Пиридин-фенилборан

Кинетика и механизм сольволиза амин-боранов зависит от ряда факторов, таких, как тип и степень замещения у бора и азота, сольватации и т. д. [54]. Однако имеется очень мало подробных исследований. Как было показано, гидролиз метиламин-боранов протекает через замещение группы ВНз при атаке протоном аминного азота. В случае кислотного гидролиза показано, что это реакция первого порядка по амин-борану, и концентрация кислоты и скорость реакции растет с увеличением ионной силы раствора. При н-пропанолизе пиридин-борана СвНбК-ВНз стадией, определяющей скорость реакции, является разрыв бор-азотной связи, а пиридин вытесняется спиртом. Большое значение стерических факторов было проиллюстрировано на примере замещенных пириди-нов [55—57]. Третий тип реакции дает амин-бороние-вый катион при атаке протоном непосредственно связи В—Н. Это было обнаружено при изучении гидролиза пиридин-фенилборанов в ацетонитрильном растворе [58]. Эти результаты согласуются с существованием нелинейного переходного состояния, что влечет за собой электрофильную атаку протона воды в направлении электронов В—Н-связи. [c.36]

Пиридин-фенилборан и пиридин-дифен и лбо-р а н не восстанавливают карбонильную группу. Пиридин-дифенил-боран, взятый в стехиометрическом количестве (1 моль), в кипящем эфире селективно восстанавливает хлорангидрид изомасляной кислоты до альдегида с выходом 50% [1327, 1330]. Другие амин-бораны не способны восстанавливать хлорангидриды до альдегидов [2140]. [c.339]

Выходы пиридин-арилборанов колеблются от 17 до 61% в зависимости от природы арильной группы. Триметиламин-фенилборан получается со значительно меньшим выходом (28%), чем пиридин-фенилборан (51%). [c.309]

Интересно, что если реагенты смешивать в отсутствие пиридина, фенилборан способен существовать при 0° С всего около [c.153]

Гетероатомный трифенилциклотрибороксеп расщепляется под действием литийалюминийгидрида и пиридина в эфирном растворе. Последующий гидролиз продуктов распада водой приводит к образованию фенилборан-пиридина,аддукта боразанового типа [227]. [c.290]

Сделана попытка (Hawthorne, 1957) получить фенилборан иным путем — в виде комплекса с пиридином, представляющего собой твердое вещество с т. пл. 80—83° С. Для этого диэтилфенил-боропат пли трифенилбороксол смешивают с пиридином в диэтиловом эфире при —70° С и обрабатывают алюмогидридом лития (после гидролиза реакционной смеси получается ожидаемый продукт) [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология