Триаллилборан

Триаллилборан — алкины синтез [c.558]

Другие реакции, приводящие к триорганилборанам (обменные реакции и т. д.), обычно редко используются для получения симметричных соединений. В качестве примера можно привести удобный способ синтеза симметричных три(алкадиенил-1,4)бора-иов на основе реакции триаллилборанов с некоторыми алкинами (3 моль-экв) [31]. [c.380]

Триаллилборан и его гомологи гидролизуются гораздо легче, чем соответствующие насыщенные соединения [31]. Так, трикротилборан реагирует с водой при комнатной температуре, образуя дигидрокси(кротил)боран схема (38) . Гидролиз протекает с аллильной перегруппировкой, по-видимому через циклическое переходное состояние (20). [c.388]

Подобные перегруппировки наблюдаются и в ходе других реакций аллилборанов некоторые из них представляют значительный интерес, поскольку приводят к образованию новых связей С—С. Так, реакция триаллилборанов с карбонильными соединениями приводит (после гидролиза) к соответствующим аллилме-танолам, т. е. протекает по типичной схеме металлоорганического синтеза. Присоединение к карбонильной группе идет с аллильной перегруппировкой схема (205) . [c.437]

Триаллилборан легко реагирует с карбонильными соединениями, однако образующимся продуктам в [426] была приписана неверная структура. В действительности реакции идут с сильным саморазогреванием при температурах от —70 до 20 °С путем [c.438]

Нитрилы реагируют с триаллилбораном при низкой температуре, давая вначале соответствующие комплексы, которые затем. перегруппировываются (около 20 °С) с образованием димерных иминоборных соединений. Последующее нагревание вызывает вторую перегруппировку образующиеся при этом диазадибораци-клобутаны легко гидролизуются, давая ненасыщенные амины схема (213) [437]. Это удобный метод синтеза такого рода аминов. [c.440]

Реакция 1-кротилборациклопентана (70) с этоксиацетиленом в соотношении 1 1 приводит к соединению (71), что свидетельствует о том, что присоединение идет с перегруппировкой схема (215) . Аналогичные продукты (72) образуются на первой стадии реакции триаллилборанов с различными 1-алкинами (при соотношении реагентов 1 1), но во многих случаях эти первичные продукты термически нестабильны и медленно циклизуются даже при 20 °С. На схеме (216) изображены продукты, образующиеся при термических перегруппировках первоначально образующихся ал-кадиенилдиаллилборанов [422, 439]. [c.441]

Циклогексен-1-ИЛацетилен реагирует с триаллилбораном аналогично простым алкинам с образованием продуктов, соответствующих (73) и (74) (R = Н, R2 = циклогексен-1-ил) [443]. Реакция с бутадиином протекает раздельно по каждой тройной связи и приводит к (77) [444] Бициклическое соединение с сопряженной системой связей, полученное из циклогексенилацетилена, вступает в реакцию. Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом. [c.442]

Аллены реагируют с триаллилбораном или триметаллилбора-ном подобно алкинам. Однако для инициирования реакции необходимы довольно жесткие условия ( 150°С) при этом образуются производные борабициклононана (78), схема (222) [422]. [c.442]

З-Метил-1-хлорбутадиен-1,2 реагирует с триаллилбораном в значительно более мягких условиях — даже при комнатной температуре [31, 422], вероятно в силу большей поляризации л-элект-ронов. На первой стадии борильный фрагмент, по-видимому, присоединяется к центральному атому алленовой системы, а аллиль-ная группа — к углероду, связанному с двумя метильными группами последующая циклизация осуществляется путем присоединения бора к неконцевому углеродному атому двойной связи, и продуктом служит (80) схема (224) . [c.443]

В разд. 14.3.6.5 реакции триалкилбЬранов с. напряженными циклическими системами сравнивались с соответствующими реакциями триаллилборанов, Описано. [447, 448] необычное карбобо- [c.458]

В этой статье приведены результаты исследования реакции 1-метилциклопропена и 1-метил-2-дейтероциклопропена с триаллилбораном и описаны некоторые свойства получающихся при этом соединений. Реакция 1-метилциклопропена с триаллилбораном экзотермична и протекает при —70 — +60° С по двум направлениям [16] [c.43]

В работе использовался 1-метилциклопропен, содержащий 3—20% ме-тиленциклопропана [18] последний, как было показано специальным опытом, не реагирует с триаллилбораном при 20—140° С и возвращается неизмененным. [c.43]

Реакция обычно проводилась путем введения газообразного 1-метил-циклопропена в охлажденный до—70- 0 °С триаллилборан. Следует отметить, что все три связи В—С триаллилборана способны реагировать с циклопропе-новыми соединениями (при избытке циклопропена). В этой статье в основном рассмотрены результаты, полученные при применении исходных веществ в отнощении 1 1. [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология