Фенилаланин асимметрический синтез

В 1904 г. Марквальд дал простое определение, согласно которому асимметрический синтез включает те реакции, в которых получаются оптически активные вещества, исходя из симметрично построенных соединений, с промежуточным использованием оптически активных материалов, но при условии исключения аналитических процессов. Типичный пример процесса, в котором образуется оптически активный фенилаланин, приведен ниже [c.93]

Такой асимметрический синтез простейшей аминокислоты фенилаланина провели Акабори, Икенака и Мацумото "- [c.36]

При 70° и 90 а/пж этиловый эфи" а-ацетоксиминофенилпропионо-вой кислоты восстанавливается в (-Ь)-фенилаланин ([alo =+9,25, степень асимметрического синтеза 26%) [c.136]

Фенилаланин с удельным вращением 1а]о= j-8,0 получен путем гидрирования дибензальдикетопиперазина. Наибольший оптический выход фенилаланина ([alo = -12,5°, степень асимметрического синтеза 35%) получен при гидрировании в тех же условиях 4-бензилиден-2-метилоксазолона-5 [c.136]

Кроме того, асимметрический синтез может происходить в присутствии асимметрического катализатора или растворителя при этом не требуется применения асимметрического реагента. Например, синтез оптически активного фенилаланина (25%-ной оптической чистоты) был осуществлен каталитическим гидрированием этилового эфира а-ацетокснмино-Р-фенилпировиноград-ной кислоты с использованием палладиевого катализатора на (оптически активном) фиброине шелка с последующим гидролизом [58] (рис. 4-44). [c.75]

При восстановлении а-ацетаминокоричной кислоты образуется неактивный фенилаланин. Предположение Акабори и др. о наличии у катализатора палладия особой диссимметрической конфигурации (благодаря чему совершается асимметрический синтез), в связи со сказанным относительно катализаторов Бре-дига—Герстнера, кажется маловероятным. [c.136]

Харада и йошида [119] использовали амберлит IR -50, модифицированный L-аланином или L-фенилаланином, как носитель для Pd-катализатора для осуществления асимметрического синтеза (0,19—0,03%) аланина и миндальной кислоты. [c.166]

При 70° С и 90 аг этиловый эфир а-ацетоксииминофенилпро-пионовой кислоты восстановлен в (-Ь)-фенилаланин с [а]в+9,25" (26% асимметрического синтеза) [c.250]

Однако не всегда получение вещества высокой оптической чистоты свидетельствует о большой стереоспецифичностп самого асимметрического синтеза. Так, недавно Педраццоли опубликовал работу, озаглавленную Частичный асимметрический синтез производных п-замещенного фенилаланина . Им описывается получение практически оптически чистого п-аминофенилаланнна, но как раз в данном случае это не свидетельствует о высоком оптическом выходе в ходе асимметрического синтеза. Существо работы заключается в следующем. (—)-Ментиловый эфир а-бензоил-амино- г-нитрокоричной кислоты гидрировали над платиной, на- [c.441]

ЧТО энантиомерный состав фенилаланина отвечает соотношению диастереомерных дипептидов. Кроме того, перекристаллизация сырого дипептида приводила к обогащению одним из диастереомеров (4А), так что расщепление давало более чистый (3)- —)-фенил-аланин (84—90% и. э.) [9, 10]. Поэтому следует принять, что величина 16% представляет собой максимальное (и весьма сомнительное) значение для асимметрического синтеза в этой системе (рис. 7-1). Исходя из ЗБ. Маеда [11] провел по этой методике [c.351]

Помимо простых аминов, в качестве трансаминирующих агентов использовались и некоторые другие аминосоединения. Акабори [37] применил гидразид (й)-2-метил-3-фенилпронионовой кис-.лоты 31) для синтеза ( )-(4-)-аланина (приблизительно 8% и. э.) и (5)-(—)-фенилаланина (приблизительно 5% и. э.). Низкая степень асимметрического синтеза может явиться либо следствием сравнительно больших расстояний между исходным и возникающим хиральными центрами, либо может быть обусловлена боль- [c.368]

Доказательством абсолютной конфигурации хлорамфеникола (1) является синтез его антипода (11) из (—)-р-фенилсери а (8) (см. схему 3), для которого установлена" /.-конфигурация асимметрического атома Ср [расщеплением до -миндальной кислоты (9)] и D-кон-фигурация атома t (превращением (-f)-антипода в L-P-фенилаланин на схеме 3 (для простоты) изображено соответствующее превраш,енне (—)-р-фенилсерина (8) в О-р-фенилаланин (10)]. Кроме того, L-конфи- [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология