Метилбутанол оптическое вращение

Реакции, при которых не затрагивается асимметрический атом углерода, могут быть использованы для получения более важной информации — определения удельных вращений оптически чистых соединений. Например, 2-метилбутанол-1, полученный из сивушного масла 1и имеющий удельное вращение —5,756° (0,100 рад)1, является оптически чистым, как и большинство других диссимметричных соединений, выделяемых из природных источников, т. е. он состоит только из одного оптического изомера. При обработке этого соединения хлористым водородом образуется 1-хлор-2-метилбутан, который имеет удельное вращение 4-1,64° (0,029 рад). В про цессе реакции асимметрический центр не затрагивается, и, следовательно, каждая молекула спирта, имеющая конфигурацию П1, превращается в молекулу хлорида с конфигурацией IV поскольку спирт был оптически чистым, то и хлорид с удельным вращением -fl,64° (0,029 рад) также будет оптически чистым. Если максимальное вращение известно, то можно опреде- [c.215]

Л. А. Чугаев, широко использовавший сопоставление молекулярных вращений рядов соединений, установил, что в ряду гомологов и производных оптически активных веществ молекулярное вращение постоянно (выпадают только первые члены ряда). Так, для сложных эфиров оптически активного амилового спирта (2-метилбутанол-1) значения молекулярного вращения таковы [c.623]

Оптически деятельные карбоновые кислоты дают оптически чистые спирты без рацемизации асимметрических центров [139, 306, 324, 326, 332, 335—338, 948, ИЗО, 1163, 1165, 1167, 1524], как это видно на примере превращения оптически деятельного 2-метилбутанола-1 (1) в а-метил-масляную кислоту (II), которая при ее восстановлении дает исходный спирт (III) с неизмененным углом вращения [139] [c.47]

Второй путь получения оптических активных кислот — расщепление рацематов через диастереомерные сложные эфиры. Так, например, через эфиры с (—)-ментолом были расщеплены фенилхлоруксусная, а-фенилгидрокоричная и р-метилгидрокоричная кислоты. Для разделения диастереомерных эфиров в этих случаях используется кристаллизация. Поскольку эфиры (в отличие от солей) вещества летучие, то в принципе диастереомерные эфиры должны иметь разные температуры кипения и их можно попытаться разделить перегонкой. Однако в действительности разница между температурами их кипения невелика, и поэтому даже перегонкой на эффективных колонках удается добиться лишь частичного разделения. Так, при перегонке эфира, образованного рацемической 2-метилмасляной кислотой и (- -)-2-метилбутанолом-1, в вакууме на колонке эффективностью в 60 теоретических тарелок были получены фракции, удельное вращение которых менялось от - -2,0° до 3,3°. Выделенная из головной и хвостовой фракции 2-метилмасляная кислота имела удельное вращение соответственно —0,25° и - -0,29° (оптическая чистота около 1,5%) [35]. Частично удалось разделить перегонкой также диастереомерные эфиры (—)-ментола с 2-метилмасляной кислотой или с 2-метоксипропионовой кислотой. [c.98]

Так, восстановлением амальгамой алюминия (амальгама натрия дает худшие результаты) эфиров пировиноградной кислоты с оптически-активными спиртами (—)-ментоломш, бор неолом -из и 2-метилбутанолом получается молочная кислота в оптически-деятельном состоянии (величины вращения соответственно равны +0,13 4-0,44 +0,38°) [c.32]