Аминирование хлорбензола

Аминированием хлорбензоле может быть получен анилин [c.69]

Позднее доказали, что аминирование хлорбензола сопровож- [c.233]

ИЛИ аминированием хлорбензола при 200 °С и 6—10 Мн/м фО—100 кгс/см ) в присутствии соединений одновалентной меди [c.58]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и п-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т. д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2-аминоантрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминированием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Аминирование хлорбензола идет лишь при высокой температуре, давлении и в присутствии медного катализатора. Нитрозамещенные хлорбензолы аминируются легче благодаря влиянию нитрогрупп на подвижность атома галоида. Так, аминирование п-хлорнитро-бензола проходит уже при невысоком, а 1-хлор-2,4-динитробен-зола — при нормальном давлении в отсутствие катализатора. Хлор, стоящий в а-положении антрахинона и его производных, может быть замещен действием п-толуолсульфамида в растворе нитробензола в присутствии поташа и солей меди. Затем полученное соединение гидролизуется действием концентрированной серной кислоты [c.101]

Аминированием хлорбензола может быть получен анилин (стр. 531) [c.479]

В связи с несовершенством описанного способа производства анилина возникли новые методы его получения аминированием хлорбензола водным раствором аммиака (стр. 479) при 200—250° и давлении до 100 ат в присутствии солей меди и восстановлением нитробензола водородом в присутствии гидрирующих катализаторов в газовой фазе (стр. 320) [c.531]

Аминирование хлорбензола. Ранее считалось, что при взаимодействии хлорбензола с амидом натрия в жидком аммиаке происходит только замещение хлора на аминогруппу. Позднее была предположена возможность одновременного вхождения аминогруппы в бензольное ядро в соседнее по отношению к хлору положение. Для подтверждения этого предположения был синтезирован меченый хлорбензол, в котором радиоактивным изотопом был помечен атом углерода, непосредственно связанный с хлором (способ синтеза приведен на стр. 299). Исследование продуктов аминиро-вания меченого хлорбензола показало, что приблизительно равновероятны оба альтернативных направления реакции в 50% случаев аминогруппа непосредственно замещает хлор и в 50% случаев — входит в бензольное кольцо в соседнее с меченым атомом положение [c.304]

Продукты расщепления СО2 и КН2(СН2)5НН2 содержали приблизительно по 50% введенного радиоактивного углерода, на основании чего и было сделано заключение о равновероятности обоих путей реакции. Позднее было показано, что равновероятность двух направлений реакции аминирования хлорбензола обусловлена образованием промежуточного продукта — дегидробензола — с трой- [c.305]

В промежуточных случаях, когда к 1 л кг, наблюдается изотопный эффект, но меньший по величине, чем в граничном случае 1. Так, аминирование 2-О-хлорбеизола показывает экспериментальный изотопный эффект, равный 2,7, в случае 2-0-бромбензола 5,5 [5]. Знание (предположительное) величины кш/кш позволяет рассчитать, что для аминирования хлорбензола к-1 /кг составляет 6,35 [4]. [c.222]

Анилин получают восстановлением нитробензола. Он может быть синтезирован также аминированием хлорбензола. Производство анплина в США в 1917 г. составляло 13,1 тыс. т, в 1933 г.— 11,6 тыс. т, в 1941 г. — 31,8 тыс. т, в 1955 г.— [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология