Анилин Анил-синтез

Синтез анилина впервые был осуществлен Н. Н. Зининым в 1842 г (см. Материалы по истории отечественной химии , стр. 40—46, Изд. АН СССР 1954). Значение его работ заключается в открытии реакции восстановления нитросоединений в амины, делавшей доступными ароматические амины вообще, и анилин в частности. — Прим. редактора]. [c.19]

Напишите схему синтеза анилина из этилового спирта. Какое количество этилового спирта потребуется для получения 18,6 г анили- [c.50]

Настоящую пропись получения ацетон-анила предложил Ред-делин. О возможности проведения реакции при более низкой температуре сообщил Крэг -, который описал также щелочное раз-.южение анила с образованием 2,4-диметилхинолина и метана этот же исследователь разработал способ очистки конечного препарата. Среди других методов получения 2,4-диметилхинолина следует указать на синтез Бейера (исходные реагенты хлористоводородный анилин и этилиденацетон), на модификацию этого синтеза , а также на синтез, который разработал Комб (исходные реагенты ацетилацетон и анилин). [c.196]

Хинолин может быть получен синтетически. Синтез состоит в нагревании смеси анилина, глицерина, нитробензола и серной кислоты. В этой сложной реакции на долю нитробензола выпадает роль окислителя. Глицерин превращается, вероятно, в акролеин, который соединяется с анилином, образуя р-анилинопропионовый альдегид или его анил, а последний затем распадается с отщеплением анилина и потерей двух атомов водорода. [c.454]

Наилучшая методика для синтеза многоядерных производных хиноксалина включает в себя интересную реакцию между о-аминоазосоединениями и кетонами, содержащими в а-положении метильную или метиленовую группу [27]. Эта реакция проходит, по-видимому, в две стадии сначала в результате конденсации карбонильной группы с аминогруппой образуется анил, а затем при последующей циклизации элиминируется анилин. Азосоединение X гладко реагирует с кетоном при нагревании в присутствии следов кислотного [c.377]

Примером электросинтеза органических соединений может служить синтез ани.лина, используемого в производстве красителей. Анилин получается при восстановлении в слабокислом растворе на свинцовом катоде нитробензола [c.37]

Синтез изатина. Изатин (желтовато-красные призмы, т. пл. 203—205°) был впервые получен (Эрдман, Лоран, 1841) окислением индиго хромовой или азотной кислотой. Он может быть получен с 96%-ным выходом (на прореагировавшее индиго) размешиванием смеси 20%-ной пасты индиго (100 ч.), бихромата натрия (13,5 ч.) и воды (10 ч.) при 30° и добавлением раствора бихромата (13,5ч.) и91%-ной азотной кислоты (37ч.) вводе (30 ч.) в течение 3—4 часов. Температура должна поддерживаться ниже 35°. После стояния в течение ночи продукт собирают, промывают, экстрагируют водным раствором едкого натра и фильтруют для того, чтобы выделить не вошедшее в реакцию индиго. При подкислении щелочного раствора получается изатин, который можно очистить перекристаллизацией из воды или ледяной уксусной кислоты. Изатин и индоксил реагируют с образованием индирубина, а не индиго, но если вместо изатина взять изатин-а-анил, то получается индиго. Зандмейер разработал синтез изатин-2-анила (изатин-а-ани-лид, т. пл. 126°) и показал также, что анил может быть непосредственно превращен в индиго при восстановлении его сернистым аммонием в спиртовом растворе. Несмотря на то, что получение индиго этим методом обходилось дороже, чем синтез по Гейману, он оказался полезным для получения самого изатина и его производных, которые являются важными промежуточными продуктами для получения других индигоидных и тиоиндигоидных красителей. Первоначальный синтез изатина по Зандмейеру (1899) из анилина (схема 4) и индиго из изатина протекали через длинный ряд реакций I и требовали применения сероводорода, неприятного и ядовитого газа поэтому, несмотря на хорошие выходы на каждой стадии, от этих методов отказались (1919) и заменили их простым синтезом изатина (также открытым Зандмейером), применяемым к аминам бензольного ряда (схема 4). [c.1170]

В настоящее время наиболее пригодными и удобными методами разделения аминокислот являются методы, основанные на применении стереоспецифических ферментов. Бергман и его сотрудники [517—520] нашли, что папаин в присутствии N-карбо-бензокси-ОЬ-аминокислот и анилина катализирует синтез ани-лидов М-карбобензокси-Ь-аминокислот с большей скоростью, чем синтез соответствующих анилидов D-ряда. L-Анилиды выпадали в осадок первыми, что позволяло разделить изомеры. Позднее этот общий метод получения изомеров аминокислот применяли многие исследователи, используя при этом разнообразные ацилпроизводные и различные ферменты (ср. [521, 522]). Хотя этим методом удается получить чистые изомеры аминокислот, он все же страдает некоторыми недостатками. В частности, фермент может синтезировать анилиды не только L-, но и D-изомеров. Склонность к образованию D-анилидов зависит от строения аминокислоты, природы ацильной группы и других условий. Так как L-анилид обычно образуется быстрее, чем D-форма, очень важно вовремя остановить реакцию. Если реакция обрывается слишком рано, то D-изомер выделяется с примесью L-изомера. Обратное положение возникает в том случае, если оптимальное время реакции превышается. Однако, собирая осадки на протяжении реакции через определенные промежутки времени, можно получить фракции, состоящие из чистых изомеров. [c.93]

Открытое Зининым превращение ароматических нитросоединений в амины дало начало новой эпохе в химической промышленности и явилось толчком для бурного развития промышленности органического синтеза, особенно анило-красочной и фармацевтической промышленности. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии ,— так закончил свою речь, посвященную памяти Зинина, в 1880 г. президент немецкого химического общества, основатель немецкой анилокрасочной промышленности А. В. Гофман. [c.409]

В Институте неорганической и физической химии АН АзССР велись исследования в области арсонометрии. Систематически исследовали соль Рейнеке как селективный реагент на ряд катионов. В последние годы основным направлением здесь является изучение трехкомпонентных соединений многовалентных металлов с последующей разработкой методов их определения в минеральном сырье. Большая работа ведется в области экстракции неорганических соединений. В Институте нефти и химии изучаются арсе-наты некоторых металлов и возможности их количественного определения, комплексообразование переходных элементов с полифе-колами и анилином с целью экстракционно-фотометрического определения элементов. В педагогическом институте изучаются условия количественного осаждения элементов и разрабатываются методы их гравиметрического и титриметрического определения. Во ВНИИ олефинов работают над методами инструментального анализа органических соединений, являющихся сырьем для основного органического синтеза. В Сумгаите ведутся изыскания в области спектрального анализа порошковых и жидких сред, разрабатываются методы автоматического контроля некоторых процессов. [c.210]

Синтез альдегидов, исходя из хлорангидридов, проводят также по реакции Зонна—Мюллера (1919), заключающейся в конденсации хлорангидрида и анилина с образованием анилида, который действием пятихлористого фосфора превращают в иминохлорид, вероятно, путем енолизации и замещения енольного гидроксила хлором. При взаимодействии с безводным хлористым оловом и безводным хлористым во дородом (образующими НгЗпСи) галоидный атом иминохлорида замещается водородом и образуется производное анила, которое расщепляется при гидролизе на альдегид и анилин [c.379]

Синтезы на основе -кетоэфиров. Методы Кнорра и Конрада — Лимпаха. 2-Аминопиридины подобно анилину [6] могут вступать в реакцию с р-кето-эфирами либо по эфирной группе с образованием амида (XXIV), либо по кетонной (или енольной) — с образованием кротоната или анила (XXV). Эти два направления реакции могут быть выражены в общем виде следующими уравнениями [c.159]

Нитробензол является одним из важнейших продуктов анили-нокрасочной промышленности. Около 90% его расходуется на производство анилина, 2%—на синтез красителей, около 7% — н а производство промежуточных продуктов и I % — на другие цели. [c.69]

Владимир Михайлович Родионов (1878—1954) родился в Москве. В 1901 г. окончил Дрезденский политехнический.институт, а в 1906 г. Московское высшее техническое училиш,е, после чего работал инженером на химических предприятиях. С 1920 г. профессор Московского химико-технологического института и 2-го Московского государственного университета, где он создал кафедру химии алкалоидов. С 1935 по 1944 г. заведовал кафедрой химической технологии красителей Московского текстильного института, с 1938 г.—кафедрой органической химии 2-го Московского медицинского института, а с 1943 г.—кафедрой орга-нической химии Московского химико-технологического института им. Д. И. Мен-де еева. В 1939 г. был избран членом-корреспондентом, а в 1943 г. действительным членом АН СССР. С 1950 г. президент ВХО им. Д. И. Менделеева. Один из организаторов советской анилино-красочной и фармацевтической промышленности и производства душистых веществ. Круг его научных интересов был крайне широк и разносторонен. Особенно известны его работы в области химии, 3-аминокислот, один из методов синтеза которых носит его имя. [c.227]

Реакция сульфирования. При помощи этой реакции получены различные аминосульфокислоты, являющиеся промежуточными продуктами при синтезе красителей (преимущественно азокрасителей) и лекарственных веществ (сульфамидных препаратов). Течение реакции сульфирования зависит от молекулярных соотношений амина и серной кислоты и ее концентрации. Сульфирование анилина избытком разбавленной серной кислоты приводит к образованию смеси о- и м-анилинсульфокислот. При сульфировании эквимолекулярным количеством концентрированной серной кислоты образуется сернокислая соль анилина, которая при нагревании сначала превращается в фенилсульфаминовую кислоту, а затем перегруппировывается в п-альфокиоинсь— сутлсулифу анило-вую кислоту (так называемая сульфаниловая перегруппировка ). [c.451]

Разработка метода определения метиланилина и смеси аминов необходима для решения ряда практических задач. При синтезе метиланилина методом алкилирования ани.лина образуется смесь трех возможных аминов — первичного, вторичного и третичного. Разгонкой тройной смеси аминов удается получить только 85%-ный метиланилин, а остальные 15% приходятся на долю ашлииа и диметиланилина [2]. В то же время состав парогазовой смеси не всегда соответствует составу раствора аминов. Известно, что смесь диметиланилин — метиланилин является пеазеотропной [19], в то время как ди-метилапплин — анилин азеотроппой [20]. Более того, концентрация аминов в воздухе может изменяться в зависимости от характера производственной операции и условий, отличных от кипения при атмосферном давлении. [c.439]

Такое толкование хода реакции подтверждается на опыте тем, что анил р-анилиноакролеина (из ацеталя пропаргила и анилина) при плавлении с хлористым цинком переходит гладко в хинолин. Синтез имеет общий характер подобно анилину ведут себя галоидные, нитро-, оксианилины, толуидины, нафтиламины, нафтохи-нолины и т. д. [c.454]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология