изучены возможности ирименения нри лечении различных забо.иеваний. Таким образом, менее чем за десятилетие этот антибиотик стал важнейшим лекарством. Он позволяет проводить эффективное терапевтическое лечение многих болезней. [c.498]

Изучение проблемы биосинтеза пенициллина было начато после выяснения его строения, в частности, были выяснены те основные компоненты, из которых строятся молекулы пенициллинов. При решении этих вопросов очень большое значение имело применение меченых соединений, в особенности содержащих радиоактивные изотопы S , и И . В результате большого числа работ с применением меченых соединений было установлено, что эта система строится за счет двух аминокислот — L-цистеи-па и L-валина, целиком входящих в молекулу пенициллина. Таким образом, в настоящее время известны все три компонента, из которых образуется в организме продуцента молекула антибиотика. [c.472]

Антибиотики. Большим успехом органической химии явилось выделение и изучение антибиотиков — природных веш,еств, тормозящих размножение микроорганизмов. Антибиотики применяются для лечения и предупреждения многих инфекционных заболеваний. Получены десятки антибиотиков, отличающихся как но химическому строению, так и по силе нротивобактериального действия. Среди них есть к сравнительно простые вещества класса хинонов и сложные многокольчатые соединения, вещества углеводного характера, полипептидные соединения. Наибольшее медицинское значение приобрели пенициллин, стрептомицин, грамицидин, синтомицин и биомицин. [c.390]

Строение пенальдиновых и пенициллоиновых кислот было дополнительно подтверждено при изучении продуктов, получающихся при инактивации пенициллинов метиловым спиртом. При этом, например, пенициллин G превращается в моноэфир О-пенициллоиновой кислоты (168), распадающийся при сбработке раствором сулемы на d-пеницилламин (141) и метиловый эфир О-пенальдиновой кислоты (167) (см. схему 9 на стр. 106). Синтез этих веществ был уже рассмотрен выше . [c.104]

При изучении пенициллинов выяснилась их крайняя поевоашения склонность к ряду своеобразных перегруппировок, про-пенициллинов текающих иногда в очень мягких условиях, что сильно затрудняло установление строения этих антибиотиков. [c.107]

Сульфон (466) может быть легко получен с 85%-ным выходом из метилового эфира бензилпенициллина при окислении последнегс. перманганатом калия в определенных условиях. Его строение было доказано обстоятельным изучением продуктов его расщепления Что касается других структурных изменений, вносимых в молекулы пенициллинов, то, как уже указывалось в гл. V (см. стр. 120), они обычно приводят к веществам, не обладающим антибиотической активностью. В этой связи интересно отметить, что полученный синтетическим путем гомолог бензилпенициллина (467), имеющий [c.327]

Приводимые здесь данные о пенициллине относятся к нача.льному периоду ого изучения и сильно устарели. В настоящее время установлено, что пенициллин имеет сложное бициклическое строение, выражаемое одпой из двух формул [c.427]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология