Анилин аминированием хлорбензола

Аминированием хлорбензоле может быть получен анилин [c.69]

Реакция аминирования имеет практическое значение для получения анилина из хлорбензола и /г-нитроанилина из п-нитрохлорбензола. В первом случае процесс проводят при температуре около 200° С и давлении около 100 кгс/см в присутствии солей одновалентной меди. [c.92]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и п-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т. д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2-аминоантрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминированием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Аминированием хлорбензола может быть получен анилин (стр. 531) [c.479]

В связи с несовершенством описанного способа производства анилина возникли новые методы его получения аминированием хлорбензола водным раствором аммиака (стр. 479) при 200—250° и давлении до 100 ат в присутствии солей меди и восстановлением нитробензола водородом в присутствии гидрирующих катализаторов в газовой фазе (стр. 320) [c.531]

Робертс и др. [148] высказали предположение о возможности образования дегидробензола в качестве промежуточного продукта при аминировании незамещенных галогенбензолов, поскольку при взаимодействии исходного хлорбензола-ЬС с амидом калия в жидком аммиаке образуются почти в равных количествах анилин-1-С и анилин-2-С . Таким образом, [c.251]

При аминировании меченого С хлорбензола образуется равное количество меченых в 1 и 2 положениях анилинов [c.394]

Наконец, аминирование амидом калия хлорбензола, меченного по углероду, приводит к равномолекулярной смеси анилинов с аминогруппой при и в положении 2. Образование равных количеств двух изомеров анилина объясняется промежуточным образованием дегидробензола [c.522]

При взаимодействии 2-0-хлорбензола с амидом натрия в жидком аммиаке обмен Н/О также конкурирует с аминированием, приводящим к анилину [4]. Поэтому к 1 и кг сравнимы по величине. [c.221]

Каталитическое аминирование хлорнитробензолов. Известно, что атом галогена, стоящий при углероде бензольного ядра, крайне пассивен. В частности, хлорбензол может реагировать с аммиаком, превращаясь в анилин, лишь при 200° С и давлении 60—100 ат в присутствии соединений меди (I) как катализатора [64]. [c.14]

Ниже представлена схема возможных методов получения анилина из бензола — через нитробензол с последующим восстановлением нитробензола, через хлорбензол с последующим ами-нированием хлорбензола и через кумол и фенол с последующим аминированием фенола [c.43]

Анилин получают восстановлением нитробензола. Он может быть синтезирован также аминированием хлорбензола. Производство анплина в США в 1917 г. составляло 13,1 тыс. т, в 1933 г.— 11,6 тыс. т, в 1941 г. — 31,8 тыс. т, в 1955 г.— [c.46]

Данн и другие провели частичное аминирование смесей обычного хлорбензола и хлорбензола-2-0 амидом натрия в жидком аммиаке и определили содержание дейтерия в исходном материале и в образующемся анилине. Они нашли, что в анилине дейтерий почти поровну распределен ieждy орто- и лйта-полс-жениями. Эти результаты являются сильным аргументом в пользу механизма (7.149), в котором медленной стадией является образование промежуточного продукта, такого как дегидробензол, симметричного относительно атомов углерода 1 и 2. Данные Данна и других приведены в табл. 7.5, где а рассчитано при помощи уравнения (7.165). [c.254]

Выдающиеся исследования Робертса и сотрудников [82, 84] доказали, что аминирование с перегруппировкой осуществляется через дегидробензольный механизм. Хлорбензол-1-С дает с выходом 43% смесь меченых анилинов, которая содержит 48% анилина с меченым атомом в положении 1 и 52% анилина с С " в положении 2. Из этого соотношения, приблизительно равного 1 1, следует, что за образование продуктов реакции ответственно промежуточное соединение с двумя эквивалентными соседними положениями. [c.63]

Применяют также и аминирование галогенопроизводных. Эта реакция, открытая еще в 1870 г. А. Н. Энгельгартом и П. А. Лачиновым, интересна в практическом отношении вследствие доступности и дешевизны исходных продуктов —ароматических галогенопроизводных. При обработке хлорбензола аммиаком под давлением и нагревании в присутствии медных катализаторов с высокими выходами ( 90%) образуется анилин [c.449]

При аминировании меченого хлорбензола образуется равнте количество меченых в 1-м и 2-м положениях анилинов [c.330]

Этот процесс, который в промышленности называют аминированием, ведут под давлением. Таким путем можно из хлорбензола получить анилин, из /г-нитрохлорбензола — п-нитроанилин, а из 2-хлорантра-хинона — 2-аминоантрахинон. [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология