Лития цианоборогидрид

Комплексные гидриды металлов нужно тщательно защищать от попадания на них влаги. Только борогидрид и цианоборогидрид натрия медленно реагируют с водой. Напротив, алюмогидрид лития [c.147]

Восстановление иминов и иминиевых солей в амины действием гидридов металлов (таких, как алюмогидрид лития и борогидрид натрия) проводят в нейтральной или слабокислой среде. В этих условиях цианоборогидриды обладают большей стабильностью, чем другие комплексные гидриды, поэтому их применение предпочтительнее. [c.201]

Алюмогидрид лития и борогидрид натрия восстанавливают первичные и вторичные алкилгалогениды в углеводороды. Однако они могут действовать и на ряд других функциональных групп. Полагают, что реакция идет по 5ы2-механизму с инверсией конфигурации на реакционном центре. При pH 6 цианоборогидрид натрия восстанавливает лишь некоторые функцио- [c.202]

При 1,2-восстановлении а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений (В-5) применяют алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, или, что еще лучще, диизобутилалюмогидрид и 9-борабицикло[3.3.1]-нонан, так как борогидрид натрия во многих случаях восстанавливает до насыщенных спиртов [5]. [c.74]

Имины, основания Шиффа, гидразины и другие соединения, содержащие связь С=К, восстанавливаются под действием Ь А1Н4 и НаВН4. Алюмогидрид лития и борогидрид натрия восстанавливают также и иминиевые соли. Реакции проводят в нейтральной или, лучше, в слабокислой среде. Поскольку цианоборогидриды обладают в этих условиях большей стабильностью, чем другие комплексные гидриды, их применение предпочтительнее. [c.142]

Легкость протекания этой реакции существенно зависит от природы субстрата. В ряду неактивированных алкил- и циклоалкил-галогенидов связь С-Р обычно устойчива к действию комплексных гидридов металлов, другие галогены по реакционной способности располагаются в следующем порядке I > Вг > С1. Алюмогидрид лития является вполне подходящим реагентом для восстановления этого класса соединений. Борогидрид натрия (в апротонных растворителях) также часто используется и имеет преимущества перед LiAlH4 - он обладет большей селективностью по отношению к другим восстанавливаемым группам в той же молекуле. Наиболее селективным, однако, является цианоборогидрид натрия, который при pH 6 восстанавливает лишь немногие функциональные группы [c.144]

Реакция. Селективное восстановление алюмогидридом лития карбонильной группы в а, Р-ненасышенных кетонах до гидроксильной в ал-лильном положении. Цианоборогидрид натрия дает сходные результаты. Более селективным восстановителем является 9-борабицикло[3.3.1]-нонан (9-ББН), который, в отличие от иА1Н4 и ЫаВНзСК, восстанавливает также циклопентен-2-он до циклопентен-2-ола. При восстановлении а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений борогидридом натрия образуются невоспроизводимые количества побочного насыщенного спирта. [c.78]

Синтез необходимых меченных изотопами соединений в общем основан на обычных химических реакциях (исключая введение трития по Вильцбаху [25]). Так, например, введение дейтерия может быть осуществлено, в частности, дейтеролизом реактивов Гриньяра или восстановлением галогеналканов трибутилоловогидридом (0-66, О-бв), а карбонильных групп-меченым алюмогидридом лития, борогидридом натрия или цианоборогидридом натрия. [c.445]

Восстановительное метоксикарбони-жирование, реагенты литий — аммиак натрия цианоборогидрид Восстановительное простых эфиров получение, реагент триэтилсилан — трифторуксусная кислота [c.31]

Сульфонилгидразоны могут быть восстановлены до алканов этот способ можно использовать вместо реакций Вольфа— Киж-нера и Клемменсена. Например, 2-формилнафталин можно восстановить в 2-метилнафталин взаимодействием тозилгидразона с алюмогидридом лития (уравнение 85) [154]. В некоторых случаях предпочтительнее использовать цианоборогидрид натрия, поскольку он не восстанавливает некоторые функциональные группы, чувствительные к ялюмогидриду лития [146]. Другой путь показан в уравнении 86. Если реакция проводится в D2O, то в продукт реакции по атому углерода карбонильной группы вводится один атом дейтерия [155]. [c.541]

Возможно и мономолекулярное восстановление альдегидов, при котором формильная группа преврашается в метильную. Для этой цели применяют как стандартные процедуры, например восстановление по Клемменсену [83] или Вольфу — Кижнеру [84] и обессеривание тиоацеталей, так и косвенные пути, такие как восстановление в спирт, превращение его в метансульфонат и последующее восстановление алюмогидридом лития или же замещение тиолят-анионом с последующим обессериванием никелем Ренея. Новый мягкий метод заключается в восстановлении тозилгидразона цианоборогидридом натрия [85]. Тозилгидразоны альдегидов можно также превращать в алкены по реакции Бамфор-да — Стивенса или обработкой литийалкилами [86]. [c.506]

Борогидрид лития с дицианом образует цианоборогидрид лития и продукт состава ЫВзСзМзНб [6]. Реакция с (5СЫ)2 приводит к изотиоциаиатному производному борогидридного иона, Ыа[ВН(НС5)з] [108]. [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология