Изомерия пенициллинов

В настоящее время известно пять типов изомеров пенициллинов [c.692]

Производные и изомеры пенициллинов. Для хроматографирования метиловых эфиров бензил- и феноксиметилпенициллина предложена вода, насыщенная бутанолом Rf 0,75 и 0,63 соответственно), и дистиллированная вода Rf 0,90 и 0,64), [630]. Для этих же соединений применяли более сложные системы, например, бензол, насыщенный формамидом бумагу обрабатывали 32%-ным формамидом в ацетоне [608]. Величины Rf составляют 0,8 и 0,9 соответственно. В этой же системе метило- [c.226]

При нагревании в бензольном растворе сульфоксид пенициллина (87) изомеризуется в термодинамически более стабильный изомер (89) (уравнение 59). Промежуточное образование сульфе-новой кислоты (88) при этом было доказано перехватом ее реак- [c.279]

По химическому строению левомицетин значительно проще пенициллина и стрептомицина. Поэтому при современных успехах органического синтеза получение левомицетина синтетическим путем не представило значительных трудностей. Синтетически получаемый продукт, названный синтомицином. оказался экономически более выгодным, чем природный антибиотик. Однако синтомицин менее эффективен, чем левомицетин. Последний оптически активен, а синтомицин представляет оптически неактивную смесь изомеров. Недавно найдены способы разделения синтомицина на оптические антиподы благодаря этому был получен левомицетин, вполне идентичный природному продукту. Синтетически получены и различные аналоги левомицетина. [c.416]

Надо полагать, что описанные выше изомеризации могут иметь место не только у пенициллина G, но и у остальных пенициллинов. Поэтому каждый из них может иметь по четыре изомера соответствующие пенилловую, изопенилловую, пеницилленовую и пенил-лоновую кислоты. Существенно отметить, что ни один из изученных изомеров пенициллина О, равно как и ни один из продуктов его распада, не оказывают заметного действия на бактерии. [c.112]

Если для этого требуется осуществить вращение анализатора по часовой стрелке (относительно наблюдателя), вещество называют правовращающим и обозначают знаком + или буквой d. Его энантиомер вращает плоскость поляризации па равную величину, но в противоположном направлении. Это левовращающий изомер, обозначаемый знаком — или буквой I. Вот некоторые примеры этой номенклатуры, с которой мы уже познакомились /-ментол, d-глюкоза, -пенициллин, /-амфетамин, (- -)-кaмфopa, (-[-)-ЛСД. В настоящее время отдают предпочтение обозначениям (-Ь) и (—), а ие d и /. [c.129]

Морин и сотр. полагали, что превращение тиазолидинового кольца в дигидротиазиновое должно включать окисление [44]. Они избрали путь окисления атома серы в пенициллиновом эфире в соответствующий сульфоксид. Это превращение стереоспецифично н с высоким выходом проводят окислением перйодатом натрия. Сульфоксид метилового эфира пенициллина при кипячении с ук-сусны.м ангидридом превратился с выходом 60 % в смесь двух изомеров (соотношение 2 1)—производных пенициллина и цефалоспорина. Производное цефалоспорина при действии триэтиламина отщепляло уксусную кислоту и превращалось в дезацетоксицефа-лоспорин. Этот дезацетоксицефалоспорин был получен, однако, непосредственно из сульфоксида пенициллина с выходом 10—20 % при перегруппировке в ксилоле при 130 °С в присутствии следовых количеств 4-толуол сульфокислоты. Выход в этой реакции можно существенно увеличить (до 60 %), если ее проводить в 5 %-ном растворе уксусного ангидрида в диметилформамиде схема (17) [c.355]

Полусинтетические пенициллины на основе обоих изомеров метилфуроксанкарбоновой кислоты (11.4) обладают антибактериальной активностью, хотя в меньшей мере, чем ампициллин и диклоксациллин [440]. [c.374]

Последний дает с бруцино.м (в метиловом спирте) соли, из которых соль /-изом ра выкристаллизовывается из раствора, а соль -изомера остается растворенной и может быть выделена после удаления первой. Она разлагается при действии аммиака, превращаясь в оптически активный -5-бензил-Н-формил-Э, -диметилцистеин, который при кипячении с соляной кислотой отщепляет формильную группу, образуя оптически активный -5-бензил-р,р-диметилцистеин. Это соединение при действии на него натрием в жидком аммиаке превращается в -пеницилламин, идентичный получаемому при гидролизе пенициллинов. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология